2’,4-二羟基查耳酮 | 13323-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2’,4-二羟基查耳酮
• 中文别名: 2',4-二羟基查耳酮；1-(2-羟基苯基)-3-(4-羟基苯基)-2-1-丙酮
• 英文名称: 2',4-dihydroxychalcone
• 英文别名: 4,2'-dihydroxychalcone；2',4-Dihydroxychalcon；1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one；3-(4-hydroxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)propenone
• CAS: 13323-66-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: FGPJTMCJNPRZGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914501900
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’,4-二羟基查耳酮 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-羟基黄烷酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of 2-aryl-4H-chromen-4-one Derivatives Against Chikungunya Virus

  摘要：

  合成并评价了一系列十九种2-芳基-4H-色烯-4-酮衍生物2a-2s对Vero细胞培养中基孔肯雅病毒（LR2006_OPY1）的抗病毒活性，通过CPE减少试验。发现三种化合物2a、2b和2g在浓度（IC50）分别为0.44 M、0.45 M和2.02 M时具有活性。在色烯酮的2位具有杂环环的化合物2a和2b被发现是ChikV的强效抑制剂。通过Vero细胞培养进行了细胞毒性研究，化合物2a和2b显示出SI为100。进行了分子对接模拟以理解可能的作用机制。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160711163349
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-异丙氧基苯基)乙酮 在 三氯化硼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2’,4-二羟基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the Anti-Inflammatory Effect of Chalcone and Chalcone Analogues in a Zebrafish Model

  摘要：

  本研究的目的是调查具有强效体内抗炎活性的新型查尔酮。研究人员利用尾鳍受伤的转基因斑马鱼品系 "Tg(mpx:gfp) "对查尔酮和两种查尔酮类似物（化合物 5 和 9）进行了评估，以动态观察中性粒细胞招募的影响。结果表明，用化合物 9 处理不仅会影响伤口诱导的中性粒细胞募集，还会影响 Mpx 酶的活性。此外，促炎因子（Mpx、NFκB 和 TNFα）的蛋白表达水平也受到化合物 9 的调控。综上所述，我们的研究结果为合成的查尔酮类似物对伤口引起的炎症具有抗炎作用提供了体内证据。

  DOI：

  10.3390/molecules18022052

文献信息

• Total Synthesis of 3′,3′′′-Binaringenin and Related Biflavonoids
  作者：Gustavo Seoane、Gabriel Sagrera

  DOI：10.1055/s-0030-1258140

  日期：2010.8

  The synthesis of natural 3′,3′′′-binaringenin and four related biflavonoids was performed in good overall yield (15-35%) starting from readily available phloroglucinol and 4-hydroxy- or 4-methoxybenzaldehyde. Preliminary results indicate that some of these compounds have an interesting activity against S. aureus. binaringenin - biapigenin - protecting groups - antibacterial activity

  从容易获得的间苯三酚和4-羟基-或4-甲氧基苯甲醛开始，以良好的总收率（15-35％）进行天然3'，3''-联萘宁和四种相关双黄酮的合成。初步结果表明，其中一些化合物对金黄色葡萄球菌具有有趣的活性。 Binaringenin-Biapigenin-保护基-抗菌活性
• Water-mediated phosphorylative cyclodehydrogenation: An efficient preparation of flavones and flavanones
  作者：Manorama Vimal、Uma Pathak、Anand Kumar Halve

  DOI：10.1080/00397911.2019.1643484

  日期：——

  for the conversion of 2′-hydroxychalcones to flavanones and flavones has been developed. The reagent efficiently promoted one-pot conversion of 2′-hydroxychalcones to flavones through flavanones involving cyclization and oxidative dehydrogenation. By changing the stoichiometery of the reagents, the reaction can be tuned to generate either flavanone or flavone. The developed protocol was found to be applicable

  摘要 开发了一种利用 POCl3-水将 2'-羟基查耳酮转化为黄烷酮和黄酮的新合成策略。该试剂通过涉及环化和氧化脱氢的黄烷酮有效地促进了 2'-羟基查尔酮向黄酮的一锅法转化。通过改变试剂的化学计量，可以调整反应以生成黄烷酮或黄酮。发现开发的协议适用于各种 2'-羟基查尔酮。图形概要
• Exploration of synthetic antioxidant flavonoid analogs as acetylcholinesterase inhibitors: an approach towards finding their quantitative structure–activity relationship
  作者：Abhijit Karmakar、Pravin Ambure、Tamanna Mallick、Sreeparna Das、Kunal Roy、Naznin Ara Begum

