5-benzyl-4-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one | 78523-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-benzyl-4-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-Benzyl-4-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；5-benzyl-4-phenyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 78523-94-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: WKYISRCBOZLNCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyl-4-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium ethanolate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-benzoyl-4-hydroxy-4-phenyl-2-pyrazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-3-（α羟基苄基）的形成-4-苯基-2-吡唑啉-5-酮从3,6-双- （α羟基苄基）的相互作用-小号-tetrazine用氢氧化钾在甲醇中

  摘要：

  由甲醇氢氧化钾与3,6-双-（α-羟基苄基）-s-四嗪反应得到4-羟基-3-（α-羟基苄基）-4-苯基-2-吡唑啉-5-酮。它的结构由另一种合成途径证明。已经显示出重排的机理涉及氢化物转移至另一四嗪分子，该四嗪分子经历还原成二氢衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810001371
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苯基乙酰乙酸乙酯 在 肼 作用下， 反应 8.0h， 生成 5-benzyl-4-phenyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-3-（α羟基苄基）的形成-4-苯基-2-吡唑啉-5-酮从3,6-双- （α羟基苄基）的相互作用-小号-tetrazine用氢氧化钾在甲醇中

  摘要：

  由甲醇氢氧化钾与3,6-双-（α-羟基苄基）-s-四嗪反应得到4-羟基-3-（α-羟基苄基）-4-苯基-2-吡唑啉-5-酮。它的结构由另一种合成途径证明。已经显示出重排的机理涉及氢化物转移至另一四嗪分子，该四嗪分子经历还原成二氢衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19810001371

文献信息

• Synthesis of Novel 4-Fluoro-2H-pyrazol-3-ylamines
  作者：Giuseppe Cocconcelli、Chiara Ghiron、Simon Haydar、Iolanda Micco、Riccardo Zanaletti

  DOI：10.1080/00397910903277912

  日期：2010.8.5

  A new and efficient synthesis for the preparation of novel 4-fluoro-2H-pyrazol-3-ylamines is described. It involves the reaction of an acyl chloride with fluoroacetonitrile and sequential ring closure of the α-fluoro-β-ketonitrile with hydrazine. Utilizing this synthetic protocol, we have synthesized a variety of 4-fluoro-2H-pyrazol-3-ylamines with different steric and electronic demands.

  描述了一种用于制备新型 4-氟-2H-吡唑-3-基胺的新型有效合成方法。它涉及酰氯与氟乙腈的反应以及 α-氟-β-酮腈与肼的连续闭环反应。利用该合成方案，我们合成了各种具有不同空间和电子需求的 4-fluoro-2H-pyrazol-3-ylamines。
• Volhard, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1897, vol. 296, p. 29
  作者：Volhard

  DOI：——

  日期：——
• Rodionow; Suworow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1950, vol. 20, p. 1273,1279; engl. Ausg. S. 1323, 1329
  作者：Rodionow、Suworow

  DOI：——

  日期：——
• HUNTER D.; NEILSON D. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 5, 1371-1374
  作者：HUNTER D.、 NEILSON D. G.

  DOI：——

  日期：——
• Formation of 4-hydroxy-3-(α-hydroxybenzyl)-4-phenyl-2-pyrazolin-5-one from the interaction of 3,6-bis-(α-hydroxybenzyl)-s-tetrazine with potassium hydroxide in methanol
  作者：Daniel Hunter、Douglas G. Neilson

  DOI：10.1039/p19810001371

  日期：——

  4-Hydroxy-3-(α-hydroxybenzyl)-4-phenyl-2-pyrazolin-5-one has been obtained from the reaction of methanolic potassium hydroxide with 3,6-bis-(α-hydroxybenzyl)-s-tetrazine and its structure proved by an alternative synthetic route. The mechanism of the rearrangement has been shown to involve a hydride transfer to a further tetrazine molecule which undergoes reduction to the dihydro-derivative.

  由甲醇氢氧化钾与3,6-双-（α-羟基苄基）-s-四嗪反应得到4-羟基-3-（α-羟基苄基）-4-苯基-2-吡唑啉-5-酮。它的结构由另一种合成途径证明。已经显示出重排的机理涉及氢化物转移至另一四嗪分子，该四嗪分子经历还原成二氢衍生物。