(Z)-3-(2-methoxyphenoxy)-4-phenyl-3-buten-2-one | 57018-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-methoxyphenoxy)-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 3-<2-Methoxy-phenoxy>-4-phenyl-but-3-en-2-on；3-(2'-Methoxyphenoxy)-4-phenyl-3-buten-2-on；3-(2-Methoxyphenoxy)-4-phenylbut-3-en-2-one；3-(2-methoxyphenoxy)-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 57018-21-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: XPVFTCVITPTXME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-methoxyphenoxy)-4-phenyl-3-buten-2-one 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到(E)-3-(2-methoxyphenoxy)-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  新的3- [2-（ω-氨基烷氧基）苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮和相关化合物的合成和抗心律失常活性。

  摘要：

  已合成了许多标题化合物（1）和一些相关的氢醌衍生物（2），并在体内和体外（抗CaCl2诱导的心室纤颤的保护作用）和体外（降低最大驱动力的能力）进行了抗心律不齐活性的测试。离体兔心房中电刺激的频率）。还研究了由母体化合物1a中的烯醇醚部分的改性引起的效果。许多化合物具有比奎尼丁和普鲁卡因酰胺更强的抗心律失常特性，并具有更有利的LD50 / ED50比。化合物1a（LR-18,460，3- [2- [2-（二乙基氨基）乙氧基]苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮）和1h（LR-18,795，3- [2- [3- （二甲氨基）丙氧基]苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮）进行进一步的抗心律失常试验，在所有实验中证实了它们对奎尼丁的有效性和优越性。经过安全性评估研究后，均选择了两者进行临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00388a005
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-4-phenyl-3-buten-2-one 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (Z)-3-(2-methoxyphenoxy)-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rosnati,V.; Salimbeni,A., Gazzetta Chimica Italiana, 1977, vol. 107, p. 271 - 278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring opening and ring-chain tautomerism in 2-carbalkoxy- and 2-acyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxins
  作者：Vittorio Rosnati、Aldo Salimbeni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87297-5

  日期：1986.1

  1-chloro-2-(diethylamino)ethane partial ring cleavage occurred, while the tautomerism was evidenced. The esters were easily converted into mixtures of the corresponding lactones 6a-c and acids 7a-c by the action of NaH in DMSO. Ketones 2a and 2b were stable in the K2CO3/acetone system, but ring-chain tautomerism was shown to be at work in the case of 2b and 2c, while the latter also underwent ring cleavage. In the

  研究了苯二恶英酯1a-c和酮2a-c在K 2 CO 3在丙酮中和NaH在DMSO中的行为。在酚类中间体或产物的清除剂存在下也进行了实验。在丙酮酸钾的作用下，该酯没有开环，并且不存在环链互变异构。然而，在1-氯-2-（二乙基氨基）乙烷存在下，部分环发生裂解，而互变异构现象得到了证明。通过在DMSO中的NaH的作用，酯容易地转化为相应的内酯6a-c和酸7a-c的混合物。酮2a和2b在K 2 CO 3中稳定/丙酮系统，但在2b和2c的情况下显示环链互变异构起作用，而后者也经历了环裂解。在相同的系统中，但是在存在烷基化剂的情况下，这三个酮很容易开环。
• Synthesis and antiarrhythmic activity of new 3-[2-(.omega.-aminoalkoxy)phenoxy]-4-phenyl-3-buten-2-ones and related compounds
  作者：Aldo Salimbeni、Elso Manghisi、Giancarlo B. Fregnan、Marco Prada

  DOI：10.1021/jm00388a005

  日期：1987.5

  moiety in the parent compound 1a were also examined. Many of the compounds exhibited antiarrhythmic properties stronger than quinidine and procainamide, associated with a more favorable LD50/ED50 ratio. Compounds 1a (LR-18,460, 3-[2-[2-(diethylamino)ethoxy]phenoxy]-4-phenyl-3-buten-2-one) and 1h (LR-18,795, 3-[2-[3-(dimethylamino)propoxy]phenoxy]-4-phenyl-3-buten-2-one) were submitted to further antiarrhythmic

  已合成了许多标题化合物（1）和一些相关的氢醌衍生物（2），并在体内和体外（抗CaCl2诱导的心室纤颤的保护作用）和体外（降低最大驱动力的能力）进行了抗心律不齐活性的测试。离体兔心房中电刺激的频率）。还研究了由母体化合物1a中的烯醇醚部分的改性引起的效果。许多化合物具有比奎尼丁和普鲁卡因酰胺更强的抗心律失常特性，并具有更有利的LD50 / ED50比。化合物1a（LR-18,460，3- [2- [2-（二乙基氨基）乙氧基]苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮）和1h（LR-18,795，3- [2- [3- （二甲氨基）丙氧基]苯氧基] -4-苯基-3-丁烯-2-酮）进行进一步的抗心律失常试验，在所有实验中证实了它们对奎尼丁的有效性和优越性。经过安全性评估研究后，均选择了两者进行临床研究。
• Rosnati,V.; Salimbeni,A., Gazzetta Chimica Italiana, 1977, vol. 107, p. 271 - 278
  作者：Rosnati,V.、Salimbeni,A.

  DOI：——

  日期：——