  DOI：10.1007/s00044-019-02330-8

  日期：2019.5

  acetylcholinesterase (AChE) and a series of antioxidant flavonoid analogs were studied by fluorescence spectroscopic assay. The present study incorporated different classes of naturally occurring and synthetic flavonoid compounds like flavones, isoflavones, and chalcones as well as a few standard antioxidants. The AChE inhibitory (AChEI) activity of these compounds was further analyzed using in silico techniques

  通过荧光光谱法研究了乙酰胆碱酯酶（AChE）与一系列抗氧化剂类黄酮类似物之间的结合相互作用。本研究纳入了不同种类的天然和合成类黄酮化合物，例如黄酮，异黄酮和查耳酮以及一些标准的抗氧化剂。使用计算机技术进一步分析了这些化合物的AChE抑制（AChEI）活性，即药效团作图，定量构效关系（QSAR）分析和分子对接研究。我们还比较了这些化合物的AChE抑制和自由基清除抗氧化活性。这些化合物的AChE抑制和抗氧化活性都高度依赖于其结构模式。但是，据观察，一般而言，
• The Synthesis and Evaluation of Novel Hydroxyl Substituted Chalcone Analogs with in Vitro Anti-Free Radicals Pharmacological Activity and in Vivo Anti-Oxidation Activity in a Free Radical-Injury Alzheimer’s Model
  作者：Ying Pan、Yicun Chen、Qingnan Li、Xiaoyu Yu、Jinzhi Wang、Jinhong Zheng

  DOI：10.3390/molecules18021693

  日期：——

  Alzheimer’s disease (AD) pathogenesis involves an imbalance between free radical formation and destruction. In order to obtain a novel preclinical anti-AD drug candidate, we synthesized a series of novel hydroxyl chalcone analogs which possessed anti-free radical activity, and screened their effects on scavenging 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and OH free radicals in vitro. Compound C7, 4,2'-dihydroxy-3,5-dimethoxychalcone was found to have potent activity in these anti-free radical activity tests. Further research revealed that C7 could elevate glutathione peroxidase (GSH-PX) and super oxide dismutase (SOD) levels and lower malonaldehyde (MDA) level in vivo in the Alzheimer’s model. The indication of C7’s effect on AD needs further study.

  阿尔茨海默病（AD）的发病机制涉及自由基形成与消耗之间的失衡。为了获得一种新型的临床前抗阿尔茨海默病药物候选物，我们合成了一系列新型氢氧基查尔酮类似物，这些化合物具有抗自由基活性，并筛选了它们在体外清除2,2-二苯基-1-苦味酰肼（DPPH）和羟基自由基的效果。化合物C7，4,2'-二羟基-3,5-二甲氧基查尔酮，在这些抗自由基活性测试中表现出强效活性。进一步研究显示，C7能够在阿尔茨海默模型中提高过氧化氢酶（GSH-PX）和超氧化物歧化酶（SOD）水平，并降低丙二醛（MDA）水平。C7对阿尔茨海默病的作用指示需要进一步研究。
• A Convenient One-Pot Synthesis of Chalcones and Their Derivatives and Their Antimicrobial Activity
  作者：R. Salotra、D. Utreja、P. Sharma

  DOI：10.1134/s1070428020120258

  日期：2020.12

  and screened for their in vitro antimicrobial activity against two bacterial strains, Pseudomonas aeruginosa and Pseudomonas oryzihabitans using Ciprofloxacin as standard drug. 1-(2-Methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one and 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one showed significant activity against both bacterial strains and hence proved to be potent antimicrobial agents.

  通过碱催化的取代苯甲醛和取代苯乙酮在室温下的Clasien-Schmidt缩合反应合成了一系列查耳酮。在所得查耳酮的双键上加入水合肼和盐酸羟胺，分别得到吡唑和异恶唑衍生物。所有合成的化合物均通过 1H 和 13C NMR 和 FT-IR 光谱进行了表征，并使用环丙沙星作为标准药物筛选了它们对两种细菌菌株铜绿假单胞菌和 Pseudomonas oryzihabitans 的体外抗菌活性。1-(2-Methoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 和 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 对这两种细菌菌株都显示出显着的活性，因此证明成为有效的抗菌剂。