2-ethynyl-6-chloro-9-(β-D-ribofuranosyl)purine | 560071-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-ethynyl-6-chloro-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: 6-chloro-2-ethynylpurine riboside；(4S,2R,3R,5R)-2-(6-Chloro-2-ethynylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-chloro-2-ethynylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 560071-52-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₄O₄
• 分子量: 310.697
• InChiKey: JMKNJHOOPLHTFM-JJNLEZRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-6-chloro-9-(β-D-ribofuranosyl)purine 在 adenosine deaminase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到2-ethynyl-9-(β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  2-官能化嘌呤核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  使用合成方法的新应用已经制备了在2位功能化的新型嘌呤核苷。将靶分子设计为该酶，肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂（作为其单磷酸盐），并提供代表性的抑制数据。讨论了化合物的抗病毒数据。

  DOI：

  10.1081/ncn-120019498
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-ethynyl-6-chloro-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-官能化嘌呤核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  使用合成方法的新应用已经制备了在2位功能化的新型嘌呤核苷。将靶分子设计为该酶，肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂（作为其单磷酸盐），并提供代表性的抑制数据。讨论了化合物的抗病毒数据。

  DOI：

  10.1081/ncn-120019498

文献信息

• Synthesis and Biological Activities of 2-Functionalized Purine Nucleosides
  作者：Vasu Nair、Bindu Bera、Earl R. Kern

  DOI：10.1081/ncn-120019498

  日期：2003.5

  Novel purine nucleosides functionalized at the 2-position have been prepared using new applications of synthetic methodology. The target molecules were designed as potential inhibitors (as their monophosphates) of the enzyme, inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH), and representative inhibition data are presented. Antiviral data of the compounds are discussed.

  使用合成方法的新应用已经制备了在2位功能化的新型嘌呤核苷。将靶分子设计为该酶，肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂（作为其单磷酸盐），并提供代表性的抑制数据。讨论了化合物的抗病毒数据。