5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose | 33156-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
• 英文别名: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-L-arabinofuranose；O¹,O²-isopropylidene-5-deoxy-β-L-arabinofuranose；O¹,O²-Isopropyliden-5-desoxy-β-L-arabinofuranose；(3aR,5S,6S,6aR)-2,2,5-trimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 33156-02-4
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: HYOYQXZPKDHEAF-VWDOSNQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  260.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose 在 吡啶 、 Dowex 50W-8(H+) resin 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体合成碘化（3s-羟基-2s-甲基）丁基三苯基phosph，synthesis酸C的手性侧链的前体

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88194-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  由碳水化合物前体的全合成大环内酯A和E

  摘要：

  大环内酯抗生素，大环内酯A和E的总合成已从碳水化合物前体开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02284-0

文献信息

• Total Syntheses of Indicine<i>N</i>-Oxide, Intermedine<i>N</i>-Oxide, and Their Enantiomers Using Carbohydrate as a Chiral Educt
  作者：Yoshio Nishimura、Shinichi Kondo、Tomio Takeuchi、Hamao Umezawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4107

  日期：1987.11

  The first completely enantioselective syntheses of indicine N-oxide, intermedine N-oxide, and their enantiomers have been achieved stereospecifically. A synthetic analogue modeled on indicine N-oxide showed the superior activity to indicine N-oxide itself against cancer cell in vitro test.

  首次实现了吲哚啉N-氧化物、中间啶N-氧化物及其对映体的完全对映选择性合成，并进行了立体专一性制备。以吲哚啉N-氧化物为模型设计的合成类似物，在体外抗癌细胞测试中显示出比吲哚啉N-氧化物本身更优越的活性。
• Efficient total syntheses of natural pterin glycosides: limipterin and tepidopterin
  作者：Tadashi Hanaya、Hiroki Baba、Hiroki Toyota、Hiroshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.042

  日期：2008.2

  4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-d-glucopyranosyl bromide in the presence of silver triflate and tetramethylurea, followed by removal of the protecting groups, led to the first selective syntheses of limipterin (3) and tepidopterin (5), respectively.

  关键的多功能前体N 2-（N，N-二甲基氨基亚甲基）-1'- O-（4-甲氧基苄基）-3- [2-（4-硝基苯基）乙基]生物蝶呤（29a）及其纤毛蛋白类似物（29b）分别由d-木糖（14步）和l-木糖（11步）制备。在三氟甲磺酸银和四甲基脲的存在下，用3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖基溴化物处理29a和29b，然后除去保护基，导致分别对limipterin（3）和tepidopterin（5）进行首次选择性合成。
• A total synthesis of macrosphelides C and F from l-(+)-arabinose
  作者：G.V.M. Sharma、Ch.Chandra Mouli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.034

  日期：2003.10

  A total synthesis of the 16-membered macrolides, macrosphelides C and F has been achieved starting from l-(+)-arabinose.

  从1-（+）-阿拉伯糖开始已经实现了16元大环内酯类，大环内酯C和F的全合成。
• Weitere Reduktionen von Tosylestern von Kohlenhydraten und verwandten Verbindungen mittels Lithiumaluminiumhydrid
  作者：A. K. Mitra、P. Karrer

  DOI：10.1002/hlca.19550380102

  日期：——

  5-Tosyl-1,2-monoaceton-L-arabinose und 3,5-Ditosyl-1,2-monoaceton-L-arabinose wurden durch Reduktion mit LiAlH4 in 1,2-Monoaceton-L-arabomethylose übergeführt. 1,3–4,6-Dimethylen-2,5-O-ditosyl-D-mannitol liess sich durch dasselbe Reduktionsmittel zu zwei verschiedenen Verbindungen reduzieren; unter reduktiver Eliminierung der Tosylreste wurden 1,3–4,6-Dimethylen-D-mannitol sowie eine zweite Verbindung

  通过用LiAlH 4还原，将5-甲苯磺酰基-1,2-单丙酮-L-阿拉伯糖和3,5-二甲苯磺酰基-1,2-单丙酮-L-阿拉伯糖转化为1,2-单丙酮-L-阿拉伯糖。1,3-4,6-二亚甲基-2,5-O-二甲苯磺酰基-D-甘露醇可以通过相同的还原剂还原为两种不同的化合物；通过还原去除甲苯磺酰基残基，获得了1,3-4,6-二亚甲基-D-甘露醇和第二种化合物，其中大概有1,3-4,6-二亚甲基-2,5-脱水-D-甘露醇（X）存在。
• Levene; Compton, Journal of Biological Chemistry, 1936, vol. 116, p. 189,202
  作者：Levene、Compton

  DOI：——

  日期：——