(2R,3R)-1,2-epoxy-3-decanol | 74867-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-1,2-epoxy-3-decanol
• 英文别名: (R)-1-((R)-oxiran-2-yl)-octan-1-ol；(1R)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]octan-1-ol
• CAS: 74867-45-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: GHYVSUWHOOJVGV-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-1,2-epoxy-3-decanol 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 人参炔三醇
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Panaxytriol, a Potent Antitumor Agent Isolated from Panax Ginseng

  摘要：

  首次合成了从三七中分离出来的一种强效抗肿瘤药物--三七三醇 1，并确认其立体结构为 (3R,9R,10R)-十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9,10-三醇。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1775
• 作为产物：
  描述：

  [(4R,5R)-5-heptyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methyl-1-benzenesulfonate 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R)-1,2-epoxy-3-decanol
  参考文献：
  名称：

  First Total Synthesis of Panaxytriol, a Potent Antitumor Agent Isolated from Panax Ginseng

  摘要：

  首次合成了从三七中分离出来的一种强效抗肿瘤药物--三七三醇 1，并确认其立体结构为 (3R,9R,10R)-十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9,10-三醇。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1775

文献信息

• Syntheses of two diastereoisomers of panaxytriol, a potent antitumor agent isolated from panax ginseng
  作者：Wei Lu、Guangrong Zheng、Daxin Gao、Junchao Cai

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00352-x

  日期：1999.6

  (3R, 9R, 10R) and (3R, 9S, 10S) diastereoisomers (2 and 3) of panaxytriol (1) were synthesized, and the absolute configuration of panaxytriol was confirmed as (3R, 9R, 10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (3R, 9R, 10R) 和 (3R, 9S, 10S) 对映异构体 (2 和 3) 的PA3（panaxytriol）通过合成得到了，并确认了PA3的绝对构型为(3R, 9R, 10R)-heptadec-1-en-4,6-diyne-3,9,10-triol。 © 1999 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• First Total Synthesis of Panaxytriol, a Potent Antitumor Agent Isolated from <i>Panax</i> <i>Ginseng</i>
  作者：Wei Lu、Guangrong Zheng、Junchao Cai

  DOI：10.1055/s-1998-1775

  日期：1998.7

  Panaxytriol 1, a potent antitumor agent isolated from Panax ginseng, was first synthesized, and its stereostructure was confirmed to be (3R,9R,10R)-heptadec-1-ene-4,6-diyne-3,9,10-triol.

  首次合成了从三七中分离出来的一种强效抗肿瘤药物--三七三醇 1，并确认其立体结构为 (3R,9R,10R)-十七碳-1-烯-4,6-二炔-3,9,10-三醇。
• Synthesis and absolute configurations of the cytotoxic polyacetylenes isolated from the callus of Panax ginseng.
  作者：Yasuo FUJIMOTO、Mitsuru SATOH、Naoki TAKEUCHI、Makoto KIRISAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1447

  日期：——

  Panaxacol (1) and dihydropanaxacol (2), cytotoxic polyacetylenes isolated from the callus of Panax ginseng, were synthesized starting from D-(-)-diethyl tartrate. The absolute configuration of 1 was determined to be 9R, 10R and the absolute configuration at C-3 of 2 was tentatively assigned as 3S by the application of the R(+)-alpha-methoxy-alpha-(trifluoro methyl)phenylacetyl (MTPA) method.

  从人参愈伤组织中分离出的具有细胞毒性的聚乙炔，人参醇（1）和二氢人参醇（2）从酒石酸D-（-）-二乙酯开始合成。通过应用R（+）-α-甲氧基-α-（三氟甲基）苯乙酰基（MTPA），确定1的绝对构型为9R，10R，并将C-3为2的绝对构型暂定为3S。 ） 方法。
• Studies on Panax Acetylenes: Absolute Structure of a New Panax Acetylene, and Inhibitory Effects of Related Acetylenes on the Growth of L-1210 Cells
  作者：Yoshio Satoh、Mitsuru Satoh、Kimiaki Isobe、Kunihiko Mohri、Yuki Yoshida、Yasuo Fujimoto

  DOI：10.1248/cpb.55.561

  日期：——

  A new Panax acetylene, 3-oxo-PQ-1 (1), was isolated from Panax quinquefolium. The absolute configurations of 3-oxo-PQ-1 (1) and PQ-1 (2) were determined to be (9R,10R) and (3R,9R,10R), respectively, by synthesizing 1 and 2 starting from D-(-)-diethyl tartrate, and by synthesizing their stereoisomers from L-(+)-diethyl tartrate. The growth inhibitory effects of Panax acetylenes (1-8) and their stereoisomers

  从西洋参中分离出一种新的人参乙炔3-oxo-PQ-1（1）。通过从D-开始合成1和2，确定3-oxo-PQ-1（1）和PQ-1（2）的绝对构型分别为（9R，10R）和（3R，9R，10R）。 （-）-酒石酸二乙酯，并通过由L-（+）-酒石酸二乙酯合成其立体异构体。测试了人参乙炔（1-8）及其立体异构体对白血病细胞的生长抑制作用。发现具有（3S）-构型（2、5、6、7、8; IC（50）= 0.01-0.1 microg / ml）的非天然乙炔的效力比天然乙炔（IC（50）= 0.1-1.0 microg / ml）（（3R）-构型）。由于在C-9和C-10处的构型而导致的效能差异与该立体化学无关。C（14）-聚乙炔，PQ-8（4）及其异构体（IC（50）= 1.0-10.0 microg / ml），
• COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS FOR REDUCING TOXICITY AND TREATING OR PREVENTING DISEASES
  申请人：Danishefsky Samuel J.

  公开号：US20110312904A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), compositions comprising an effective amount of a compound of Formula (I), optionally with chemotherapeutic drugs such as a tubulin-binding drug, and methods of their use for reducing the toxicity of cytotoxic agents, treating or preventing cancer or a neuropathic disorder, inducing a chemoprotective phase II enzyme, DNA, or protein synthesis, enhancing the immune system, treating inflammation, improving and enhancing general health or well-being, and methods for making compounds of Formula (I).

  本发明提供了公式(I)的化合物，以及包含公式(I)化合物的有效量的组合物，可选地与化疗药物如微管结合药物一起使用，并用于减少细胞毒性药物的毒性，治疗或预防癌症或神经病理性障碍，诱导化学保护性II期酶、DNA或蛋白质合成，增强免疫系统，治疗炎症，改善和增强整体健康或福祉，以及制备公式(I)化合物的方法。