4-phenyl-2,2′-biquinoline | 51265-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-phenyl-2,2′-biquinoline
• 英文别名: 4-phenyl-[2,2']biquinolyl；4-Phenyl-[2,2']bichinolyl；4-Phenyl-2,2'-biquinoline；4-phenyl-2-quinolin-2-ylquinoline
• CAS: 51265-25-9
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂
• 分子量: 332.404
• InChiKey: XNNLKLKBDWSWFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  527.8±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) choride dihydrate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-phenyl-2,2′-biquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联好氧氧化环化通过C（sp 3）/ C（sp 2）–H键官能化合成多取代喹啉

  摘要：

  一锅铜催化串联好氧氧化环化反应通过C（sp 3）–H / C（sp 2）–H键功能化由2-乙烯基苯胺/ 2-芳基苯胺和2-甲基喹啉合成喹啉。作为理想的氧化剂，已使用二氧进行该转化。带有各种官能团的底物在该过程中表现良好，并以中等至良好的产率产生所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01575

文献信息

• The Use of 2-Vinylanilines in the Synthesis of Indole- and Quinoline-Derivatives
  作者：Harald Water

  DOI：10.1002/prac.19983400404

  日期：——
• The Synthesis of Certain Alkyl- and Phenyl-substituted 2,2'-Biquinolines¹
  作者：Francis H. Case、Gerhard Maerker

  DOI：10.1021/ja01116a013

  日期：1953.10
• Copper-Catalyzed Tandem Aerobic Oxidative Cyclization for the Synthesis of Polysubstituted Quinolines via C(sp³)/C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Xiaobo Pang、Mingzhong Wu、Jixiang Ni、Fuming Zhang、Jingfeng Lan、Baohua Chen、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01575

  日期：2017.10.6

  One-pot Cu-catalyzed tandem aerobic oxidative cyclization for the synthesis of quinolines from 2-vinylanilines/2-arylanilines and 2-methylquinolines via C(sp3)–H/C(sp2)–H bond functionalization has been developed. Dioxygen as an ideal oxidant has been employed for this transformation. The substrates bearing various functional groups perform well in this process and generate the desired products in

  一锅铜催化串联好氧氧化环化反应通过C（sp 3）–H / C（sp 2）–H键功能化由2-乙烯基苯胺/ 2-芳基苯胺和2-甲基喹啉合成喹啉。作为理想的氧化剂，已使用二氧进行该转化。带有各种官能团的底物在该过程中表现良好，并以中等至良好的产率产生所需的产物。