ethyl 3-(4-(1-(tert-butoxycarbonyl(ethoxycarbonyl)amino)cyclobutyl)phenyl)propiolate | 1357270-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(4-(1-(tert-butoxycarbonyl(ethoxycarbonyl)amino)cyclobutyl)phenyl)propiolate
• 英文别名: Ethyl 3-[4-[1-[ethoxycarbonyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]cyclobutyl]phenyl]prop-2-ynoate
• CAS: 1357270-67-7
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆
• 分子量: 415.486
• InChiKey: BYNPPMQVJZKHPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-(1-(tert-butoxycarbonyl(ethoxycarbonyl)amino)cyclobutyl)phenyl)propiolate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 tert-butyl 1-(4-(3-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)phenyl)cyclobutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Diverse Heterocyclic Scaffolds as Allosteric Inhibitors of AKT

  摘要：

  Wide-ranging exploration of potential replacements for a quinoline-based inhibitor of activation of AKT kinase led to number of alternative, novel scaffolds with potentially improved potency and physicochemical properties. Examples showed predictable DMPK properties, and one such compound demonstrated pharmacodynamic knockdown of phosphorylation of AKT and downstream biomarkers in vivo and inhibition of tumor growth in a breast cancer xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm201394e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[1-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]cyclobutyl]carbamate 在 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 ethyl 3-(4-(1-(tert-butoxycarbonyl(ethoxycarbonyl)amino)cyclobutyl)phenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  Diverse Heterocyclic Scaffolds as Allosteric Inhibitors of AKT

  摘要：

  Wide-ranging exploration of potential replacements for a quinoline-based inhibitor of activation of AKT kinase led to number of alternative, novel scaffolds with potentially improved potency and physicochemical properties. Examples showed predictable DMPK properties, and one such compound demonstrated pharmacodynamic knockdown of phosphorylation of AKT and downstream biomarkers in vivo and inhibition of tumor growth in a breast cancer xenograft model.

  DOI：

  10.1021/jm201394e