1-(4-bromophenyl)-2-(4-fluorophenylthio)ethan-1-one | 729-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-(4-fluorophenylthio)ethan-1-one
• 英文别名: 4-Brom-ω-<4-fluor-phenylmercapto>-acetophenon；1-(4-Bromophenyl)-2-(4-fluorophenyl)sulfanylethanone
• CAS: 729-42-0
• 化学式: C₁₄H₁₀BrFOS
• mdl: MFCD12644997
• 分子量: 325.201
• InChiKey: TYTQKXZQYNEOJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-(4-fluorophenylthio)ethan-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-Brom-ω-<4-fluor-phenylmercapto>-ω-thiocyanato-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  Groebel,W., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 896 - 901

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 、 1-氟-4-[(4-氟苯基)二硫烷基]苯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.16h， 以84%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-(4-fluorophenylthio)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用流动微反应器对阳离子可聚合烯烃进行氧代硫代反应。

  摘要：

  本研究描述了通过使用由阳极氧化产生的高反应性阳离子物质，可聚合烯烃的阳离子羰基硫醇化反应。这些高反应性阳离子能够在聚合之前活化烯烃。在流动微反应器中快速混合可有效控制化学选择性，从而实现更高的反应温度。

  DOI：

  10.1002/chem.201903426

文献信息

• Diastereoselective synthesis of cyclopropanes bearing trifluoromethyl-substituted all-carbon quaternary centers from 2-trifluoromethyl-1,3-enynes beyond fluorine elimination
  作者：Shujie Chen、Jinhui Zhang、Mingfeng Yang、Fenggang Liu、Zhipeng Xie、Yunlin Liu、Wenxia Lin、Daru Wang、Xiangrui Li、Jiahai Wang

  DOI：10.1039/c9cc00785g

  日期：——

  Herein, a one-pot, two-step procedure for the diastereoselective synthesis of cyclopropanes bearing trifluoromethyl-substituted all-carbon quaternary centers has been described. Trifluoromethyl-activated 1,3-enynes undergo cyclopropanation reactions with sulfur ylides under mild reaction conditions without fluoride elimination, which affords the cis-isomer mainly. Interestingly, a sequential TBAF-mediated

  在此，已经描述了用于一锅两步的非对映选择性合成带有三氟甲基取代的全碳季中心的环丙烷的方法。三氟甲基活化的1，3-烯炔在温和的反应条件下与硫酰化物进行环丙烷化反应，而没有消除氟化物，这主要提供了顺式异构体。有趣的是，连续的TBAF介导的三异丙基甲硅烷基基团的脱保护导致非对映体富集的差向异构化，其产生了作为唯一异构体的反式环丙烷。