(+)-hyosamine | 31282-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-hyosamine
• 英文别名: Aminocyclitol；Hyosamin；(1R,2R,3S,4R,6S)-4-Amino-6-(methylamino)cyclohexane-1,2,3-triol；(1R,2R,3S,4R,6S)-4-amino-6-(methylamino)cyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 31282-05-0
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 176.216
• InChiKey: UVMKZRHHUOWSAC-VOQCIKJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-hyosamine 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 生成 Pentaacetyl-(+/-)-hyosamin
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of (+)-hyosamine and (−)-hyosamine

  摘要：

  立体异构氨基环己醇抗生素高霉素B和去斯托霉素A的两个组成部分，即（+）-高霉胺和（-）-高霉胺（1L-和1D-(1,3/2,4,6)-4-氨基-6-甲基氨基-1,2,3-环己三醇1和2，分别）分别从常见的制备前体3，1L-(1,3/2,4,6)-6-偶氮-1,2-O-异丙基-4-硝基-1,2,3-环己三醇中以对映选择的方式独立合成，后者可方便地从D-甘露醇获得。关键策略涉及将3中的氮功能选择性和顺序还原到氨基阶段，并在适当阻滞的衍生物中安装N-甲基基团。基于这一原则进行了几种变化，成功完成了对1的一种方法以及对2的两种方法。目标胺被表征为它们的结晶五-N，O-乙酰衍生物12和22。关键词：氨基环己醇抗生素，高霉胺的对映选择性合成，氮取代的1,2,3-环己三醇。

  DOI：

  10.1139/v91-231
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,5R,7S,7aR)-7-Amino-2,2-dimethyl-5-nitro-hexahydro-benzo[1,3]dioxol-4-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+)-hyosamine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific syntheses of (+)-hyosamine and (−)-hyosamine

  摘要：

  立体异构氨基环己醇抗生素高霉素B和去斯托霉素A的两个组成部分，即（+）-高霉胺和（-）-高霉胺（1L-和1D-(1,3/2,4,6)-4-氨基-6-甲基氨基-1,2,3-环己三醇1和2，分别）分别从常见的制备前体3，1L-(1,3/2,4,6)-6-偶氮-1,2-O-异丙基-4-硝基-1,2,3-环己三醇中以对映选择的方式独立合成，后者可方便地从D-甘露醇获得。关键策略涉及将3中的氮功能选择性和顺序还原到氨基阶段，并在适当阻滞的衍生物中安装N-甲基基团。基于这一原则进行了几种变化，成功完成了对1的一种方法以及对2的两种方法。目标胺被表征为它们的结晶五-N，O-乙酰衍生物12和22。关键词：氨基环己醇抗生素，高霉胺的对映选择性合成，氮取代的1,2,3-环己三醇。

  DOI：

  10.1139/v91-231

文献信息

• Enantiospecific syntheses of (+)-hyosamine and (−)-hyosamine
  作者：Hans H. Baer、Tong Chen、Jerzy B. Giziewicz

  DOI：10.1139/v91-231

  日期：1991.10.1

  Two constituent components of the stereoisomeric aminocyclitol antibiotics hygromycin B and destomycin A, namely, (+)-hyosamine and (−)-hyosamine (1L- and 1D-(1,3/2,4,6)-4-amino-6-methylamino-1,2,3-cyclohexanetriol 1 and 2, respectively) were synthesized independently in enantiospecific fashion from the common preparative precursor 3, 1L-(1,3/2,4,6)-6-azido-1,2-O-isopropylidene-4-nitro-1,2,3-cyclohexanetriol, which is conveniently accessible from D-mannose. The key strategy involved selective and sequential reduction of the nitrogenous functions in 3 to the amino stage and installation of an N-methyl group in appropriately blocked derivatives. Several variations based on this principle were examined, and one approach to 1 as well as two approaches to 2 were successfully completed. The target amines were characterized as their crystalline penta-N,O-acetyl derivatives 12 and 22. Key words: aminocyclitol antibiotics, enantiospecific syntheses of hyosamines, nitrogen-substituted 1,2,3-cyclohexanetriols.

  立体异构氨基环己醇抗生素高霉素B和去斯托霉素A的两个组成部分，即（+）-高霉胺和（-）-高霉胺（1L-和1D-(1,3/2,4,6)-4-氨基-6-甲基氨基-1,2,3-环己三醇1和2，分别）分别从常见的制备前体3，1L-(1,3/2,4,6)-6-偶氮-1,2-O-异丙基-4-硝基-1,2,3-环己三醇中以对映选择的方式独立合成，后者可方便地从D-甘露醇获得。关键策略涉及将3中的氮功能选择性和顺序还原到氨基阶段，并在适当阻滞的衍生物中安装N-甲基基团。基于这一原则进行了几种变化，成功完成了对1的一种方法以及对2的两种方法。目标胺被表征为它们的结晶五-N，O-乙酰衍生物12和22。关键词：氨基环己醇抗生素，高霉胺的对映选择性合成，氮取代的1,2,3-环己三醇。