t-butyl 3,3-dimethylsuccinate | 76904-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-butyl 3,3-dimethylsuccinate
• 英文别名: 4-(Tert-butoxy)-2,2-dimethyl-4-oxobutanoic acid；2,2-dimethyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 76904-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: BCUIGUVXRMEZDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 3,3-dimethylsuccinate 在 1-甲基吡咯烷 、 N-[(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl]-2-pyridinemethanamine 、 1% platinum on charcoal 、 氢气 、 copper(II) acetate monohydrate 、 magnesium sulfate 、 邻甲基苯甲酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 2,2-dimethylsuccinic acid 1-tert-butyl-4-((3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aS)-3a-((R)-2-((4-chlorobenzyl)amino)-1-hydroxyethyl)-1-isopropyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-2-oxo-3,3a,4,5,5a,5b,6,7,7a,8,9,10,11,11a,11b,12,13,13a-octadecahydro-2H-cyclopenta[a]chrysen-9-yl) ester
  参考文献：
  名称：

  通过无铬烯丙基氧化和高效不对称亨利反应开发人类免疫缺陷病毒成熟抑制剂的改进途径

  摘要：

  描述了对人类免疫缺陷病毒成熟抑制剂的改进途径的开发。所开发的化学方法的主要特点包括通过使用 NBS/水的新型烯丙基氧化和在流动条件下使用漂白剂/TEMPO 或分批使用二氯二甲基乙内酰脲的醛氧化来避免铬试剂。结果表明，亚胺可用于不稳定醛的原位保护，并优化了用于乙酰化的混合酸酐。开发了一种高度对映选择性的亨利反应，并证明了危险的雷尼镍可以通过铂上的氢化来代替。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00374
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 异丁酸 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 t-butyl 3,3-dimethylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Lithium α-Lithiocarboxylates (Dianions of Carboxylic Acids) or α-Lithiocarboxylic Esters (Ester Enolates) with α-Halocarboxylic Esters or Lithium α-Halocarboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29181

文献信息

• PDE9 inhibitors for treating type 2 diabetes,metabolic syndrome, and cardiovascular disease
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20040220186A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The invention provides compounds of Formula (I) 1 the stereoisomers and prodrugs thereof, and the pharmaceutically acceptable salts of the compounds, stereoisomers, and prodrugs, wherein A, P, J, x, and R 10 are as defined herein; pharmaceutical compositions thereof; and methods of using the pharmaceutical compositions for the treatment of diseases, including, diabetes, including type 1 and type 2 diabetes, hyperglycemia, dyslipidemia, impaired glucose tolerance, metabolic syndrome, and/or cardiovascular disease.

  该发明提供了公式（I）1的化合物及其立体异构体和前药，以及该化合物、立体异构体和前药的药学上可接受的盐，其中A、P、J、x和R10如本文所定义；其制药组合物；以及使用该制药组合物治疗疾病的方法，包括糖尿病，包括1型和2型糖尿病，高血糖，血脂异常，葡萄糖耐量受损，代谢综合征和/或心血管疾病。
• PETRAGNANI N.; YONASHIRO MASSAMI, SYNTHESIS, 1980, NO 9, 710-713
  作者：PETRAGNANI N.、 YONASHIRO MASSAMI

  DOI：——

  日期：——
• WO2023/102239
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The Reaction of Lithium α-Lithiocarboxylates (Dianions of Carboxylic Acids) or α-Lithiocarboxylic Esters (Ester Enolates) with α-Halocarboxylic Esters or Lithium α-Halocarboxylates
  作者：Nicola Petragnani、Massami Yonashiro

  DOI：10.1055/s-1980-29181

  日期：——
• Development of an Improved Route to a Human Immunodeficiency Virus Maturation Inhibitor by Chromium-Free Allylic Oxidation and an Efficient Asymmetric Henry Reaction
  作者：Daniel Herkommer、Sarah Hunter、Sean M. Lynn、David Manley、Philip Rushworth、Fiona Slater、John B. Strachan、Martin Woods

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00374

  日期：2022.2.18

  Development of an improved route to a human immunodeficiency virus maturation inhibitor is described. Key features of the chemistry that was developed include avoidance of chromium reagents by use of a novel allylic oxidation with NBS/water and an aldehyde oxidation using either bleach/TEMPO under flow conditions or dichlorodimethylhydantoin in batch. It was demonstrated that an imine could be used

  描述了对人类免疫缺陷病毒成熟抑制剂的改进途径的开发。所开发的化学方法的主要特点包括通过使用 NBS/水的新型烯丙基氧化和在流动条件下使用漂白剂/TEMPO 或分批使用二氯二甲基乙内酰脲的醛氧化来避免铬试剂。结果表明，亚胺可用于不稳定醛的原位保护，并优化了用于乙酰化的混合酸酐。开发了一种高度对映选择性的亨利反应，并证明了危险的雷尼镍可以通过铂上的氢化来代替。