8-[[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]-7-hydroxychromen-2-one | 1269599-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-[[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1269599-04-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: ZRXUWPALAVRZJQ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-[[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]-7-hydroxychromen-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以75.2 mg的产率得到jatamansinol
  参考文献：
  名称：

  通过O-甲硅烷基保护的邻烯丙基苯酚的对映选择性环氧化不对称合成2-取代的二氢苯并呋喃和3-羟基二氢苯并吡喃

  摘要：

  的施型环氧化ø -叔丁基二苯基硅烷基（TBDPS）保护ø -allylphenols作为有效的策略来构建二氢苯并呋喃和dihydrobenzopyrans在高达97％的ee值。这种方法导致了（+）的对映选择性合成- marmesin，（ - ） - （3' - [R）-decursinol，和（+） - lomatin。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000505
• 作为产物：
  描述：

  奥斯生诺 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲醇缩甲醛 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 8-[[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]-7-hydroxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过O-甲硅烷基保护的邻烯丙基苯酚的对映选择性环氧化不对称合成2-取代的二氢苯并呋喃和3-羟基二氢苯并吡喃

  摘要：

  的施型环氧化ø -叔丁基二苯基硅烷基（TBDPS）保护ø -allylphenols作为有效的策略来构建二氢苯并呋喃和dihydrobenzopyrans在高达97％的ee值。这种方法导致了（+）的对映选择性合成- marmesin，（ - ） - （3' - [R）-decursinol，和（+） - lomatin。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000505

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2-Substituted Dihydrobenzofurans and 3-Hydroxydihydrobenzopyrans through the Enantioselective Epoxidation of O-Silyl-Protected ortho-Allylphenols
  作者：Hang Jiang、Takaya Sugiyama、Akinari Hamajima、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1002/adsc.201000505

  日期：2011.1.10

  The Shi‐type epoxidation of O‐tert‐butyldiphenylsilyl (TBDPS) protected o‐allylphenols serves as an efficient strategy to construct the dihydrobenzofurans and dihydrobenzopyrans in up to 97% ee. This methodology led to the enantioselective synthesis of (+)‐marmesin, (−)‐(3′R)‐decursinol, and (+)‐lomatin.

  的施型环氧化ø -叔丁基二苯基硅烷基（TBDPS）保护ø -allylphenols作为有效的策略来构建二氢苯并呋喃和dihydrobenzopyrans在高达97％的ee值。这种方法导致了（+）的对映选择性合成- marmesin，（ - ） - （3' - [R）-decursinol，和（+） - lomatin。