phomalide | 150044-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: phomalide
• 英文别名: (3S,6E,9S,12R,15S)-3-benzyl-6-ethylidene-12,15-bis(2-methylpropyl)-9-propan-2-yl-1,4-dioxa-7,10,13-triazacyclopentadecane-2,5,8,11,14-pentone
• CAS: 150044-91-0
• 化学式: C₃₀H₄₃N₃O₇
• 分子量: 557.687
• InChiKey: CFTIBXPRNRXQEG-TYHNAPLMSA-N

物化性质

• 沸点：
  874.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phomalide 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-dihydrophomalide
  参考文献：
  名称：

  探测宿主选择性植物毒性：Phomalide，Isoophomalide和Dihydrophomalide的合成和生物活性。

  摘要：

  环状二肽肽苹果酸[cyclo（Val-（E）-Aba-Hpp-Hmp-（R）-Leu）；Aba = 2-氨基-2-丁烯酸，Hpp =（2S）-2-羟基-3-苯基丙酸，Hmp =（2S）-2-羟基-4-甲基戊酸]是由宿主产生的宿主选择性植物毒素真菌[Leptosphaeria maculans（Desm。）Ces。等人，无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。]引起黑腿病（几种经济上重要的芸苔属作物的毁灭性疾病）。描述了高效的磷丙二烯，其（Z）-异构体异麦芽酮酯和两种二氢类似物[（R）-二氢苹果酸和（S）-二氢苹果酸]的合成。Cbz-Val-（Z）-Aba与Hpp-Hmp-D-Leu-OBn的[2 + 3]片段偶联，然后去保护和环化，得到异麦考麦德，通过共轭添加PhSeH，然后消除对映体，将其非对映异构体异构化为磷酰亚胺。相应的亚硒酸盐。类似地使用Cbz-Val-

  DOI：

  10.1021/jo982376p
• 作为产物：
  描述：

  (3S,9S,12R,15S)-3-Benzyl-12,15-diisobutyl-9-isopropyl-6-(1-phenylselanyl-ethyl)-1,4-dioxa-7,10,13-triaza-cyclopentadecane-2,5,8,11,14-pentaone 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以94%的产率得到phomalide
  参考文献：
  名称：

  Understanding Host-Selective Phytotoxicity:  Synthesis and Biological Discrimination of Phomalide and Its (Z)-Isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961661a

文献信息

• A novel chemical signal from the "blackleg" fungus: beyond phytotoxins and phytoalexins
  作者：M. Soledade C. Pedras、Janet L. Taylor、T. T. Nakashima

  DOI：10.1021/jo00070a002

  日期：1993.8

  The structure elucidation of a novel pentadepsipeptide 1, which revealed unprecedented metabolic correlations and was isolated from Phoma lingam, is described.
• Probing Host-Selective Phytotoxicity:  Synthesis and Biological Activity of Phomalide, Isophomalide, and Dihydrophomalide
  作者：Dale E. Ward、Alfredo Vázquez、M. Soledade C. Pedras

  DOI：10.1021/jo982376p

  日期：1999.3.1

  anoic acid] is the host-selective phytotoxin produced by the fungus [Leptosphaeria maculans (Desm.) Ces. et de Not., asexual stage Phoma lingam (Tode ex Fr.) Desm.] which causes blackleg disease (a devastating disease of several economically important brassica crops). Efficient total syntheses of phomalide, its (Z)-isomer isophomalide, and the two dihydro analogues [(R)-dihydrophomalide and (S)-dihydrophomalide]

  环状二肽肽苹果酸[cyclo（Val-（E）-Aba-Hpp-Hmp-（R）-Leu）；Aba = 2-氨基-2-丁烯酸，Hpp =（2S）-2-羟基-3-苯基丙酸，Hmp =（2S）-2-羟基-4-甲基戊酸]是由宿主产生的宿主选择性植物毒素真菌[Leptosphaeria maculans（Desm。）Ces。等人，无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。]引起黑腿病（几种经济上重要的芸苔属作物的毁灭性疾病）。描述了高效的磷丙二烯，其（Z）-异构体异麦芽酮酯和两种二氢类似物[（R）-二氢苹果酸和（S）-二氢苹果酸]的合成。Cbz-Val-（Z）-Aba与Hpp-Hmp-D-Leu-OBn的[2 + 3]片段偶联，然后去保护和环化，得到异麦考麦德，通过共轭添加PhSeH，然后消除对映体，将其非对映异构体异构化为磷酰亚胺。相应的亚硒酸盐。类似地使用Cbz-Val-
• Understanding Host-Selective Phytotoxicity:  Synthesis and Biological Discrimination of Phomalide and Its (<i>Z</i>)-Isomer
  作者：Dale E. Ward、Alfredo Vazquez、M. Soledade C. Pedras

  DOI：10.1021/jo961661a

  日期：1996.11.15