4-bromo-1-chloro-2-(difluoro(4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)methyl)benzene | 1404114-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-chloro-2-(difluoro(4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)methyl)benzene
• 英文别名: 4-Bromo-1-chloro-2-[difluoro-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]methyl]benzene；4-bromo-1-chloro-2-[difluoro-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]methyl]benzene
• CAS: 1404114-59-5
• 化学式: C₁₅H₉BrClF₅O
• 分子量: 415.585
• InChiKey: UICGGCUMORZBHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 4-bromo-1-chloro-2-(difluoro(4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)methyl)benzene 、 2,3,4,6-四-O-三甲基硅基-D-葡萄糖酸内酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3R,4S,5S,6R)-2-[4-chloro-3-[difluoro-[4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl]methyl]phenyl]-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  Inhibitor of Sodium-Dependent Glucose Transport Protein and Preparation Method Therefor and Use Thereof

  摘要：

  本文揭示了一种具有I式化合物的结构，或者其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶形态、对映异构体或混合物，其中R1和R2分别独立地为氢、—OH、烷基、—CF3、—OCHF2、—OCF3或卤素；R3为环烷基、—OCH2CF3、—OCH2CHF2、—OCH2CH2F或—OCH2CH3；R4为氢、—OH、—O芳基、—OCH2芳基、烷基、环烷基、—CF3、—OCHF2、—OCF3、—OCH2CF3、—OCH2CHF2、—OCH2CH2F或卤素；A为—CX1X2，其中X1和X2分别独立为H、F和Cl，当X1和X2均为H时，R3不是—OCH2CH3。该化合物具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白的活性。还揭示了一种制备该化合物的方法，包括该化合物的药物组合物、使用该化合物和药物组合物制备SGLT2抑制剂和治疗相关疾病的药物的用途。

  公开号：

  US20140051648A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 boron trifluoride diacetate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-bromo-1-chloro-2-(difluoro(4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Inhibitor of Sodium-Dependent Glucose Transport Protein and Preparation Method Therefor and Use Thereof

  摘要：

  本文揭示了一种具有I式化合物的结构，或者其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶形态、对映异构体或混合物，其中R1和R2分别独立地为氢、—OH、烷基、—CF3、—OCHF2、—OCF3或卤素；R3为环烷基、—OCH2CF3、—OCH2CHF2、—OCH2CH2F或—OCH2CH3；R4为氢、—OH、—O芳基、—OCH2芳基、烷基、环烷基、—CF3、—OCHF2、—OCF3、—OCH2CF3、—OCH2CHF2、—OCH2CH2F或卤素；A为—CX1X2，其中X1和X2分别独立为H、F和Cl，当X1和X2均为H时，R3不是—OCH2CH3。该化合物具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白的活性。还揭示了一种制备该化合物的方法，包括该化合物的药物组合物、使用该化合物和药物组合物制备SGLT2抑制剂和治疗相关疾病的药物的用途。

  公开号：

  US20140051648A1

文献信息

• INHIBITOR OF SODIUM-DEPENDENT GLUCOSE TRANSPORT PROTEIN AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  申请人：Beijing Prelude Pharm. Sci.& Tech. Co., Ltd.

  公开号：EP2703396A1

  公开（公告）日：2014-03-05

  Disclosed is a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, enantiomer or racemic mixture thereof, wherein R1 and R2 are each independently hydrogen, -OH, alkyl, -CF3, -OCHF2, -OCF3 or halogen; R3 is cycloalkyl, -OCH2CF3, -OCH2CHF2, -OCH2CH2F or -OCH2CH3; R4 is hydrogen, -OH, -O aryl, -OCH2 aryl, alkyl, cycloalkyl, -CF3, -OCHF2, -OCF3, -OCH2CF3, -OCH2CHF2, -OCH2CH2F or halogen; A is -CX1X2, wherein X1 and X2 are each independently H, F and Cl, and when both X1 and X2 are H, R3 is not -OCH2CH3. The compound has an activity of inhibitors of sodium-dependent glucose transport protein. Also disclosed is a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition comprising the compound, use of the compound and pharmaceutical composition thereof in preparing medicaments of SGLT2 inhibitors and treating related diseases.

  公开了式 I 的化合物或其药学上可接受的盐、溶液剂、多晶型物、对映体或外消旋混合物，其中 R1 和 R2 各自独立地是氢、-OH、烷基、-CF3、-OCHF2、-OCF3 或卤素；R3 是环烷基、-OCH2CF3、-OCH2CHF2、-OCH2CH2F 或 -OCH2CH3；R4是氢、-OH、-O芳基、-OCH2芳基、烷基、环烷基、-CF3、-OCHF2、-OCF3、-OCH2CF3、-OCH2CHF2、-OCH2CH2F或卤素；A是-CX1X2，其中X1和X2各自独立地是H、F和Cl，当X1和X2都是H时，R3不是-OCH2CH3。该化合物具有钠依赖性葡萄糖转运蛋白抑制剂的活性。还公开了制备该化合物的方法、包含该化合物的药物组合物、该化合物及其药物组合物在制备SGLT2抑制剂药物和治疗相关疾病中的用途。
• US8957033B2
  申请人：——

  公开号：US8957033B2

  公开（公告）日：2015-02-17
• Inhibitor of Sodium-Dependent Glucose Transport Protein and Preparation Method Therefor and Use Thereof
  申请人：Wang Michael

  公开号：US20140051648A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  Disclosed is a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, polymorph, enantiomer or racemic mixture thereof, wherein R1 and R2 are each independently hydrogen, —OH, alkyl, —CF 3 , —OCHF 2 , —OCF 3 or halogen; R3 is cycloalkyl, —OCH 2 CF 3 , —OCH 2 CHF 2 , —OCH 2 CH 2 F or —OCH 2 CH 3 ; R4 is hydrogen, —OH, —O aryl, —OCH 2 aryl, alkyl, cycloalkyl, —CF 3 , —OCHF 2 , —OCF 3 , —OCH 2 CF 3 , —OCH 2 CHF 2 , —OCH 2 CH 2 F or halogen; A is —CX 1 X 2 , wherein X 1 and X 2 are each independently H, F and Cl, and when both X1 and X2 are H, R3 is not —OCH 2 CH 3 . The compound has an activity of inhibitors of sodium-dependent glucose transport protein. Also disclosed is a method for preparing the compound, a pharmaceutical composition comprising the compound, use of the compound and pharmaceutical composition thereof in preparing medicaments of SGLT2 inhibitors and treating related diseases.

  本文揭示了一种具有I式化合物的结构，或者其药学上可接受的盐、溶剂化合物、多晶形态、对映异构体或混合物，其中R1和R2分别独立地为氢、—OH、烷基、—CF3、—OCHF2、—OCF3或卤素；R3为环烷基、—OCH2CF3、—OCH2CHF2、—OCH2CH2F或—OCH2CH3；R4为氢、—OH、—O芳基、—OCH2芳基、烷基、环烷基、—CF3、—OCHF2、—OCF3、—OCH2CF3、—OCH2CHF2、—OCH2CH2F或卤素；A为—CX1X2，其中X1和X2分别独立为H、F和Cl，当X1和X2均为H时，R3不是—OCH2CH3。该化合物具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白的活性。还揭示了一种制备该化合物的方法，包括该化合物的药物组合物、使用该化合物和药物组合物制备SGLT2抑制剂和治疗相关疾病的药物的用途。