5-chloro-1-[1-(2-thenoyl)ethyl]pyrimidin-2-one | 81590-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-1-[1-(2-thenoyl)ethyl]pyrimidin-2-one
• 英文别名: 5-chloro-1-(1-oxo-1-thiophen-2-ylpropan-2-yl)pyrimidin-2-one
• CAS: 81590-68-3
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₂S
• 分子量: 268.724
• InChiKey: PCVDOTNJESCUGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯嘧啶 、 2-溴-1-(2-噻吩)-1-丙酮 在 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 乙醚 、 乙醇 、 ( ε10,050 ) 作用下， 以 三乙胺 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give the title pyrimidinone (320 mg), m.p. 128°-129° C., λmax (EtOH) 226 nm (ε 11,340), 263 nm (ε10,050), 290 nm (ε 8,950)的产率得到5-chloro-1-[1-(2-thenoyl)ethyl]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, pharmaceutical

  摘要：

  通式为：##STR1##的化合物中，X代表卤素原子或三氟甲基基团；R.sup.1代表氢原子或低级烷基基团，Het代表一个可选取代的C-连接的5-7环芳香杂环环，该环含有一个或多个从O，N和S中选择的杂原子，并且可选地携带一个融合的环，存在酸性或碱性基团时，其盐具有出色的中期阻滞能力，并可用于对抗异常细胞增殖。因此，对正常和异常细胞的细胞分裂周期的了解使得可以在异常细胞处于易受攻击的阶段而正常细胞处于不易受攻击的阶段时给予细胞毒性药物。该发明的化合物通过烷基化，去保护羰基，氧化或亲电卤代反应制备。

  公开号：

  US04650800A1

文献信息

• Substituted pyrimidin-2-ones, the salts thereof, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and a method therefor
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0044705A1

  公开（公告）日：1982-01-27

  Compounds of the general formula:- (wherein X represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R' represents a hydrogen atom or a.lower alkyl group and Het represents an optionally substituted C-attached 5-7 membered aromatic heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from 0, N and S and optionally carries a fused ring) and where a basic group is present, the salts thereof have been found to possess excellent metaphase arresting ability and are of use in combating abnormal cell proliferation. Thus a knowledge of the cell division cycles of the normal and abnormal cells enables a cytotoxic drug to be administered whilst the abnormal cells are in a phase susceptible to attack and whilst the normal cells are in a non-susceptible phase. The compounds of the invention are prepared by alkylation, deprotection of a protected keto group, oxidation or electrophilic halogenation.

  通式如下的化合物 (其中 X 代表卤素原子或三氟甲基；R'代表氢原子或低级烷基；Het 代表任选取代的 C 连接的 5-7 位芳香杂环，该环含有一个或多个选自 0、N 和 S 的杂原子，并任选带有一个融合环），在存在碱性基团的情况下，发现其盐类具有优异的分裂期抑制能力，可用于抑制异常细胞增殖。因此，了解了正常细胞和异常细胞的细胞分裂周期，就可以在异常细胞处于易受攻击阶段而正常细胞处于非易受攻击阶段时施用细胞毒性药物。 本发明的化合物是通过烷基化、受保护酮基的脱保护、氧化或亲电卤化等方法制备的。
• PYRIMIDINONE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP0189472A1

  公开（公告）日：1986-08-06
• CYCLIMMONIUM SALTS
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0195016A1

  公开（公告）日：1986-09-24
• US4650800A
  申请人：——

  公开号：US4650800A

  公开（公告）日：1987-03-17
• [EN] PYRIMIDINONE DERIVATIVES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：WO1986001205A1

  公开（公告）日：1986-02-27

  (EN) Bisulphite adducts of compounds of formula (I) wherein R represents a group formula (II), R1 represents a halogen atom or a trifluoromethyl group; R2 represents a hydrogen atom or a C1-4 alkyl, C6-10 aryl or benzoyl group; R3 represents a hydrogen atom or, together with R2, represents a -CH2- or -CH2-CH2- chain; and formula (III) represents a C6-10 carbocyclic aromatic group or a carbon-attached heterocyclic group containing a 5- or 6- membered unsaturated heterocyclic ring which ring contains one or more heteroatoms selected from O, N and S and optionally carries a fused carbocyclic ring, which carbocyclic or heterocyclic group may carry one or more substituents selected from halogen atoms, C1-4 alkyl, C1-4 alkanoyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxycarbonyl, C1-4 alkylthio, hydroxyl, nitro, cyano and formyl groups, -NR4R5 groups (where R4 is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and R5 is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl, C1-4 alkanoyl or aroyl group) and C1-4 alkyl groups substituted by one or more hydroxy or -NR4R5 groups and halogen atoms; and salts of such adducts have metaphase arrest abilities and desirably good water solubilities and may be useful in combatting abnormal cell proliferation.(FR) Produits d'addition de bisulfite de composés ayant la formule (I) dans laquelle R représente un groupe de formule (II), dans laquelle R1 représente un atome d'halogène ou un groupe trifluorométhyle; R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4 alcoyle, C6-10 aryle ou benzoyle; R3 représente un atome d'hydrogène ou, avec R2, représente une chaîne -CH2- ou -CH2-CH2-; et formule (III) représente un groupe C6-10 carbocyclique aromatique ou un groupe hétérocyclique à liaison carbonique contenant un anneau hétérocyclique insaturé à 5 ou 6 membres. Cet anneau contient un ou plusieurs hétéroatomes sélectionnés parmi O, N et S et porte facultativement un anneau carbocyclique fondu. Ledit groupe carbocyclique ou hétérocyclique peut porter un ou plusieurs substituants sélectionnés parmi des atomes d'halogène, C1-4 alcoyle, C1-4 alkanoyle, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxycarbonyle, C1-4 alkylthio, hydroxyle, des groupes nitro, cyano et formyle, des groupe -NR4R5 (où R4 est un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4 alcoyle, et R5 est un atome d'hydrogène ou un groupe C1-4 alcoyle, C1-4 alkanoyle ou aroyle) et des groupes C1-4 alcoyle substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy ou -NR4R5 et des atomes d'halogène. Les sels de ces produits d'addition ont de bonnes propriétés d'arrêt de métaphases et une bonne solubilité dans l'eau, et peuvent se montrer utiles pour combattre des proliférations cellulaires anormales.