2-(α-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 119138-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(α-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 2-(1-hydroxyethyl)tetrahydroquinoline；1-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-2-yl)ethanol
• CAS: 119138-70-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: WHSHOTYFHVHDCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(α-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-(H-3,H-3a)-3-methyl3,3a,4,5-tetrahydro-1H-oxazolo<3,4-a>quinoline 、 trans-(H-3,H-3a)-3-methyl3,3a,4,5-tetrahydro-1H-oxazolo<3,4-a>quinoline
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮的化合物。56—一些全氢恶唑并[3,4-a]喹啉和3,3a,4,5-四氢-1H-恶唑并[3,4-a]喹啉的1H NMR谱和立体化学

  摘要：

  一些全氢恶唑并[3,4-a]喹啉和相关的3,3a,4,5-四氢-1H-恶唑并[3,4-a]喹啉的构型和优选构象是根据它们的1H核磁共振谱。两组化合物的光谱比较表明，完全还原的化合物中的脂环被 3,3a,4,5-四氢-1H-恶唑并[3,4-a]中的芳环取代的影响喹啉对 NCH2O 质子的 1H NMR 参数的影响。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260616
• 作为产物：
  描述：

  1-(喹啉-2-基)乙酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 以78%的产率得到2-(α-hydroxyethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic quinoxalinediones

  摘要：

  Tricyclic quinoxalinediones的中文翻译：其中X是烷基、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、羟基、氨基等；R.sup.1是H等；R.sup.2是H、烷基、环烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、芳基烷基、取代芳基烷基、芳基或取代芳基；W是H、CO.sub.2 R.sup.3、CO.sub.2 Y、CONR.sup.3 R.sup.4、CONR.sup.3 Y、CON(OR.sup.3)R.sup.4、COR.sup.3、CN、四唑基或取代烷基；R.sup.3和R.sup.4独立地是H、烷基、环烷基、烯基、炔基等；Y是单取代烷基或双取代烷基；n是整数0或1，或其药学上可接受的盐，可用作选择性谷氨酸受体拮抗剂，用于治疗或预防动物包括人类的各种疾病，例如，减少由缺血或低氧条件引起的中枢神经系统损伤，治疗和/或预防神经退行性疾病，以及进一步的镇痛剂、抗抑郁药、抗焦虑药和抗精神分裂症药物。

  公开号：

  US05616586A1

文献信息

• TRICYCLIC QUINOXALINEDIONES AS GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0642508A1

