6,11-Dihydro-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-11-one | 62541-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 6,11-Dihydro-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-11-one
• 英文别名: 6,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-b] [3]benzazepin-11-one；6,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one；5,6-dihydropyrrolo[1,2-c][3]benzazepin-11-one
• CAS: 62541-43-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: WFEMZZIWWBHTKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  377.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,11-Dihydro-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-11-one 在 isopropylsulfenyl chloride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到3-Chloro-6,11-dihydro-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, chemistry and photochemical substitutions of 6,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a015
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tribromo-1-(2-phenylethyl)pyrrole-2-carbonyl chloride 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 三乙胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6,11-Dihydro-5H-pyrrolo<2,1-b><3>benzazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, chemistry and photochemical substitutions of 6,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00167a015

文献信息

• Synthesis and orexigenic activity of some 1-methyl-4-piperidylidene-substituted pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine and dibenzocycloheptene derivatives
  作者：David C. Remy、Susan F. Britcher、Paul S. Anderson、Patrice C. Belanger、Yves Girard、B. V. Clineschmidt

  DOI：10.1021/jm00345a008

  日期：1982.3

  The synthesis and orexigenic activity of some unsubstituted and Bz-carboxylic acid substituted 1-methyl-4-piperidylidenepyrrolo[2,1-b][3]benzazepine and dibenzocycloheptene derivatives are described. 10,11-Dihydro-3-carboxycyproheptadine (7c) has been selected for clinical evaluation as a orexigenic agent based on its low threshold dose for increasing food consumption in cats (0.031 mg/kg po) and its

  描述了一些未取代的和Bz-羧酸取代的1-甲基-4-哌啶亚基吡咯并[2,1-b] [3]苯并pine庚因和二苯并环庚烯衍生物的合成和致癌活性。10,11-二氢-3-羧基环庚庚啶（7c）已被选作致癌剂，因为其阈值剂量低，可增加猫的食物摄入量（0.031 mg / kg po），并且缺乏不良的中枢神经系统活性。3-羧基环庚庚啶（1d）的左旋对映异构体和9-羧基吡咯烷苯并ze庚因衍生物4f也具有致癌活性，但是在这些化合物中，这种活性在口服剂量低于0.25mg / kg时急剧降低。未取代的1-甲基-4-（5H-吡咯并[2,1-b] [3]苯并ze庚因-11亚基）哌啶（4d）及其6，
• Synthesis and receptor binding studies relevant to the neuroleptic activities of some 1-methyl-4-piperidylidene-9-substituted-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepine derivatives
  作者：David C. Remy、Susan F. Britcher、Stella W. King、Paul S. Anderson、Cecilia A. Hunt、William C. Randall、Patrice Belanger、Joseph G. Atkinson、Yves Girard

  DOI：10.1021/jm00361a008

  日期：1983.7

  [3H]clonidine, the serotonin-1 binding agent [3H]serotonin, and the mixed serotonin agonist-antagonist [3H]lysergic acid diethylamide (LSD), by 4a-l has been measured utilizing membrane preparations of mammalian brain. Certain of the features of the receptor binding of these compounds have been shown to be common to several of the receptor sites. Data from these binding studies have been compared to

  一系列1-甲基-4-（9-取代-11H-吡咯并[2,1-b]苯并ze庚因-11-亚基）哌啶（4a-f）和1-甲基-4-（9-取代的）的合成描述了-6，11-二氢-5H-吡咯并[2，1-b] [3]苯并ze庚因-11亚基）哌啶（4g-1）。与3取代的赛庚啶化合物1b-e一样，阻转异构现象存在于4b-f中，但与1b-e的对映异构体不同，吡咯并氮杂ze庚因对映异构体在室温下会消旋。因此，溴化合物（+）-4b在25摄氏度下的半衰期为128 +/- 1分钟，而氯化合物（-）-4c在25摄氏度下的半衰期为114 +/- 9分钟在已经被认为可预测抗精神病活性的测定中，已经检查了化合物4a-1的受体结合亲和力。取代特定结合的ti化配体，包括多巴胺拮抗剂[3H] spiperone，多巴胺激动剂[3H]阿扑吗啡，毒蕈碱胆碱能拮抗剂[3H]奎宁环烷基苯磺酸盐（QNB），α-肾上腺素拮抗剂[3H]哌唑嗪，α-肾
• Antipsychotic, antiserotonin and antihistaminic
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04148903A1

  公开（公告）日：1979-04-10

  Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines with a piperidinylidene group in the 11-position have utility as antipsychotic agents. They also demonstrate antiserotonin and antihistaminic activity. They are prepared by reaction of a pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one with a piperidinyl magnesium halide followed by dehydration.

  在11位位置带有哌啶基团的吡咯并[2,1-b][3]苯并藿酮具有抗精神病药物的用途。它们还表现出抗5-羟色胺和抗组胺活性。它们是通过将吡咯并[2,1-b][3]苯并藿酮-11-酮与哌啶基镁卤化物反应后进行脱水制备的。
• Pyrrolo[2,1-b] [3]benzazepines useful for producing a skeletal muscle
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04112112A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  11-Aminopropylidene-Pyrrolo[2,1-b] [3]benzazepines are disclosed to have pharmaceutical utility as skeletal muscle relaxants and tranquilizers. They are prepared by a Grignard reaction on pyrrolo[2,1-b] [3]benzazapin-11-ones followed by dehydration, or by a Wittig reaction on the same ketones.

  11-氨基丙烯基吡咯[2,1-b][3]苯并蒽啉被披露具有作为骨骼肌松弛剂和镇定剂的药用价值。它们通过在吡咯[2,1-b][3]苯并蒽啉-11-酮上进行格氏试剂反应后脱水制备，或者通过在相同酮上进行维特希反应制备。
• Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepines
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04075225A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  6,11-Dihydro-5H-Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one and derivatives thereof are generally prepared by Friedel-Crafts ring closure of a N-phenethylpyrrole-2-carboxylic acid halide. They are useful intermediates in the synthesis of skeletal muscle relaxants and tranquilizers such as 11-(3-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepi ne.

  6,11-Dihydro-5H-Pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one和其衍生物通常通过对N-苯乙基吡咯-2-羧酸卤代物的Friedel-Crafts环合成法制备而成。它们是合成骨骼肌松弛剂和镇静剂（如11-(3-二甲基氨丙基亚甲基)-6,11-二氢-5H-吡咯[2,1-b][3]苯并[3]氮杂环烷）的有用中间体。