threo-(2R,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol | 120664-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: threo-(2R,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S,7S)-3,7-dimethyl-2-pentadecanol；(2R,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
• CAS: 120664-05-3
• 化学式: C₁₇H₃₆O
• 分子量: 256.472
• InChiKey: VCMNTYQFWXTWTL-YESZJQIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-(2R,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol 、 溶剂黄146 在 吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,3S,7S)-(-)-3,7-dimethylpentadecan-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基戊二-2-乙酸乙酸酯和丙酸酯，松锯齿的性信息素

  摘要：

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷基-2-基乙酸酯（2）和丙酸酯（3）是通过利用廉价且容易获得的Chiron（R）-4-甲基-δ-戊内酯（4）。关键步骤是在NMP存在下，将螯合剂控制的Gilmann试剂添加到手性β-烷氧基醛12中，以及Cu（I）催化的Grignard试剂与溴酸酯5的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.123
• 作为产物：
  描述：

  erythro-(2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 threo-(2R,3S,7S)-3,7-dimethylpentadecan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  二甲双酚及其乙酸盐的八种立体异构体的合成和气相色谱分离，松锯齿的性信息素成分

  摘要：

  本报告描述了3,7-二甲二基-2-十五醇1和相应的乙酸酯的八种可能的立体异构体的合成。后者是新双pr，双pr和吉尔皮尼亚属（Diprionidae）的性信息素的组成部分。合成中间体是从手性原料或不对称合成制备的。通过在串联柱系统上使用毛细管气相色谱法（其中一些具有手性相涂层）来确定异构体二碳五醇的立体化学组成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88392-7

文献信息

• Asymmetric Syntheses of the Sex Pheromones of Pine Sawflies, Their Homologs and Stereoisomers
  作者：Jian-Feng Zheng、Hong-Qiao Lan、Rui-Feng Yang、Qi-Long Peng、Zhen-Hua Xiao、Shi-Chuan Tuo、Kong-Zhen Hu、Yong-Gang Xiang、Zhen Wei、Zhen Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/hlca.201200341

  日期：2012.10

  We describe efficient and flexible enantioselective syntheses of the active enantiomers of the pheromones of pine sawflies, including the species Diprion jingyuanensis, their homologs and, stereoisomers, as well as those identified from the Chinese species Diprion jingyuanensis, i.e., 126. A total of 48 compounds, including acetates 78–101 and propanoates 102–125, have been synthesized. Our general

  我们描述松叶蜂，包括物种的信息素的活性对映体的高效，灵活的对映选择性合成靖远松叶蜂，及其同系物和立体异构体，以及那些从中国物种已查明，靖远松叶蜂，即，126。共有48组的化合物，包括乙酸盐78 - 101和丙酸酯102 - 125，已被合成。我们对这些化合物的一般方法来自于市售的Chirons二乙基（S）-和（R）-苹果酸酯，以及（R）-3-羟基丁酸乙酯。该泽巴赫 在关键步骤中采用不对称甲基化来控制其他构型。
• New Synthesis of Pine Sawfly Pheromones
  作者：Guo-Guo He、Xuan Yang、Yu Cheng、Hong-Jin Bai、Tao Zhang、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1134/s1070428022090172

  日期：2022.9

  Abstract Based on the previously synthesized chiral intermediate, a new synthesis of pine sawfly pheromones bearing 3 stereocenters has been achieved. The key steps were Evans’ template induction, Wittig olefina­tion, and conventional chemical operations. (2S,3S,7S)-3,7-Dimethylpentadecan-2-yl acetate and propanoate were obtained in 9 steps with an overall yield of 34%.

  摘要 在前人合成的手性中间体的基础上，实现了一种新的含3个立体中心的松叶蜂信息素的合成。关键步骤是 Evans 的模板诱导、Wittig 烯化和常规化学操作。(2 S ,3 S ,7 S )-3,7-二甲基十五烷-2-乙酸酯和丙酸酯分9步得到，总收率为34%。
• Odinokov, V. N.; Akhmetova, V. R.; Khasanov, Kh. D., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 7.1, p. 1052 - 1056
  作者：Odinokov, V. N.、Akhmetova, V. R.、Khasanov, Kh. D.、Abduvakhabov, A. A.、Khalilov, L. M.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• HOGBERG, HANS-ERIK;HEDENSTROM, ERIK;WASSGREN, ANN-BRITT;HJALMARSSON, MATS+, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3007-3018
  作者：HOGBERG, HANS-ERIK、HEDENSTROM, ERIK、WASSGREN, ANN-BRITT、HJALMARSSON, MATS+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate and propionate, the sex pheromones of pine sawflies
  作者：Zikun Wang、Qihai Xu、Weisheng Tian、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.123

  日期：2007.10

  The stereoselective synthesis of (2S,3S,7S)-3,7-dimethylpentadec-2-yl acetate (2) and propionate (3) was accomplished by utilizing the cheap and easily available chiron (R)-4-methyl-δ-valerolactone (4). The key steps were chelation-controlled addition of Gilmann reagent to chiral β-alkoxy aldehyde 12 and the Cu(I)-catalyzed coupling of Grignard reagent with bromoester 5 in the presence of NMP.

  立体选择性合成（2 S，3 S，7 S）-3,7-二甲基十五烷基-2-基乙酸酯（2）和丙酸酯（3）是通过利用廉价且容易获得的Chiron（R）-4-甲基-δ-戊内酯（4）。关键步骤是在NMP存在下，将螯合剂控制的Gilmann试剂添加到手性β-烷氧基醛12中，以及Cu（I）催化的Grignard试剂与溴酸酯5的偶联。