(2,4-dimethoxyphenyl)(3-methyl-1H-indol-2-yl)methanol | 1428793-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2,4-dimethoxyphenyl)(3-methyl-1H-indol-2-yl)methanol
• 英文别名: (2,4-dimethoxyphenyl)-(3-methyl-1H-indol-2-yl)methanol
• CAS: 1428793-23-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: MWBPPJHWEJZTFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-methyl-3-(1H-indol-3-yl)acrylate 、 (2,4-dimethoxyphenyl)(3-methyl-1H-indol-2-yl)methanol 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化的[6 + 2]环加成反应，用于合成高度取代的吡咯并[1,2-a]吲哚：快速构建尤里明胺核。

  摘要：

  路易斯酸催化的[6 + 2]环加成反应用于合成吡咯并[1,2-a]吲哚，以高度区域和非对映选择性的方式产生三个连续的立体中心，并已进一步用于构建完全功能化的三环核的尤里明。

  DOI：

  10.1039/c3cc40617b
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-3-甲基吲哚-2-甲醛 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2,4-dimethoxyphenyl)(3-methyl-1H-indol-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化的[6 + 2]环加成反应，用于合成高度取代的吡咯并[1,2-a]吲哚：快速构建尤里明胺核。

  摘要：

  路易斯酸催化的[6 + 2]环加成反应用于合成吡咯并[1,2-a]吲哚，以高度区域和非对映选择性的方式产生三个连续的立体中心，并已进一步用于构建完全功能化的三环核的尤里明。

  DOI：

  10.1039/c3cc40617b

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed [3+2]-Cycloaddition of 2-Vinylindoles with In Situ Generated 2-Methide-2<i>H</i>-indoles: Highly Enantioselective Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Kalisankar Bera、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/chem.201601020

  日期：2016.5.17

  Pyrrolo[1,2‐a]indoles are privileged structural elements of many natural products and pharmaceuticals. An efficient one‐step process for their highly diastereo‐ and enantioselective synthesis, comprising a direct [3+2]‐cycloaddition, has been developed. A chiral BINOL‐derived phosphoric acid catalyzes the reaction of in situ‐generated 2‐methide‐2H‐indoles with 2‐vinylindoles, furnishing the target

  吡咯并[1,2- a ]吲哚是许多天然产物和药物的特权结构要素。已经开发出一种高效的一步法，用于其高度非对映和对映选择性的合成，包括直接的[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化原位生成的2-甲基-2 H-吲哚与2-乙烯基吲哚的反应，为目标产物提供了三个连续的立体异构中心作为单一非对映异构体，并具有出色的收率和对映选择性。
• Brønsted Acid Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition of Cyclic Enamides with <i>in Situ</i> Generated 2-Methide-2<i>H</i>-indoles: Enantioselective Synthesis of Indolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Kalisankar Bera、Christoph Schneider

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02898

  日期：2016.11.4

  An efficient formal [3 + 2]-cycloaddition toward the highly diastereo- and enantioselective synthesis of indolo[1,2-a]indoles is disclosed. A chiral BINOL-derived phosphoric acid catalyzed the highly enantioselective conjugate addition of cyclic enamides to in situ generated 2-methide-2H-indoles and subsequent aminalization to give rise to acetamide-substituted indolo[1,2-a]indoles carrying three contiguous

  公开了向吲哚[1,2- a ]吲哚的高度非对映和对映选择性合成的有效形式[3 + 2]-环加成反应。手性BINOL衍生的磷酸催化环烯酰胺的高对映选择性共轭加成反应，使其原位生成2-甲基2 H-吲哚并随后进行醛化，生成带有3个连续氨基酸的乙酰胺取代的吲哚[1,2- a ]吲哚立体定向中心。重要的是，这些产物形成为单一非对映异构体，并具有优异的产率和对映选择性。在环境温度下温和的反应条件，对乙酰氨基基团的轻松除去以及放大的可能性凸显了该方法的实用性。