ethyl 2-<(R)-1-hydroxyethyl>propenoate | 130196-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-<(R)-1-hydroxyethyl>propenoate
• 英文别名: ethyl 2-[(1R)-1-hydroxyethyl]acrylate；ethyl 2-((R)-1-hydroxyethyl)propenoate；ethyl (3R)-3-hydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 130196-00-8
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: JWKATEVIPLVOBB-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(R)-1-hydroxyethyl>propenoate 在 咪唑 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 anti-ethyl (3R)-3-<(dimethylthexylsilyl)oxy>-2-(phenylthiomethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of O-Silylated Ketene Acetals: A Stereoselective Synthesis of Optically Active Carbapenem Antibiotics, (+)-Thienamycin and (+)-PS-5.

  摘要：

  本文介绍了手性噻喃霉素中间体 (16) 的立体选择性合成，其中涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的普默尔型反应。通过类似的方法，还从 4-（苯亚磺酰甲基）丁酰胺 (21) 中制备出了(+)-PS-5 的关键中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.12
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(1-acetoxyethyl)acrylate 在 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 crude product 、 silica gel 、 正己烷 作用下， 以 磷酸肌酸 为溶剂， 反应 60.0h， 以to give ethyl 2-[(1R)-1-hydroxyethyl]acrylate (298 mg)的产率得到ethyl 2-<(R)-1-hydroxyethyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic process for preparing optically active 3-substituted

  摘要：

  制备式(I)的光学活性3-取代氮杂丁酮，其中R.sup.1是一个羟基保护基，其中式(II)的烯丙醇经酰化后，经过不对称酶水解产生R-烯丙醇。羟基基团被保护，然后立体选择性地与胺反应，随后环化以产生所需的3-取代氮杂丁酮。已分离出两种新的微生物物种，Pimelobacter sp. No. 1254和Bacillus megaterium No. 1253，它们表现出立体选择性酯酶活性。

  公开号：

  US05241064A1

文献信息

• Chemistry of O-silylated ketene acetals: a stereoselective synthesis of chiral thienamycin intermediate
  作者：Yasuyuki Kita、Norio Shibata、Takashi Miki、Yumiko Takemura、Osamu Tamura

  DOI：10.1039/c39900000727

  日期：——

  A stereoselective synthesis of chiral thienamycin intermediate (10) involving a diastereoselective Michael addition and a silicon-induced Pummerer-type reaction is described.

  描述了涉及非对映选择性迈克尔加成和硅诱导的Pummerer型反应的手性硫霉素霉素中间体（10）的立体选择性合成。
• A new process for preparing optically active 3-substituted azetidinones
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0421283A2

  公开（公告）日：1991-04-10

  A process for preparing optically active 3-substituted azetidinones of the formula in which R¹ is hydroxy-protective group by a multi-step process. The invention also comprises a process for preparing optically active compound of the formula in which R² is protected carboxy, by enzymatic hydrolysis, preferably using esterase, preferably derived from microorganism belonging to genus Pimelobacter or Bacillus like FERM BP-3086 and FERM BP-3087. The invention also comprises biologically pure cultures of such microorganism and compounds of the formula and process for their preparation.

  一种制备光学活性 3-取代的式氮杂环丁酮的工艺 其中 R¹ 为羟基保护基的多步制备工艺。本发明还包括一种制备光学活性式化合物的工艺 其中 R² 是受保护的羧基、 通过酶水解，最好使用酯酶，酯酶最好来自属于皮膜杆菌属或芽孢杆菌属的微生物，如 FERM BP-3086 和 FERM BP-3087。本发明还包括此类微生物的生物纯培养物和式如下的化合物 及其制备工艺。
• KITA, YASUYUKI;SHIBATA, NORIO;MIKI, TAKASHI;TAKEMURA, YUMIKO;TAMURA, OSAM+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 727-729
  作者：KITA, YASUYUKI、SHIBATA, NORIO、MIKI, TAKASHI、TAKEMURA, YUMIKO、TAMURA, OSAM+

  DOI：——

  日期：——
• US5241064A
  申请人：——

  公开号：US5241064A

  公开（公告）日：1993-08-31
• Enzymatic process for preparing optically active 3-substituted
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05241064A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  Preparation of optically active 3-substituted azetidinones of the formula (I) ##STR1## in which R.sup.1 is a hydroxy-protective group wherein an allylic alcohol of the formula (II) ##STR2## is acylated, then subjected to asymmetric enzymatic hydrolysis yielding the R-allylic alcohol. The hydroxyl group is protected and then stereoselectively reacted with an amine which is subsequently cyclized to yield the desired 3-substituted azetidinone. Two new species of microorganisms have been isolated, Pimelobacter sp. No. 1254 and Bacillus megaterium No. 1253 which exhibit stereoselective esterase activity.

  公式（I）中的光学活性3-取代氮杂环酮的制备##STR1##其中R.sup.1是一个羟基保护基，其中烯丙醇的公式（II）##STR2##被酰化，然后经过不对称酶催化水解产生R-烯丙醇。羟基被保护，然后与随后环化的胺立体选择性地反应，以产生所需的3-取代氮杂环酮。已经分离出两种新的微生物物种，Pimelobacter sp. No. 1254和Bacillus megaterium No. 1253，它们表现出立体选择性酯酶活性。