2H-吲唑,4,5,6,7-四氢-3-甲基-2-苯基- | 14713-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2H-吲唑,4,5,6,7-四氢-3-甲基-2-苯基-
• 英文名称: 3-methyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole
• 英文别名: 3-Methyl-2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydroindazole
• CAS: 14713-75-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: WTRQIDRKIGEHMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环己酮 在 对甲苯磺酸 、 苯肼 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 生成 2H-吲唑,4,5,6,7-四氢-3-甲基-2-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroindazole herbicides

  摘要：

  草甘膦类四氢吲唑的化学式为：##STR1## 其中 Q 是氯、溴或甲基；X 是氢、甲基、氯、甲氧基、乙氧基或溴；Y 是氢、甲基、氯或甲氧基；V 是氢、甲基或氯；Z 是氢或甲基；但要注意的是：(a) 当 Y 和 Z 都是甲基时，X 必须是氢、甲基、氯或溴；(b) 当 Y 是氢或氯、V 是氢或氯且 Z 是氢时，X 必须是氢、甲基或乙氧基；(c) X、Y、V 或 Z 中至少有一个必须是氢。

  公开号：

  US04124373A1

文献信息

• Efficient Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Pyrazoles at Room Temperature
  作者：Haifeng Wang、Xiangli Sun、Shuangling Zhang、Guanglu Liu、Chunjie Wang、Lili Zhu、Hui Zhang

  DOI：10.1055/s-0037-1610330

  日期：2018.12

  method for the synthesis of pyrazoles through a copper-catalyzed condensation reaction has been developed. The new catalytic system not only maintained a broad substrate scope but was also active under acid-free reaction conditions, overcoming the conventional requirement for an acid-catalyzed system. Furthermore, the copper catalyst enabled this reaction to be performed at room temperature and in a short

  已开发出一种通过铜催化缩合反应合成吡唑的有效方法。新的催化体系不仅保持了广泛的底物范围，而且在无酸反应条件下也具有活性，克服了对酸催化体系的传统要求。此外，铜催化剂使该反应能够在室温下和较短的反应时间内进行。
• Efficient MW-Assisted Synthesis, Spectroscopic Characterization, X-ray and Antioxidant Properties of Indazole Derivatives
  作者：Efrain Polo、Jorge Trilleras、Juan Ramos、Antonio Galdámez、Jairo Quiroga、Margarita Gutierrez

  DOI：10.3390/molecules21070903

  日期：——

  was prepared, starting from 2-acetylcyclohexanone and different hydrazines using reflux and a focused microwave reactor. Microwave irradiation (MW) favored the formation of the desired products with improved yields and shortened reaction times. This is a simple and green method for the synthesis of substituted tetrahydroindazole derivatives. The in vitro antioxidant activity was evaluated using the DPPH

  使用回流和聚焦微波反应器，从 2-乙酰环己酮和不同的肼开始，制备了小系列的四氢吲唑。微波辐射 (MW) 有利于以提高的产率和缩短的反应时间形成所需的产物。这是一种合成取代四氢吲唑衍生物的简单绿色方法。使用DPPH和ABTS方法评估体外抗氧化活性。在这些测定中，2-(4-氟苯基)-3-甲基-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑 (3f) 显示出中等的 DPPH 脱色活性，而 3-甲基-4,5,6,7 -四氢-1H-吲唑 (3a)、3-甲基-2-苯基-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑 (3b) 和 2-(4-氟苯基)-3-甲基-4,5 ,6,7-四氢-2H-吲唑 (3f) 在 ABTS 测定中最活跃。所有化合物均通过 IR、1H-、
• Layered Zirconium Sulfophenyl Phosphonate as Heterogeneous Catalyst in the Synthesis of Pyrazoles and 4,5,6,7-Tetrahydro-1(2)<i>H</i>-indazoles
  作者：Massimo Curini、Ornelio Rosati、Valerio Campagna、Francesca Montanari、Giancarlo Cravotto、Mauro Boccalini

  DOI：10.1055/s-2005-921904

  日期：——

  Pyrazoles and tetrahydroindazoles may be prepared by condensation of 1,3-diones and hydrazines under layered zirconium sulfophenyl phosphonate catalysis, in solvent-free conditions.

  吡唑和四氢吲哒唑可以通过在无溶剂条件下，层状锆磺苯膦酸盐催化剂的作用下，由1,3-二酮和肼缩合制备得到。
• Microwave-assisted synthesis, biological assessment, and molecular modeling of aza-heterocycles: Potential inhibitory capacity of cholinergic enzymes to Alzheimer's disease
  作者：Efraín Polo、Luis Prent-Peñaloza、Yeray A. Rodríguez Núñez、Lady Valdés-Salas、Jorge Trilleras、Juan Ramos、José A. Henao、Antonio Galdámez、Alejandro Morales-Bayuelo、Margarita Gutiérrez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129307

  日期：2021.1

  Abstract A highly regioselective solvent-free microwave-assisted synthesis of pyrazoles and tetrahydroindazoles based on the condensation of 1,3-diketones with arylhydrazines is described. Compounds were evaluated as cholinesterase inhibitors in order to identify an alternative treatment for Alzheimer's disease. All compounds displayed moderated acetylcholinesterase inhibitory activity and most of

  摘要 描述了基于 1,3-二酮与芳基肼缩合的高区域选择性无溶剂微波辅助合成吡唑和四氢吲唑。化合物被评估为胆碱酯酶抑制剂，以确定阿尔茨海默病的替代治疗方法。所有化合物均表现出适度的乙酰胆碱酯酶抑制活性，大多数化合物表现出显着的丁酰胆碱酯酶抑制活性和选择性。化合物 3y 和 3i 的 IC50 分别为 1.65 和 3.59 µM，是作为丁酰胆碱酯酶抑制剂最具活性和选择性的化合物。同样，这些化合物作为抗氧化剂进行了测试，结果表明它们具有捕获自由基的能力。分子对接研究表明，大多数化合物与丁酰胆碱酯酶活性位点内的残基 Trp82 之间存在关键的 π-π 堆积相互作用。在密度泛函理论框架中计算了分子量子相似性场、全局和局部反应性描述符以及福井函数，以分析反应性模式以及分子集。
• US4124373A
  申请人：——

  公开号：US4124373A

  公开（公告）日：1978-11-07