3-amino-1,4-dimethyl-6-ethoxycarbonyloxy-9H-carbazole | 129117-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-1,4-dimethyl-6-ethoxycarbonyloxy-9H-carbazole
• 英文别名: 3-amino-1,4-dimethyl-6-ethoxycarbonyl-9H-carbazole；6-Amino-5,8-dimethyl-9H-carbazol-3-yl ethyl carbonate；(6-amino-5,8-dimethyl-9H-carbazol-3-yl) ethyl carbonate
• CAS: 129117-58-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: RRVZCEZDWWGADN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  536.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1,4-dimethyl-6-ethoxycarbonyloxy-9H-carbazole 在 氨 、 mercury dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咔唑类新胍的合成及细胞毒活性评价

  摘要：

  从3-氨基咔唑衍生物开始，在简单的一锅反应中合成了几种衍生自咔唑的新烷基胍。使氨基咔唑与乙氧基羰基异硫氰酸酯反应，得到硫脲中间体，然后加入烷基胺和HgCl 2，得到乙氧基羰基胍中间体。然后将反应混合物在160℃下加热，得到Ñ - （1,4-二甲基-9- ħ咔唑-3-基） - ñ '-alkylguanidines。 评估了所有合成胍对不同细胞系的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.12.047
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-1,4-二甲基咔唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 3-amino-1,4-dimethyl-6-ethoxycarbonyloxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Lancelot, Jean-Charles; Letois, Bertrand; Rault, Sylvain, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 2, p. 241 - 246

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Trimethoxybenzamides and Trimethoxyphenylureas Derived from Dimethylcarbazole as Cytotoxic Agents. Part I
  作者：Antonella Panno、Maria Stefania Sinicropi、Anna Caruso、Hussein El-Kashef、Jean-Charles Lancelot、Geneviève Aubert、Aurélien Lesnard、Thierry Cresteil、Sylvain Rault

  DOI：10.1002/jhet.1951

  日期：2014.8

  A convenient synthesis of novel functionalized 1,4-dimethylcarbazole derivatives containing 3,4,5-trimethoxybenzamido-ureido or N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ureido group starting from their corresponding indole derivatives is reported. Three derivatives prepared (, , and ) were active against leukemia cell lines HL60. Both and showed potent antiproliferative activity against KB cell lines, likely associated

  据报道，从它们相应的吲哚衍生物开始，方便地合成了含有3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺基-脲基或N-（3,4,5-三甲氧基苯基）脲基的新型功能化的1,4-二甲基咔唑衍生物。准备了三种衍生物（， ， 和 ）对白血病细胞系HL60具有活性。两个都 和 对KB细胞系显示出有效的抗增殖活性，可能与微管蛋白聚合的抑制有关。
• Étude de la cytotoxicitéin vitro de dérivés du carbazole III. 3-Amino et 3-nitro-1,4-diméthyl-9H-carbazoles diversement substitués en position 6
  作者：B Letois、JC Lancelot、S Rault、M Robba、T Tabka、P Gauduchon、E Bertreux、JY Le Talaer

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90197-b

  日期：1990.11

  In vitro cytotoxicity study of carbazole III 3-amino and 3-nitro-1,4-dimethyl-9H-carbazoles derivatives, diversely substituted in 6. The synthesis of a series of nitro and amino-1,4-dimethyl-9H-carbazoles is described. Their cytotoxic activities, as assayed in vitro using clonogenic cell culture of murine leukemia L1210, vary greatly with the nature and position of substituents. The most cytotoxic derivatives, 3-amino-6-hydroxy 1,4-dimethyl-9H-carbazole, displays an activity similar to that of N2-methyl-9-hydroxy ellipticinium acetate (NMHE). These results, together with those previously published by us, allow a detailed analysis of structure-activity relationships in the 9H-carbazole and 1,4-dimethyl-9H-carbazole series. For the 3-amino-1,4-dimethyl 9H-carbazole derivatives, a mechanism of action similar to that of ellipticine derivatives is proposed.
• A rapid and versatile synthesis of novel pyrimido[5,4-b]carbazoles
  作者：Anna Caruso、Jean-Charles Lancelot、Hussein El-Kashef、Maria Stefania Sinicropi、Rémi Legay、Aurélien Lesnard、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.025

  日期：2009.12

  A one-pot synthesis of 2-dialkylamino-5,11-dimethyl-6H-pyrimido[5,4-b]carbazol-4(3H)-ones, as new ellipticine analogs, starting from aminocarbazole derivatives is reported. This method allowed us to prepare a library of potentially useful compounds in the pharmaceutical field. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LANCELOT, JEAN-CHARLES;LETOIS, BERTRAND;RAULT, SYLVAIN;ROBBA, MAX, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 241-246
  作者：LANCELOT, JEAN-CHARLES、LETOIS, BERTRAND、RAULT, SYLVAIN、ROBBA, MAX

  DOI：——

  日期：——
• LETOIS, B.;LANCELOT, J. C.;RAULT, S.;ROBBA, M.;TABKA, T.;GAUDUCHON, P.;BE+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 775-784
  作者：LETOIS, B.、LANCELOT, J. C.、RAULT, S.、ROBBA, M.、TABKA, T.、GAUDUCHON, P.、BE+

  DOI：——

  日期：——