(R)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(Z-2-fluoro-3-phenylpropenamide) | 340681-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(Z-2-fluoro-3-phenylpropenamide)
• 英文别名: (Z)-N-[(3R)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-2-fluoro-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 340681-81-4
• 化学式: C₁₆H₁₉FN₂O
• 分子量: 274.338
• InChiKey: MGQYIEIAFOISHD-LTBFUDJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-Alpha-氟肉桂酸 、 (3R)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-胺盐酸盐(1:1) 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(R)-N-(1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-yl)(Z-2-fluoro-3-phenylpropenamide)
  参考文献：
  名称：

  一种含氟羧酸类化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种含氟羧酸类化合物及其制备方法和应用，制备方法包括：将含氟烯烃类化合物与CO2在铜催化剂、配体、碱和硼试剂的存在下于溶剂中发生反应，反应温度为50‑100℃，反应时间为2‑28h，制得。本发明所用原料来源广泛，反应条件温和，并且避免了有毒物质及贵金属的使用，同时为温室气体的合理高效利用开辟了一条重要的途径。

  公开号：

  CN111592519B

文献信息

• [EN] 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'ETHER 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE NEUROKININE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2004031185A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates compounds of the formula (I) : wherein X represents hydrogen, C1-4alkyl optionally substituted by a hydroxy, methoxy or benzyloxy group, or CO2(C1-2alkyl); Z is -CR9R10CH2- or -CH2CR9R10-; and R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are as defined herein. The compounds are of particular use in the treatment or prevention of depression, anxiety, pain, inflammation, migaine, emesis or postherpetic neuralgia.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中X代表氢，C1-4烷基，可选择地被羟基，甲氧基或苄氧基取代，或CO2(C1-2烷基)；Z为-CR9R10CH2-或-CH2CR9R10-；而R1、R2、R3、R4、R5和R6如本文所定义。这些化合物在治疗或预防抑郁症、焦虑、疼痛、炎症、偏头痛、呕吐或带状疱疹后神经痛方面具有特殊用途。
• N-azabicyclo-amide derivatives
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US06683090B1

  公开（公告）日：2004-01-27

  Compounds of the general formula I wherein A represents: D represents oxygen, or sulfur and R1, R2 and R3 are as defined in the specification, enantiomers thereof, pharmaceutically-acceptable salts thereof, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic disorders and intellectual impairment disorders.

  通式为I的化合物，其中A代表：D代表氧或硫，R1、R2和R3如规范所定义，其对映体、药学上可接受的盐、制备它们的过程、含有它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在治疗或预防精神病性障碍和智力障碍方面的应用。
• Copper-Catalyzed Carboxylation of C–F Bonds with CO₂
  作者：Si-Shun Yan、Dong-Shan Wu、Jian-Heng Ye、Li Gong、Xin Zeng、Chuan-Kun Ran、Yong-Yuan Gui、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02351

  日期：2019.8.2

  An effective Cu-catalyzed selective formal carboxylation of C-F bonds with an atmospheric pressure of CO2 is reported. A variety of gem-difluoroalkenes, gem-difluorodienes, and alpha-trifluoro-methyl alkenes show high reactivity and selectivity for this ipso monocarboxylation. Under mild conditions, diverse important alpha-fluoroacrylic acids and alpha,alpha-difluorocarboxylates are obtained in good-to-high yields. Moreover, this operationally simple protocol features good functional group tolerance, is readily scalable, and the resulting products are readily converted into bioactive alpha-fluorinated carbonyl compounds, indicating potential application in biochemistry and drug discovery. Mechanistic studies reveal that fluorinated boronate esters might be vital intermediates in this transformation.
• NEW USE AND NOVEL N-AZABICYCLO-AMIDE DERIVATIVES
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1233964B1

  公开（公告）日：2005-06-22
• 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE AS NEUROKININ RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP1551832A1

  公开（公告）日：2005-07-13