2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl 1-(2-anisyl)-1-deoxy-β-D-glucopyranose | 1283129-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl 1-(2-anisyl)-1-deoxy-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-(4-methoxyphenyl)-6-(pivaloyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyltris(2,2-dimethylpropanoate)；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1283129-20-3
• 化学式: C₃₃H₅₀O₁₀
• 分子量: 606.754
• InChiKey: GWNZMAABFOIEOG-KJWQXZETSA-N

物化性质

• 熔点：
  173.1 °C
• 沸点：
  610.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl 1-(2-anisyl)-1-deoxy-β-D-glucopyranose 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 水 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(pivaloyloxy)-6-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糖基羧酸的无氰合成及其在合成核喷他酯 A 中的应用

  摘要：

  我们开发了一种用于合成糖基羧酸的无氰化物策略，它可以提供 1,2-反式或 1,2-顺式糖基羧酸，并且与常见的保护基团兼容。合成效用通过 12 种未报告的糖基酸的合成和 sclerpentaside A 的全合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02949
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 在 正丁基锂 、 bis(pentafluorophenyl)zinc 作用下， 以 乙醚 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl 1-(2-anisyl)-1-deoxy-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  利用有机锌化学中的协同效应在室温下直接进行立体选择性C-糖基化反应

  摘要：

  将一系列双（芳基）锌试剂ZnAr 2与较强的路易斯酸性[（ZnAr F 2）]（Ar F = C 6 F 5）配对，可实现糖基溴化物与ZnAr 2之间高度立体选择性的交叉偶联，而无需使用过渡金属。反应在室温下以极好的立体选择性发生，其中ZnAr F 2充当非偶联配偶体，尽管它的存在对于执行C（sp 2）–C（sp 3）键的形成过程。机理研究发现两种锌试剂之间存在独特的协同关系，从而避免了对过渡金属催化或强制反应条件的需求。偶联成功的关键是避免使用相对于二芳基锌化合物（例如THF）的路易斯碱的溶剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201805758

文献信息

• Pivaloyl-protected glucosyl iodide as a glucosyl donor for the preparation of β-C-glucosides
  作者：Virginia V. Triantakonstanti、Alexandros Toskas、Nicolaos S. Iordanidis、Thanos Andreou、Theoharis V. Koftis、John K. Gallos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152173

  日期：2020.7

  A method for the selective synthesis of β-C-glucosides using α-D-tetra-O-pivaloylglucosyl iodide as a glucosyl donor is reported. Its diastereoselectivity differs from that of the respective acetyl-protected glucosyl bromide, as it reported in the literature under similar reaction conditions. The concentration of the catalyst, the solvent and the type of additive used are crucial factors that determine

  报道了一种使用α - D-四-O-新戊酰葡糖基碘化物作为葡糖基供体来选择性合成β - C-葡糖苷的方法。如文献中报道的，在相似的反应条件下，它的非对映选择性不同于相应的乙酰基保护的葡糖基溴。催化剂的浓度，溶剂和所用添加剂的类型是决定反应选择性的关键因素。该方法已用于dapagliflozin的短合成中。α - D-四-O-新戊酰葡萄糖基碘在CDCl 3中的稳定性还研究了回流下的THF。分离和表征了偶联和分解反应中的所有副产物，并提出了其形成的可能途径。
• <i>Cine</i> Substitution with Arylzinc Reagents: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Santiago Barroso、Sébastien Lemaire、Vittorio Farina、Andreas K. Steib、Romain Blanc、Paul Knochel

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00074

  日期：2016.4.1

  of arylzinc reagents bearing electron-donating substituents to react in a Friedel–Crafts fashion (cine) with electrophiles like perpivaloylated glucoside bromide and benzhydryl bromides in competition with organometallic coupling (ipso) is shown. The stereoelectronic factors required to promote the cine reactivity versus the classical ipso, and the mechanism of this alternative pathway, have been investigated

  显示了带有给电子取代基的芳基锌试剂以弗里德-克来夫特方式（电影）与亲电试剂（如全金属酰化的葡糖苷溴化物和苯甲基溴化物）与有机金属偶联剂（ipso）竞争的反应能力。已经研究了与经典ipso相比提高电影反应性所需的立体电子因素，以及这种替代途径的机制。Wheland中间体在分子内以1,2-位移去质子化，但在更远距离的位移下，在这种情况下C-Zn未被修饰。在后一种情况下，可以利用此结果进行进一步的功能化。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT2
  申请人：FARINA Vittorio

  公开号：US20110087017A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。
• 10.1021/acs.joc.4c00755
  作者：Fan, Nai-Li、Zhang, Lu、Peng, Chun-Yan、Liao, Wei-Lin、Hu, Xiang-Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00755

  日期：——

  We report the first total synthesis of scleropentaside D, a unique C-glycosidic ellagitannin, from the ketal derivative of scleropentaside A employing site-selective O4-protection of C-acyl glycoside and copper-catalyzed oxidative coupling reaction of galloyl groups as the key steps. Our study confirms the proposed structure of this natural product, scleropentaside D, and demonstrates its effectiveness

  我们报道了从锁戊菊苷 A 的酮衍生物中首次全合成锁戊苷 D，这是一种独特的 C-糖苷鞣花单宁，采用 C-酰基糖苷的位点选择性 O4 保护和铜催化的没食子醇基团氧化偶联反应作为关键步骤。我们的研究证实了这种天然产物 scleropentaside D 的拟议结构，并证明了其作为 α-糖苷酶抑制剂的有效性。
• US9174971B2
  申请人：——

  公开号：US9174971B2

  公开（公告）日：2015-11-03