1-phenoxy-2,5-dihydrophosphole 1-oxide | 5234-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenoxy-2,5-dihydrophosphole 1-oxide
• 英文别名: 1-phenoxy-3-phospholene 1-oxide；1-oxo-1-phenoxy-3-phospholene；1-phenoxy-2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide；1-Phenoxy-Δ³-phospholin-1-oxyd；1-Phenoxy-3-phospholen-1-oxid；1-Phenoxy-1-oxo-3-phospholen；1-Phenoxy-3-phospholine-1-oxide；1-phenoxy-2,5-dihydro-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 5234-91-3
• 化学式: C₁₀H₁₁O₂P
• 分子量: 194.17
• InChiKey: UGZCCBZMWHNYIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenoxy-2,5-dihydrophosphole 1-oxide 在 过氧乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-epoxy-1-phenoxy-phospholane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  6-OXA-3-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 3-oxide derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01106273
• 作为产物：
  描述：

  1-Chloro-3-phospholene 1-oxide 、 苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到1-phenoxy-2,5-dihydrophosphole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Moedritzer, Kurt; Miller, R. E., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 9, p. 293 - 298

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Phospholene Oxides
  作者：Kelvin Meng-Hui Lim、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jacs.7b04570

  日期：2017.6.21

  The reaction of 2,5-dihydro-1H-phosphole 1-oxide 1 with ArB(pin) 3 in the presence of a chiral (R)-segphos–rhodium catalyst under highly basic conditions (10 equiv of KOH) gave high yields of (1S,3S)-3-arylphospholane 1-oxide 4 with high diastereoselectivity as well as high enantioselectivity. Equilibration of 1 with its 2,3-dihydro isomer 2, which is chiral and racemic, by base-catalyzed olefin isomerization

  在高碱性条件（10当量的KOH）下，在手性（R）-segphos-铑催化剂的存在下，2,5-二氢-1 H-磷化氢1-氧化物1与ArB（pin）3的反应产生了高收率高非对映选择性和高对映选择性的（1 S，3 S）-3-芳基膦烷1-氧化物4的合成。通过碱催化的烯烃异构化使1与2,3-二氢异构体2（手性和外消旋）平衡，然后用手性铑催化剂进行2的动力学拆分，实现了目前的动态动力学拆分。
• Arbuzov,B.A. et al., Doklady Chemistry, 1967, vol. 172, p. 138 - 141
  作者：Arbuzov,B.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of heterocyclic compounds containing phosphorus in the ring
  作者：B. A. Arbuzov、L. A. Shapshinskaya

  DOI：10.1007/bf00907487

  日期：1962.1
• Moedritzer, Kurt; Miller, R. E., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 9, p. 293 - 298
  作者：Moedritzer, Kurt、Miller, R. E.

  DOI：——

  日期：——
• 6-OXA-3-phosphabicyclo[3.1.0]hexane 3-oxide derivatives
  作者：B. A. Arbuzov、A. P. Rakov、A. O. Vizel、L. A. Shapshinskaya、N. P. Kulikova

  DOI：10.1007/bf01106273

  日期：1968.6