甲基3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸酯 | 1198-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 甲基3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸酯
• 中文别名: 1H-吡咯--羧酸-3,4,5-三溴苯甲基酯
• 英文名称: methyl 3,4,5-tribromopyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 3,4,5-Tribrom-pyrrol-2-carbonsaeure-methylester；2-Carbomethoxy-3,4,5-tribromopyrrol；methyl 3,4,5-tribromo-1H-pyrrole-2-carboxylate；3,4,5-tribromo-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1198-67-0
• 化学式: C₆H₄Br₃NO₂
• 分子量: 361.815
• InChiKey: JKARVVJCKXGAHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 85.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 6,11-Dihydro-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, chemistry and photochemical substitutions of 6,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a015
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以66%的产率得到甲基3,4,5-三溴-1H-吡咯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  守门酮合酶指示吡咯聚酮化合物流水线生物合成的启动

  摘要：

  聚酮化合物天然产物的流水线生物合成涉及检查点，在允许进行聚酮化合物延伸反应之前验证硫模板化中间体的身份。确定这些检查点是什么以及它们如何运行对于重新编程聚酮化合物装配线至关重要。在这里，我们证明了酮合酶 (KS) 域可以执行此守门角色。通过比较扩展吡咯基和卤化吡咯基底物的聚酮合酶的底物特异性，我们发现需要区分这两种底物的 KS 域具有高选择性。我们还发现 KS 活性位点中的氨基酸残基促进了这种选择性，并且这些残基适合进行合理的工程改造。另一方面，不需要在其天然生理环境中做出选择性决定的 KS 域是底物混杂的。我们还提供证据表明，通过非天然载体蛋白将底物输送到聚酮合酶会伴随着生物合成效率的降低。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c02371

文献信息

• Parameters for bromination of pyrroles in bromoperoxidase-catalyzed oxidations
  作者：Diana Wischang、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.010

  日期：2011.6

  Ester-, cyano-, and carboxamide-substituted 1H-pyrroles undergo electrophilic aromatic bromination, if treated with hydrogen peroxide and sodium bromide at pH 6.2 and 20 degrees C. Oxidation of bromide under such conditions is catalyzed by a vanadate(V)-dependent bromoperoxidase, in a substrate/enzyme ratio of 32-63 mu mol %. To obtain maximum yields of bromopyrroles (up to 91%) by spending least amount of substrates and catalyst, hydrogen peroxide and sodium bromide have to be added continuously to the enzyme and the 2-acceptor-substituted pyrrole (1.5 mmol) in a solution of morpholine-4-ethanesulfonic acid buffer. This technique was applied to prepare two marine natural products under biomimetic conditions, that is, methyl 4,5-dibromopyrrole-2-carboxylate (from Agelas oroides) and 4,5-dibromopyrrole-2-carboxamide (from Acanthella carteri). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Neisser, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 2080,2082
  作者：Neisser

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-, 3- and 9-substituted 11-oxo-11H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines
  作者：Patrice C. Belanger、Joseph G. Atkinson、C. Stanley Rooney、Susan F. Britcher、David C. Remy

  DOI：10.1021/jo00167a016

  日期：1983.9
• Schroeter, Sven; Bach, Thorsten, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 569 - 594
  作者：Schroeter, Sven、Bach, Thorsten

  DOI：——

  日期：——
• Ciamician; Silber, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 1150
  作者：Ciamician、Silber

  DOI：——

  日期：——