5-(4-chlorophenoxy)-2-cyanofuran | 93104-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-chlorophenoxy)-2-cyanofuran
• 英文别名: 5-(4-chlorophenoxy)-2-furonitrile；5-(4-chlorophenoxy)-2-furancarbonitrile；5-(4-chlorophenoxy)furan-2-carbonitrile
• CAS: 93104-93-9
• 化学式: C₁₁H₆ClNO₂
• 分子量: 219.627
• InChiKey: SDVSRRYQPZLBKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3β,17β)-17-(benzoylthio)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-androst-5-ene 、 5-(4-chlorophenoxy)-2-cyanofuran 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到(3β,17β)-17-[5-(2-cyanofuranyl)thio]-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]androst-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cycloalkyl/Steroidal Heteroaryl Sulfides Using Rhodium-Catalyzed Heteroaryl Exchange Reaction

  摘要：

  Cycloalkyl heteroaryl sulfides are efficiently synthesized by the single -bond cleavage and exchange reaction of S-cycloalkyl thioesters and heteroaryl ethers without using a base. The method is applicable to steroids at the A- and D -rings, and provides diverse heteroarylthiolated steroids with five- and six -membered heteroarenes.

  DOI：

  10.3987/com-19-14147
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-Chlorophenoxy)2-furaldehyde 在 magnesium(II) perchlorate 、 三(2-氯乙基)胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5-(4-chlorophenoxy)-2-cyanofuran
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1019544726068

文献信息

• Thieme Chemistry Journals Awardees – Where Are They Now? Rhodium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetric Di(heteroaryl) Ethers Using Heteroaryl Exchange Reaction
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi、Saori Tanii、Takaya Tougo、Kiyofumi Horiuchi

  DOI：10.1055/s-0036-1588801

  日期：2017.8

  di(heteroaryl) ethers were synthesized by the rhodium-catalyzed heteroaryl exchange reaction of heteroaryl aryl ethers and heteroaryl esters at equilibrium. Diverse unsymmetric di(heteroaryl) ethers containing five- and six-membered heteroarenes were obtained. Di(heteroaryl) ethers can be synthesized starting from diaryl ethers, because heteroaryl aryl ethers are obtained by the heteroaryl exchange reaction

  不对称二（杂芳基）醚是通过杂芳基芳基醚和杂芳基酯在平衡时的铑催化杂芳基交换反应合成的。获得了包含五元和六元杂芳烃的多种不对称二（杂芳基）醚。二(杂芳基)醚可以从二芳基醚开始合成，因为杂芳基芳基醚是通过二芳基醚的杂芳基交换反应获得的。
• Catalytic Method for the Synthesis of C–N-Linked Bi(heteroaryl)s Using Heteroaryl Ethers and <i>N</i>-Benzoyl Heteroarenes
  作者：Saori Tanii、Mieko Arisawa、Takaya Tougo、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00245

  日期：2018.4.6

  ureas, and cyclic imides using heteroaryl aryl ethers. The reaction involves the covalent bond-exchange reaction of N–CO and HetAr–O bonds without using metal bases and exhibits a broad applicability, giving diverse C–N-linked bi(heteroaryl)s containing five- and six-membered heteroarenes. The N-heteroarylation of N–H azoles/azolones and pyridone proceeds at higher reaction temperatures.

  C–N键联的双（杂芳基）是使用杂芳基芳基醚通过铑催化的N-苯甲酰基杂芳烃（包括唑/偶氮酮，吡啶酮，环状脲和环状酰亚胺）的N-杂芳基化反应合成的。该反应涉及不使用金属碱而进行的N–CO和HetAr–O键的共价键交换反应，具有广泛的适用性，可得到包含五元和六元杂芳烃的各种C–N键联的双（杂芳基）。N–H唑/偶氮酮和吡啶酮的N-杂芳基化在更高的反应温度下进行。
• Shimadzu, Masaji; Ishikawa, Nobuko; Yamamoto, Katsumi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1179 - 1182
  作者：Shimadzu, Masaji、Ishikawa, Nobuko、Yamamoto, Katsumi、Tanaka, Akira

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5-substituted cyanofurans and their reaction with hydrazine
  作者：P. A. Pavlov、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf00519931

  日期：1986.2
• PAVLOV, P. A.;KULNEVICH, V. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1986, N 2, 181-186
  作者：PAVLOV, P. A.、KULNEVICH, V. G.

  DOI：——

  日期：——