  公开（公告）日：1995-03-15
• US5616586A
  申请人：——

  公开号：US5616586A

  公开（公告）日：1997-04-01
• [EN] TRICYCLIC QUINOXALINEDIONES AS GLUTAMATE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：WO1993008188A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) Tricyclic quinoxalinediones of formula (1), wherein X is alkyl, halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, amino, etc.; R1 is H, etc.; R2 is H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl, substituted arylalkyl, aryl, or substituted aryl; W is H, CO2R3, CO2Y, CONR3R4, CONR3Y, CON(OR3)R4, COR3, CN, tetrazolyl, or substituted alkyl; R3 and R4 independently are H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, etc.; Y is mono-substituted alkyl or di-substituted alkyl; and n is an integer 0 or 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a selective antagonist of glutamate receptor for the treatment or prevention of various diseases in animals including human being, for example, minimizing damage of central nervous system induced by ischaemic or hypoxylic conditions, treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders, and further analgesics, antidepressants, anxiolitics, and anti-schizophrenics.(FR) Quinoxalinediones tricycliques de la formule (1) dans laquelle X représente alkyle, halogène, cyano, trifluorométhyle, nitro, hydroxy, amino etc.; R1 représente H, etc.; R2 représente H, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkylalkyle, arylalkyle, arylalkyle substitué, aryle, ou aryle substitué; W représente H, CO2R3, CO2Y, CONR3R4, CONR3Y, CON(OR3)R4, COR3, CN, tétrazolyle, ou alkyle substitué; R3 et R4 représentent indépendamment H, alkyle, cycloalkyle, alcényle, alkynyle, etc.; Y représente alkyle monosubstitué ou disubstitué; et n représente un nombre entier 0 ou 1, ou un de leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Les quinoxalinediones de l'invention sont utiles comme antagonistes sélectifs de récepteur de glutamate dans le traitement ou la prévention de diverses maladies touchant l'animal ou l'homme, par exemple, réduisant la détérioration du système nerveux central induite par des états ischémiques ou hypoxyliques, dans le traitement et/ou la prévention de troubles neurodégénératifs, elles sont également utiles comme analgésiques, antidépresseurs, anxiolytiques et antischyzophréniques.
• Tricyclic quinoxalinediones
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US05616586A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Tricyclic quinoxalinediones of the formula: ##STR1## wherein X is alkyl, halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, hydroxy, amino, etc.; R.sup.1 is H, etc.; R.sup.2 is H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkylalkyl, arylalkyl, substituted arylalkyl, aryl, or substituted aryl; W is H, CO.sub.2 R.sup.3, CO.sub.2 Y, CONR.sup.3 R.sup.4, CONR.sup.3 Y, CON(OR.sup.3)R.sup.4, COR.sup.3, CN, tetrazolyl, or substituted alkyl; R.sup.3 and R.sup.4 independently are H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, etc.; Y is mono-substituted alkyl or di-substituted alkyl; and n is an integer 0 or 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as a selective antagonist of glutamate receptor for the treatment or prevention of various diseases in animals including human being, for example, minimizing damage of central nervous system induced by ischaemic or hypoxylic conditions, treatment and/or prevention of neurodegenerative disorders, and further analgesics, antidepressants, anxiolitics, and anti-schizophrenics.

  Tricyclic quinoxalinediones的中文翻译：其中X是烷基、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、羟基、氨基等；R.sup.1是H等；R.sup.2是H、烷基、环烷基、烯基、炔基、环烷基烷基、芳基烷基、取代芳基烷基、芳基或取代芳基；W是H、CO.sub.2 R.sup.3、CO.sub.2 Y、CONR.sup.3 R.sup.4、CONR.sup.3 Y、CON(OR.sup.3)R.sup.4、COR.sup.3、CN、四唑基或取代烷基；R.sup.3和R.sup.4独立地是H、烷基、环烷基、烯基、炔基等；Y是单取代烷基或双取代烷基；n是整数0或1，或其药学上可接受的盐，可用作选择性谷氨酸受体拮抗剂，用于治疗或预防动物包括人类的各种疾病，例如，减少由缺血或低氧条件引起的中枢神经系统损伤，治疗和/或预防神经退行性疾病，以及进一步的镇痛剂、抗抑郁药、抗焦虑药和抗精神分裂症药物。
• Compounds with bridgehead nitrogen. 56—The1H NMR spectra and stereochemistry of some perhydrooxazolo[3,4-a]quinolines and 3,3a,4,5-tetrahydro-1H-oxazolo[3,4-a]quinolines
  作者：Trevor A. Crabb、Geoffrey C. Heywood

  DOI：10.1002/mrc.1260260616

  日期：1988.6

  conformations of some perhydrooxazolo[3,4‐a]quinolines and of the related 3,3a,4,5‐tetrahydro‐1H‐oxazolo[3,4‐a]quinolines have been assigned on the basis of their 1H NMR spectra. Comparison of the spectra of the two sets of compounds shows the effect of replacement of the alicyclic ring in the fully reduced compounds by the aromatic ring in the 3,3a,4,5‐tetrahydro‐1H‐oxazolo[3,4‐a]quinolines on the 1H NMR parameters

  一些全氢恶唑并[3,4-a]喹啉和相关的3,3a,4,5-四氢-1H-恶唑并[3,4-a]喹啉的构型和优选构象是根据它们的1H核磁共振谱。两组化合物的光谱比较表明，完全还原的化合物中的脂环被 3,3a,4,5-四氢-1H-恶唑并[3,4-a]中的芳环取代的影响喹啉对 NCH2O 质子的 1H NMR 参数的影响。