2-Amino-6-acetamidomethyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 127553-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Amino-6-acetamidomethyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[6-(acetamidomethyl)-2-aminopurin-9-yl]-3,4-diacetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 127553-24-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₆O₈
• 分子量: 464.435
• InChiKey: OZCMFDLNJBFNBN-GFOCRRMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.63
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  186.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-6-acetamidomethyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以89%的产率得到2-Amino-6-acetamidomethyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-6-acetamidomethyl-9-(β-D-ribofuranosyl) purine

  摘要：

  9-(ß-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-acetamidomethyl -purine (5) 的合成是通过氰基（在三甲胺存在下的四乙基氰化铵）置换 9-(2,3.5-三-O-乙酰基-ß-D-呋喃核糖基)-2-氨基-6-氯嘌呤的 6-氯取代基，然后进行催化还原。在吡啶甲醇中用乙酸酐进行酰化，可得到四乙酰基衍生物 4。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27448
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2-Amino-6-acetamidomethyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Amino-6-acetamidomethyl-9-(β-D-ribofuranosyl) purine

  摘要：

  9-(ß-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-acetamidomethyl -purine (5) 的合成是通过氰基（在三甲胺存在下的四乙基氰化铵）置换 9-(2,3.5-三-O-乙酰基-ß-D-呋喃核糖基)-2-氨基-6-氯嘌呤的 6-氯取代基，然后进行催化还原。在吡啶甲醇中用乙酸酐进行酰化，可得到四乙酰基衍生物 4。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27448

文献信息

• HERDEWIJN, P.;VAN, AERSCHOT A.;PFIEIDERER, W., SYNTHESIS,(1989) N2, C. 961-962
  作者：HERDEWIJN, P.、VAN, AERSCHOT A.、PFIEIDERER, W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Amino-6-acetamidomethyl-9-(β-D-ribofuranosyl) purine
  作者：P. Herdewijn、A. Van Aerschot、W. Pfleiderer

  DOI：10.1055/s-1989-27448

  日期：——

  The synthesis of 9-(ß-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-acetamidomethyl -purine (5) is described by displacement of the 6-chloro substituent of 9 -(2,3.5-tri-O-acetyl-ß-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-chloropurine by a cyano group (tetraethylammonium cyanide in the presence of trimethylamine) and subsequent catalytic reduction. Acylation with acetic anhydride in pyridine methanol afforded the tetra-acetyl derivative 4, from which the ester function could be removed selectively with ease.

  9-(ß-D-ribofuranosyl)-2-amino-6-acetamidomethyl -purine (5) 的合成是通过氰基（在三甲胺存在下的四乙基氰化铵）置换 9-(2,3.5-三-O-乙酰基-ß-D-呋喃核糖基)-2-氨基-6-氯嘌呤的 6-氯取代基，然后进行催化还原。在吡啶甲醇中用乙酸酐进行酰化，可得到四乙酰基衍生物 4。