1-(4-methylbenzoyl)-5-mesityldipyrromethane | 276239-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylbenzoyl)-5-mesityldipyrromethane
• 英文别名: 5-mesityl-1-(4-methylbenzoyl)dipyrromethane；(4-methylphenyl)-[5-[1H-pyrrol-2-yl-(2,4,6-trimethylphenyl)methyl]-1H-pyrrol-2-yl]methanone
• CAS: 276239-17-9
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O
• 分子量: 382.505
• InChiKey: NBCJOOXGDXSGDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzoyl)-5-mesityldipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-bromo-9-[α-(4-methylphenyl)-α-hydroxymethyl]-5-mesityldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  带有 0-4 个不同内消旋取代基的二氢卟酚的合成和光物理性质†

  摘要：

  二氢卟酚大环周围指定位点取代基的存在可以改变光谱特性，这种现象可以通过合成来探测。先前的合成已经提供了在 5、10 和 15 位（但不是 20 位）带有不同芳基取代基（单独或共同）的二氢卟酚。新的西半部分（5-苯基-2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基二吡林）已与东半部分（9-溴二吡咯甲烷-1-甲醛）缩合，然后氧化环化得到（5%产率） 20-苯基二氯锌( II )。相同的西半部和二芳基取代的东半部的缩合提供了（11%产率）锌（II) 5,10,20-三芳基二氯；用TFA脱金属，然后进行15-溴化和Suzuki偶联，得到游离碱5,10,15,20-四芳基二氯。总共制备了 10 种新的合成二氢卟酚。随着内消旋芳基环的数量从 0 到 4 逐步增加，游离碱二氢卟酚的近紫外 (B) 吸收带从 389 nm 红移至 429 nm，锌二氢卟酚的近紫外 (B) 吸收带从 398 nm 红移至 420

  DOI：

  10.1039/c3pp50240f
• 作为产物：
  描述：

  S-2-pyridyl 4-methylbenzothiolate 、 2-(二吡咯-2-基)甲基三甲苯 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到1-(4-methylbenzoyl)-5-mesityldipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  A New Route for Installing the Isocyclic Ring on Chlorins Yielding 13¹-Oxophorbines

  摘要：

  A new route to 13(1)-oxophorbines, the parent macrocycle of chlorophylls, begins with the synthesis of a 13-bromochlorin. Pd-mediated coupling of the latter with tributyl(1-ethoxyvinyl) tin and subsequent acidic hydrolysis afforded the 13-acetylchlorin (1). Treatment of 1 with NBS afforded the 15-bromo analogue in 70% yield. Pd-mediated alpha-arylation closed the isocyclic ring to give the 13(1)-oxophorbine (2) in 85% yield. Facile access to 13(1)-oxophorbines should enable a variety of spectroscopic studies and diverse applications.

  DOI：

  10.1021/jo0608265

文献信息

• Rational Synthesis of Meso-Substituted Chlorin Building Blocks
  作者：Jon-Paul Strachan、Donal F. O'Shea、Thiagarajan Balasubramanian、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo991942t

  日期：2000.5.1

  formation is achieved by a two-flask process of acid-catalyzed condensation followed by metal-mediated oxidative cyclization. The latter reaction has heretofore been performed with copper templates. Investigation of conditions for this multistep process led to copper-free conditions (zinc acetate, AgIO(3), and piperidine in toluene at 80 degrees C for 2 h). The zinc chlorin was obtained in yields of approximately

  绿藻素为植物的光合作用提供了基础，但是合成模型系统通常由于没有合适的二氢卟酚结构单元而使用卟啉作为替代物。我们改编了由Battersby率先开发的路线，以获取带有两个内消旋取代基的二氢卟酚，一个可锁定二氢卟酚加氢水平的双甲基二甲基基团，以及没有侧接的中消旋和β取代基。该合成涉及东半部和西半部的收敛连接。从吡咯-2-甲醛中分四个步骤合成了3,3-二甲基-2,3-二氢联吡啶（西半部）。溴代二吡咯甲烷甲醇（东部一半）的制备方法是依次进行酰化和溴化5-取代的二吡咯甲烷，然后还原。通过两瓶酸催化缩合反应，然后进行金属介导的氧化环化反应，可以形成氯霉素。迄今为止，后一种反应是用铜模板进行的。此多步骤过程的条件研究导致了无铜条件（乙酸锌，AgIO（3）和哌啶在甲苯中于80摄氏度下持续2小时）。获得的二氢卟酚锌的收率约为10％，可以很容易地脱金属，得到相应的游离碱二氢卟酚。合成方法与一系列内消旋取代基（对甲苯基，三甲苯基，五氟苯基，4-
• Synthesis and photophysical properties of chlorins bearing 0-4 distinct meso-substituents
  作者：Kunche Aravindu、Han-Je Kim、Masahiko Taniguchi、Preston L. Dilbeck、James R. Diers、David F. Bocian、Dewey Holten、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1039/c3pp50240f

  日期：2013.12

  The presence of substituents at designated sites about the chlorin macrocycle can alter the spectral properties, a phenomenon that can be probed through synthesis. Prior syntheses have provided access to chlorins bearing distinct aryl substituents (individually or collectively) at the 5, 10, and 15-positions, but not the 20-position. A new Western half (5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,3,3-trimethyldipyrrin)

  二氢卟酚大环周围指定位点取代基的存在可以改变光谱特性，这种现象可以通过合成来探测。先前的合成已经提供了在 5、10 和 15 位（但不是 20 位）带有不同芳基取代基（单独或共同）的二氢卟酚。新的西半部分（5-苯基-2,3,4,5-四氢-1,3,3-三甲基二吡林）已与东半部分（9-溴二吡咯甲烷-1-甲醛）缩合，然后氧化环化得到（5%产率） 20-苯基二氯锌( II )。相同的西半部和二芳基取代的东半部的缩合提供了（11%产率）锌（II) 5,10,20-三芳基二氯；用TFA脱金属，然后进行15-溴化和Suzuki偶联，得到游离碱5,10,15,20-四芳基二氯。总共制备了 10 种新的合成二氢卟酚。随着内消旋芳基环的数量从 0 到 4 逐步增加，游离碱二氢卟酚的近紫外 (B) 吸收带从 389 nm 红移至 429 nm，锌二氢卟酚的近紫外 (B) 吸收带从 398 nm 红移至 420
• A New Route for Installing the Isocyclic Ring on Chlorins Yielding 13¹-Oxophorbines
  作者：Joydev K. Laha、Chinnasamy Muthiah、Masahiko Taniguchi、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo0608265

  日期：2006.9.1

  A new route to 13(1)-oxophorbines, the parent macrocycle of chlorophylls, begins with the synthesis of a 13-bromochlorin. Pd-mediated coupling of the latter with tributyl(1-ethoxyvinyl) tin and subsequent acidic hydrolysis afforded the 13-acetylchlorin (1). Treatment of 1 with NBS afforded the 15-bromo analogue in 70% yield. Pd-mediated alpha-arylation closed the isocyclic ring to give the 13(1)-oxophorbine (2) in 85% yield. Facile access to 13(1)-oxophorbines should enable a variety of spectroscopic studies and diverse applications.