(S)-(-)-2-methyl-1-decanol | 79847-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(-)-2-methyl-1-decanol
• 英文别名: (S)-(-)-2-methyldecan-1-ol；(2S)-2-methyldecan-1-ol；(S)-2-methyldecan-1-ol；(2S)-methyldecan-1-ol
• CAS: 79847-79-3
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: JZEUFFFBEMAJHS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-methyl-1-decanol 在 jones' reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-2-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ferraboschi, Patrizia; Grisenti, Paride; Manzocchi, Ada, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 9, p. 1159 - 1162

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-2-decenoate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-(-)-2-methyl-1-decanol
  参考文献：
  名称：

  （R，S）-10-甲基十八碳烯酸（结核硬脂酸）和关键的手性2-甲基支化中间体的合成。

  摘要：

  结核硬脂酸（R）-10-甲基十八烷酸是致病性分枝杆菌和相关生物的特征性成分。灵敏地检测受感染物质中的这种酸可以快速检测出分枝杆菌疾病。在本文中描述了结核硬脂酸和关键手性中间体的新颖，收敛的合成，以提供参考化合物。外消旋和（R）-和（S）-1-碘-2-甲基癸烷是由1-辛醇和1-羰基乙氧基亚乙基三苯基膦作为初始原料合成的。1-羟基己-7-炔由1，6-己二醇通过两种替代方法制得，并与上述外消旋碘化物偶联。所得（R，S）-10-甲基十八烷基-7-yn-1-ol的氢化和氧化得到外消旋结核硬脂酸。

  DOI：

  10.1016/0009-3084(94)90067-1

文献信息

• Application of Modified Mosher's Method for Primary Alcohols with a Methyl Group at C2 Position.
  作者：Masashi Tsuda、Yuki Toriyabe、Tetsuya Endo、Jun'ichi Kobayashi

  DOI：10.1248/cpb.51.448

  日期：——

  configurations of a series of primary alcohols possessing a branched methyl group at C2 position were examined on the basis of a modified Mosher's method proposed by Minale et al. It was revealed that in many cases the absolute configurations at C2 were assignable from the chemical shift differences of geminal protons of the methylene attached to the ester linkage in the alpha-methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetyl

  在Minale等人提出的改进的Mosher方法的基础上，研究了一系列在C 2位具有支链甲基的伯醇的绝对构型。揭示了在许多情况下，在C2处的绝对构型可根据与α-甲氧基-α-三氟甲基苯基乙酰基（MTPA）衍生物中的酯键相连的亚甲基的双键质子的化学位移差异进行分配。描述了该方法的范围和局限性。
• Chemoselective Biohydrogenation of Alkenes in the Presence of Alkynes for the Homologation of 2‐Alkynals/3‐Alkyn‐2‐ones into 4‐Alkynals/Alkynols
  作者：Danilo Colombo、Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti、Maria Chiara Ghezzi、Daniela Monti、Fabio Parmeggiani、Francesca Tentori

  DOI：10.1002/adsc.201900177

  日期：——

  activated alkene bonds by ene‐reductases (ERs) is completely chemoselective, because of the mechanism of the reaction. Thus, we investigated the use of ERs belonging to the Old Yellow Enzyme family for the reduction of α,β‐unsaturated aldehydes with a conjugated C≡C triple bond at the γ position. This reaction was exploited as the key step for the development of an effective homologation route to convert

  在炔烃的存在下烯烃的化学选择氢化是用传统化学方法实现的非常具有挑战性的转化。开发一种有效的方法来进行这种转化将丰富有机化学家可用的工具包，以开发有用的合成路线，并创建新的结构基序。由于反应机理，烯还原酶（ER）还原活化的烯烃键是完全化学选择性的。因此，我们研究了使用旧黄色酶家族的ER来还原在γ位上具有共轭C≡C三键的α，β-不饱和醛。
• Stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol and its propionate, the sex pheromones of pine sawflies
  作者：Vitaly Kovalenko、Evgenii Matiushenkov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.09.002

  日期：2012.10

  The stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol (diprionol) and its propionate, the sex pheromones of pine sawflies (Neodiprion sp. and other), in high enantiomeric purity was achieved from (1R,3S)-2,2-dichloro-3-methylcyclopropanecarboxylic acid. The carbon skeleton of diprionol was formed via copper-catalyzed cross-coupling reactions and diastereoselective methylation of the

  （2所述的立体选择性合成小号，3小号，7小号）-3,7- dimethylpenTAdecan -2-醇（diprionol）及其丙酸酯，松叶蜂的性信息素（Neodiprion属和其他），在高对映体纯度为由（1R，3S）-2，2-二氯-3-甲基环丙烷甲酸获得。diprionol的碳骨架经铜-催化的交叉偶联反应，并用METI中间手性α-methylbranched醛的非对映选择性甲基化（O形成我-Pr）3在[（的存在- [R ，- [R）-TADDOL]的Ti（ O i -Pr）2。后者的转化导致具有高立体选择性的合成加合物，这取决于醛中α-立体异构中心的存在和构型。（2 S，3 S，7 S）-二硫磷酚的非对映异构体纯度可通过其3,5-二硝基苯甲酸酯的结晶来大幅提高。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Alkyl-Substituted Allyl Reagents with Acyclic Amides
  作者：Yang-Jie Jiang、Gao-Peng Zhang、Jian-Qiang Huang、Di Chen、Chang-Hua Ding、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02927

  日期：2017.11.3

  nonstabilized carbon nucleophiles, was successfully used for the first time in the palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction, affording the corresponding allylic alkylated products in high yields with high enantioselectivities. The usefulness of the protocol has been demonstrated by the enantioselective synthesis of an important chiral building block and enantiomer of Dubiusamine A.

  各种各样的烷基取代的烯丙基试剂以及不稳定的碳亲核试剂首次成功地用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，从而以高收率和高对映选择性提供了相应的烯丙基烷基化产物。该协议的有效性已通过重要手性构件和Dubiusamine A的对映异构体的对映选择性合成得到证明。
• Chiral synthesis of (2s,3s,7s)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate and propionate, potential sex pheromone components of the pine saw-fly neodiprion sertifer (geoff.)
  作者：Styrbjörn Byström、Hans-Erik Högberg、Torbjörn Norin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97980-3

  日期：——

  A synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate () and propionate () is described. (2S)-2-Methyldecan-1-yl lithium () was reacted with (3S,4S)-3,4-dimethyl-γ-butyrolactone () to yield the ketoalcohol which upon Huang-Minlon reduction furnished (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol (). Acylations gave the esters and . The (2S)-2-methyldecan-1-yl lithium was obtained via asymmetric synthesis

  描述了（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-基乙酸酯（）和丙酸酯（）的合成。使（2 S）-2-甲基癸基-1-基锂（）与（3 S，4 S）-3,4-二甲基-γ-丁内酯（）反应生成酮醇，通过黄敏隆还原法制得（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷-2-醇（）。酰基化得到酯和。通过不对称合成获得（2S）-2-甲基癸-1-基锂。手性内酯由（2S，3S）-反式-2,3-环氧丁烷和丙二酸二甲酯获得。