4-(benzyloxy)-3β-ribofuranosylpyrazole-5-carboxamide | 99298-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-3β-ribofuranosylpyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4-phenylmethoxy-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 99298-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₆
• 分子量: 349.343
• InChiKey: IRDPNHLBQUVNAU-OBEQPXDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxy)-3β-ribofuranosylpyrazole-5-carboxamide 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(benzyloxy)-3-β-D-ribofuranosylpyrazole-5-carboxamide 5'-monophosphate
  参考文献：
  名称：

  吡唑呋喃的某些核苷和核苷酸衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了许多4-羟基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑-5-羧酰胺的核苷和核苷酸衍生物（吡唑脲（pyrazofurin，1）），并在细胞培养中测试了它们的抗病毒和细胞抑制活性。用苄基溴处理1，得到4-O-苄基吡唑脲（4）。用CH2N2进行4的甲基化，然后通过催化氢化除去苄基，得到1-甲基吡唑脲（8）。用CH3I对1进行直接甲基化可得到4-O-甲基吡唑脲（6）。用光气将五乙酰基吡唑脲（9）脱水，得到4-乙酰氧基-3-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1-乙酰基吡唑e-5-腈（10）。对4的前体四乙酰基衍生物进行类似的脱水，得到相应的腈，在脱保护并随后用羟胺处理后得到4-（苄氧基）-3-β-D-呋喃核糖基吡唑-5-羧酰胺肟（13）。用Lawesson试剂处理4的四乙酰基衍生物，然后进行脱乙酰作用，得到了4-（苄氧基）-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑-5-硫代羧酰胺（15）和相应的腈衍

  DOI：

  10.1021/jm00152a016
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 吡唑霉素 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以87.4%的产率得到4-(benzyloxy)-3β-ribofuranosylpyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡唑呋喃的某些核苷和核苷酸衍生物的合成及其生物学活性。

  摘要：

  制备了许多4-羟基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑-5-羧酰胺的核苷和核苷酸衍生物（吡唑脲（pyrazofurin，1）），并在细胞培养中测试了它们的抗病毒和细胞抑制活性。用苄基溴处理1，得到4-O-苄基吡唑脲（4）。用CH2N2进行4的甲基化，然后通过催化氢化除去苄基，得到1-甲基吡唑脲（8）。用CH3I对1进行直接甲基化可得到4-O-甲基吡唑脲（6）。用光气将五乙酰基吡唑脲（9）脱水，得到4-乙酰氧基-3-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1-乙酰基吡唑e-5-腈（10）。对4的前体四乙酰基衍生物进行类似的脱水，得到相应的腈，在脱保护并随后用羟胺处理后得到4-（苄氧基）-3-β-D-呋喃核糖基吡唑-5-羧酰胺肟（13）。用Lawesson试剂处理4的四乙酰基衍生物，然后进行脱乙酰作用，得到了4-（苄氧基）-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑-5-硫代羧酰胺（15）和相应的腈衍

  DOI：

  10.1021/jm00152a016

文献信息

• Synthetic approaches to the guanosine and xanthosine analogs 5-amino-3-.beta.-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-e][1,3]oxazin-7-one and 3-.beta.-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-e][1,3]oxazine-5,7-dione and studies of their antitumor potential
  作者：Ruiming Zou、Vladimir G. Beylin、Michael P. Groziak、Linda L. Wotring、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00111a005

  日期：1991.7

  5-Amino-3-beta-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-e][1,3]oxazin-7-o ne has been synthesized via cyclization of the appropriately protected pyrazofurin derivatives and subsequent transformations of the heterocyclic moiety. This guanosine analogue was marginally cytotoxic to L1210 cells in vitro. The xanthosine analogue 3-beta-D-ribofuranosylpyrazolo[3,4-e][1,3]oxazine-5,7-dione was also synthesized, and was

  通过适当保护的吡唑并呋喃衍生物的环化和随后的杂环部分的转化，合成了5-氨基-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3,4-e] [1,3]恶嗪-7-烯。鸟嘌呤类似物在体外对L1210细胞具有微弱的细胞毒性。还合成了黄嘌呤类似物3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑并[3，4-e] [1，3]恶嗪-5，7-二酮，发现其具有高细胞毒性。它似乎是吡唑呋林的前药。
• Synthesis and biological activity of certain nucleoside and nucleotide derivatives of pyrazofurin
  作者：Charles R. Petrie、Ganapathi R. Revankar、N. Kent Dalley、Rose D. George、Patricia A. McKernan、Robert L. Hamill、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00152a016

  日期：1986.2

  5'-O-(dimethyl phosphate) (20b) derivatives of pyrazofurin. DCC-mediated cyclization of 17, followed by debenzylation, gave pyrazofurin 3',5'-(cyclic)phosphate (21b). The NAD analogue 23b was also prepared by the treatment of 17 with an activated form of AMP in the presence of AgNO3. The structural assignment of 7,8, and 20a were made by single-crystal X-ray analysis, and along with pyrazofurin, their intramolecular

  制备了许多4-羟基-3-β-D-呋喃核糖基吡唑-5-羧酰胺的核苷和核苷酸衍生物（吡唑脲（pyrazofurin，1）），并在细胞培养中测试了它们的抗病毒和细胞抑制活性。用苄基溴处理1，得到4-O-苄基吡唑脲（4）。用CH2N2进行4的甲基化，然后通过催化氢化除去苄基，得到1-甲基吡唑脲（8）。用CH3I对1进行直接甲基化可得到4-O-甲基吡唑脲（6）。用光气将五乙酰基吡唑脲（9）脱水，得到4-乙酰氧基-3-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）-1-乙酰基吡唑e-5-腈（10）。对4的前体四乙酰基衍生物进行类似的脱水，得到相应的腈，在脱保护并随后用羟胺处理后得到4-（苄氧基）-3-β-D-呋喃核糖基吡唑-5-羧酰胺肟（13）。用Lawesson试剂处理4的四乙酰基衍生物，然后进行脱乙酰作用，得到了4-（苄氧基）-3-β-D-呋喃呋喃糖基吡唑-5-硫代羧酰胺（15）和相应的腈衍