2-(quinolin-6-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide | 3608-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(quinolin-6-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: quinoline-6-carbaldehyde thiosemicarbazone；Chinolin-6-carbaldehyd-thiosemicarbazon；(Quinolin-6-ylmethylideneamino)thiourea
• CAS: 3608-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄S
• mdl: MFCD01685737
• 分子量: 230.293
• InChiKey: PPPXDGCBKXKTIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 2-(quinolin-6-ylmethylene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Gialdi; Ponci, Farmaco, Edizione Scientifica, 1951, vol. 6, p. 327,330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Quinoline derivatives as potential anti-tubercular agents: Synthesis, molecular docking and mechanism of action
  作者：Chun-Xiu Liu、Xin Zhao、Lei Wang、Zai-Chang Yang

  DOI：10.1016/j.micpath.2022.105507

  日期：2022.4

  2 to 8 μg/ml. Compound 5 exhibited remarkable antimycobacterial activity (MIC = 2 μg/ml), and was therefore selected for study of the mechanism of action. Molecular docking suggested initially that compound 5 could occupy the active site of KatG of M. tuberculosis. Furthermore compound 5 exhibited potent inhibitory effect on activity of KatG. RT-PCR finally displayed that compound 5 could up-regulate

  需要开发具有新作用机制的新药来对抗耐药结核分枝杆菌的问题。本研究旨在结合两种药效团（喹啉或异喹啉和氨基硫脲）合成一系列化合物。本研究基于组合原理合成了七种化合物。化合物 1-7 对M. tuberculosis H 37 Rv 菌株具有活性，MIC 值为 2 至 8 μg/ml。化合物5表现出显着的抗分枝杆菌活性（MIC = 2 μg/ml），因此被选择用于作用机​​制的研究。分子对接最初表明化合物5可能占据结核分枝杆菌KatG的活性位点。此外，化合物5对KatG的活性表现出有效的抑制作用。RT-PCR最终显示化合物5可以上调结核分枝杆菌katG的转录。总之，这些研究表明化合物5可能是结核分枝杆菌KatG 的抑制剂。这项研究中出现的一个更重要的发现是结核分枝杆菌的 KatG可以用作新的抗结核药物设计的推定新靶点。
• Gialdi; Ponci, Farmaco, Edizione Scientifica, 1951, vol. 6, p. 327,330
  作者：Gialdi、Ponci

  DOI：——

  日期：——