3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisilox-1,3-diyl)-methyl-α-D-ribofuranoside | 87792-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisilox-1,3-diyl)-methyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: 3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-1'-O-methyl-α-D-ribofuranose；methyl 3,5-O-(tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-α-D-ribofuranoside；(6aR,8S,9R,9aS)-8-methoxy-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-ol
• CAS: 87792-01-6
• 化学式: C₁₈H₃₈O₆Si₂
• 分子量: 406.667
• InChiKey: WSCLYCQPYILECV-TVFCKZIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisilox-1,3-diyl)-methyl-α-D-ribofuranoside 在 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 1-α-O-methyl-2-O-benzyl-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成结构 ADP-核糖类似物作为 SARS-CoV-2 宏结构域 1 的抑制剂

  摘要：

  蛋白质二磷酸腺苷 (ADP) 核糖基化对于正确的免疫反应至关重要。因此，病毒进化出了 ADP-核糖基水解酶来消除这些修饰，一个突出的例子是 SARS-CoV-2 NSP3 宏结构域“Mac1”。因此，通过测试大的小分子候选物库来开发抑制剂，并取得了相当大的成功。然而，设计中相对未充分探索的角度涉及结构基质模拟物的合成。在这里，我们介绍了作为 SARS-CoV-2 NSP3 Mac1 抑制剂的新型腺苷二磷酸核糖 (ADPr) 类似物的合成和生物物理活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01792
• 作为产物：
  描述：

  1,3二氯-1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷 、 甲基alpha-D-呋喃核糖苷 在 吡啶 作用下， 以48 %的产率得到3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisilox-1,3-diyl)-methyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  合成结构 ADP-核糖类似物作为 SARS-CoV-2 宏结构域 1 的抑制剂

  摘要：

  蛋白质二磷酸腺苷 (ADP) 核糖基化对于正确的免疫反应至关重要。因此，病毒进化出了 ADP-核糖基水解酶来消除这些修饰，一个突出的例子是 SARS-CoV-2 NSP3 宏结构域“Mac1”。因此，通过测试大的小分子候选物库来开发抑制剂，并取得了相当大的成功。然而，设计中相对未充分探索的角度涉及结构基质模拟物的合成。在这里，我们介绍了作为 SARS-CoV-2 NSP3 Mac1 抑制剂的新型腺苷二磷酸核糖 (ADPr) 类似物的合成和生物物理活性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01792

文献信息

• A convergent synthesis of 2′-o-methyl uridine
  作者：Gilles Parmentier、Gaby Schmitt、Frédéric Dolle、Bang Luu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80693-1

  日期：1994.5

  A convergent synthesis of 2′-O-methyl uridine (1) is described. The key steps in our synthesis are: (1) a facile obtention of the 2′-O-methyl sugar synthon using totally selective and efficient methylation conditions; (2) a stereoselective high-yield condensation with an uracil derivative, yielding the desired β-form.

  描述了2'-O-甲基尿苷（1）的会聚合成。我们合成的关键步骤是：（1）使用完全选择性和有效的甲基化条件轻松获得2'-O-甲基糖合成子；（2）与尿嘧啶衍生物的立体选择性高产率缩合，得到所需的β-形式。
• 2'-Chloropentostatin, a new inhibitor of adenosine deaminase
  作者：John P. Schaumberg、Gerard C. Hokanson、James C. French、Elma Smal、David C. Baker

  DOI：10.1021/jo00210a018

  日期：1985.5