2-(1-Cyclohexen-1-yl)-2-methylpropanal | 116927-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2-(1-Cyclohexen-1-yl)-2-methylpropanal
• 英文别名: 2-(cyclohex-1-enyl)-2-methylpropanal；2-(Cyclohexen-1-yl)-2-methylpropanal
• CAS: 116927-36-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QTXKXAMXKSVUMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Cyclohexen-1-yl)-2-methylpropanal 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 2-(1-cyclohexenyl)-2-methyl-5-phenylsulfonyl-6-(hept-2-ynyloxy)hexa-3,4-diene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基-烯-炔的立体特异性和立体选择性铑（I）催化的分子内[2 + 2 + 2]环加成反应：双环[4.1.0]庚烯的构建

  摘要：

  用[{RhCl（CO）2 } 2 ]处理丙二烯-炔炔底物影响了分子内[2 + 2 + 2]型闭环反应，产生了各种含有环丙烷环的三环和四环衍生物。该反应是高度立体选择性的以及立体定向的，具有良好至优异的产率。

  DOI：

  10.1002/anie.201409155
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Hydroxycyclohexyl)-2-methylpropansaeure-ethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 phosphorus pentoxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2-(1-Cyclohexen-1-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Eilbracht, Peter; Acker, Michael; Huettmann, Gerd, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 159 - 168

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical synthesis of oxime acetates derivatives of 1-carbaldehydobicyclo[n.1.0]alkanes by the aza-di-π-methane rearrangement.
  作者：Diego Armesto、Ana Ramos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87986-2

  日期：1993.8

  1-carbaldehydobicyclo[n.1.0]alkane oxime acetates has been achieved by the aza-di-π-methane (ADPM) rearrangement of oxime acetates of 2-(cyclopent-1-enyl)- and 2-(cyclohex-1-enyl)-2-methylpropanals. Further increase in ring-size affects adversely the reaction and the oxime acetate of 2-(cyclohept-1-enyl)-2-methylpropanal is unreactive by the ADPM path. The low efficiency of rearrangement of 2-(cyclohex-1-enyl)-2-methylpropanal

  某些1-碳杂双环[n.1.0]烷烃肟乙酸酯的第一个光化学合成是通过2-（环戊-1-烯基）-和2-的乙酸肟酯的氮杂-二-π-甲烷（ADPM）重排而实现的。 （环己-1-烯基）-2-甲基丙醛。环尺寸的进一步增加不利地影响该反应，并且2-（环庚-1-烯基）-2-甲基丙醛的肟肟乙酸酯通过ADPM途径不反应。通过引入苯并取代基和该化合物2-（2- [2- [3,4-二氢萘基]）-2-甲基丙醛，可以克服2-（环己-1-烯基）-2-甲基丙醛的重排效率低的问题，有效地进行ADPM重排。
• EILBRACHT, PETER;ACKER, MICHAEL;HUTTMANN, GERD;WINKELS, IRMGARD, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 159-168
  作者：EILBRACHT, PETER、ACKER, MICHAEL、HUTTMANN, GERD、WINKELS, IRMGARD

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific and Stereoselective Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular [2+2+2] Cycloaddition of Allene-Ene-Ynes: Construction of Bicyclo[4.1.0]heptenes
  作者：Yuu Ohta、Shigeo Yasuda、Yuka Yokogawa、Kei Kurokawa、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/anie.201409155

  日期：2015.1.19

  Treatment of the allene‐ene‐yne substrates with [RhCl(CO)2}2] effected the intramolecular [2+2+2]‐type ring‐closing reaction to produce various of tri‐ and tetracyclic derivatives containing a cyclopropane ring. The reaction is highly stereoselective as well as stereospecific with good to excellent yields.

  用[RhCl（CO）2 } 2 ]处理丙二烯-炔炔底物影响了分子内[2 + 2 + 2]型闭环反应，产生了各种含有环丙烷环的三环和四环衍生物。该反应是高度立体选择性的以及立体定向的，具有良好至优异的产率。
• Eilbracht, Peter; Acker, Michael; Huettmann, Gerd, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 159 - 168
  作者：Eilbracht, Peter、Acker, Michael、Huettmann, Gerd、Winkels, Irmgard

  DOI：——

  日期：——