Methyl-3-amino-3-deoxy-β-D-ribofuranosid | 29781-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3-amino-3-deoxy-β-D-ribofuranosid
• 英文别名: methyl 3-amino-β-D-3-deoxy-ribofuranoside；methyl-[3-amino-3-deoxy-β-D-ribofuranoside；Methyl-[3-amino-3-desoxy-β-D-ribofuranosid；(2R,3R,4S,5S)-4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxolan-3-ol
• CAS: 29781-53-1
• 化学式: C₆H₁₃NO₄
• 分子量: 163.174
• InChiKey: VHIPCQWVLTUVSP-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 沸点：
  336.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-3-amino-3-deoxy-β-D-ribofuranosid 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR)-2ξ-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-6c-methoxy-4c-(4-nitro-benzoyloxymethyl)-2ξ-oxo-(3ar,6ac)-hexahydro-2λ⁵-furo[3,4-d][1,3,2]oxazaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Fujiwara,A.N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 891 - 894

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  di-O-benzoyl-3-phthalimido-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl chloride 在 甲醇 作用下， 生成 Methyl-3-amino-3-deoxy-β-D-ribofuranosid
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of Periodate with Aminosugars. Anomalous Overoxidations of Aminofuranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01524a059

文献信息

• 3-amino-2,3-dideoxy-D-erythro-furanose derivatives
  作者：Minn-Chang Cheng、Keekyung Kim、Yi-Tsong Lin、Janet S. Plummer、Jamil Talhouk、Yan Wang、Tian-Pa You、Harry S. Mosher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80952-2

  日期：——

  analogs which are modified at the 5-position (5-O-benzoyl, 5-O-trimethylacetyl, the uronic acid and methyl uronate ester). These nitro sugars were conveniently hydrogenated to the corresponding amino sugars 1A–1E. The utility of the trimethylacetyl protecting group has been demonstrated for this sequence of reactions.

  D-木糖已转化为3-硝基-2,3-二脱氧-D-赤藓基呋喃糖苷和几种在5位上修饰的类似物（5-O-苯甲酰基，5-O-三甲基乙酰基，糖醛酸和尿酸甲酯）。这些硝基糖可以方便地氢化为相应的氨基糖1A-1E。已经证明三甲基乙酰基保护基对于该反应序列的效用。
• Puromycin. Synthetic Studies. XIV. Use of the N-Phthalyl Blocking Group for Synthesis of Aminonucleosides
  作者：B. R. Baker、J. P. Joseph、R. E. Schaub

  DOI：10.1021/ja01627a038

  日期：1955.11
• Fujiwara,A.N. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1970, vol. 7, p. 891 - 894
  作者：Fujiwara,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Reaction of Periodate with Aminosugars. Anomalous Overoxidations of Aminofuranosides
  作者：Martin J. Weiss、Joseph P. Joseph、Henry M. Kissman、Arlene M. Small、Robert E. Schaub、Francis J. McEvoy

  DOI：10.1021/ja01524a059

  日期：1959.8