3-phenoxybenzo[b]thiophene 1-oxide | 852050-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenoxybenzo[b]thiophene 1-oxide
• 英文别名: 3-Phenoxy-1-benzothiophene 1-oxide
• CAS: 852050-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂S
• 分子量: 242.298
• InChiKey: CZJLSJJLZCWZTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C
• 沸点：
  460.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxybenzo[b]thiophene 1-oxide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以73.2%的产率得到3-phenoxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  基于铱配合物的磷光发光材料及有机电致发光器件

  摘要：

  本发明提供了一种基于铱配合物的磷光发光材料及有机电致发光器件。通过将苯并呋喃衍生物引入铱(III)配合物体系中，本发明提供了一类新型苯并呋喃衍生物的铱配合物。该类化合物迁移率高、荧光量子产率高、热稳定性好。将此类化合物作为主配体结构发光材料应用于有机电致发光器件中，同时搭配不同类型的辅助配体，在保证OLED器件高外量子效率的同时，表现出了高功率效率。

  公开号：

  CN114213467A
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-phenoxybenzo[b]thiophene 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩亚砜：仿生合成、光物理性质和应用

  摘要：

  苯并噻吩的生物降解启发了非对称噻吩稠合芳烃体系的实用合成路线。一系列π-共轭苯并[ b ]萘并[1,2 - d ]噻吩(BNT)亚砜在溶液和固态下均具有优异的荧光特性。不同布朗斯台德酸的荧光变化说明了这些化合物的高应用潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202203908

文献信息

• Synthesis of C2 Substituted Benzothiophenes via an Interrupted Pummerer/[3,3]-Sigmatropic/1,2-Migration Cascade of Benzothiophene <i>S</i> -Oxides
  作者：Zhen He、Harry J. Shrives、José A. Fernández-Salas、Alberto Abengózar、Jessica Neufeld、Kevin Yang、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201801982

  日期：2018.5.14

  Functionalized benzothiophenes are important scaffolds found in molecules with wide ranging biological activity and in organic materials. We describe an efficient, metal‐free synthesis of C2 arylated, allylated, and propargylated benzothiophenes. The reaction utilizes synthetically unexplored yet readily accessible benzothiophene S‐oxides and phenols, allyl‐, or propargyl silanes in a unique cascade

  功能化的苯并噻吩是在具有广泛生物活性的分子和有机材料中发现的重要支架。我们描述了一种高效，无金属的C2芳基化，烯丙基化和炔丙基化苯并噻吩的合成方法。该反应以独特的级联顺序利用合成的未探索但易于获得的苯并噻吩S-氧化物和苯酚，烯丙基或炔丙基硅烷。苯并噻吩S-氧化物与偶合剂之间的Pummerer反应中断，生成的aromatic盐缺乏芳香性，因此容易实现[3,3]-σ重排。随后生成的苯并噻吩盐经历了以前未经探索的1,2-迁移，以进入C2功能化的苯并噻吩。
• Bis(diphenylamino)-benzo[4,5]thieno[3,2-b]benzofuran as hole transport material for highly efficient RGB organic light-emitting diodes with low efficiency roll-off and long lifetime
  作者：Ming Shi、Yaowu He、Yue Sun、Daqi Fang、Jingsheng Miao、Muhammad Umair Ali、Tao Wang、Yunrui Wang、Tian Zhang、Hong Meng

  DOI：10.1016/j.orgel.2020.105793

  日期：2020.9

  high triplet energy as 2.99 eV. Green phosphorescent organic light-emitting diodes (PhOLEDs) using BTBF-DPA were fabricated which displayed outstanding electroluminescent performance with a low turn-on voltage of 2.4 V, the maximum current efficiency (CE) of 123.6 cd A−1, power efficiency (PE) of 136.6 lm W−1, and external quantum efficiency (EQE) of 34.1%. Red PhOLEDs with BTBF-DPA also demonstrated

  在这项工作中，基于二苯胺基的苯并[4,5]噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃（BTBF）核，BTBF-DPA，被合成并系统地研究了一种新型的空穴传输材料（HTM）。BTBF-DPA显示出高的载流子迁移率，良好的热稳定性和高达3.99 eV的三重态能量。制备了使用BTBF-DPA的绿色磷光有机发光二极管（PhOLED），该有机发光二极管具有出色的电致发光性能，具有2.4 V的低开启电压，123.6 cd A -1的最大电流效率（CE），功率效率（PE） ）为136.6 lm W -1，外部量子效率（EQE）为34.1％。带有BTBF-DPA的红色PhOLED还显示出最大PE为40.1 lm W -1，EQE为24.9％，开启电压为2.3V。此外，蓝色荧光OLED在10000 cd m处表现出的最大PE为4.9 lm W -1，EQE为5.2％，小效率滚降为11.5％。−2。具有BTBF-DPA
• 基于铱配合物的磷光发光材料及有机电致发光器件
  申请人：北京大学深圳研究生院

  公开号：CN114213467A

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明提供了一种基于铱配合物的磷光发光材料及有机电致发光器件。通过将苯并呋喃衍生物引入铱(III)配合物体系中，本发明提供了一类新型苯并呋喃衍生物的铱配合物。该类化合物迁移率高、荧光量子产率高、热稳定性好。将此类化合物作为主配体结构发光材料应用于有机电致发光器件中，同时搭配不同类型的辅助配体，在保证OLED器件高外量子效率的同时，表现出了高功率效率。
• Efficient Access to 2-Aryl-3-Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Emilie David、Julie Perrin、Stéphane Pellet-Rostaing、Jérémie Fournier dit Chabert、Marc Lemaire

  DOI：10.1021/jo0500378

  日期：2005.4.1

  Benzo[b]thiophene derivatives are important in part because of their use as selective estrogen receptor modulators. They are usually synthesized by intramolecular cyclization. Here, we propose a method for the synthesis of 2-arylbenzo[b]thiophenes with heteroatoms at the 3-positions directly from the benzo [b]thiophene core by using an aromatic nucleophilic substitution reaction and Heck-type coupling. This methodology provides 2-aryl-3-amino or phenoxybenzo[b]thiophenes in about 35% overall yield in 5 steps.
• Benzo[ <i>b</i> ]naphtho[1,2‐ <i>d</i> ]thiophene Sulfoxides: Biomimetic Synthesis, Photophysical Properties, and Applications
  作者：Xian‐Yan Shen、Man Li、Tai‐Ping Zhou、Ji‐Rong Huang

  DOI：10.1002/anie.202203908

  日期：2022.8.26

  practical synthetic route to nonsymmetrical thiophene-fused aromatic systems was inspired by the biodegradation of benzothiophene. Excellent fluorescence characteristics of a series of π-conjugated benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene (BNT) sulfoxides were observed both in solution and in the solid state. Fluorescence variation with different Brønsted acids illustrates the high application potential of these

  苯并噻吩的生物降解启发了非对称噻吩稠合芳烃体系的实用合成路线。一系列π-共轭苯并[ b ]萘并[1,2 - d ]噻吩(BNT)亚砜在溶液和固态下均具有优异的荧光特性。不同布朗斯台德酸的荧光变化说明了这些化合物的高应用潜力。