ethyl N-methyl-3-(1H-indol-3-yl)acrylate | 88221-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-methyl-3-(1H-indol-3-yl)acrylate
• 英文别名: N-methyl-3-ethoxycarbonylvinylindole；ethyl 3-(1-methyl-3-indolyl)prop-2-enoate；2-Propenoic acid, 3-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-, ethyl ester；ethyl 3-(1-methylindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 88221-10-7
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: HJABZKVWSXXFAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-methyl-3-(1H-indol-3-yl)acrylate 在 10% Pd on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到ethyl 3-(1-methyl-3-indolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  在Swern条件下高效地一锅将吲哚转化为功能化的羟吲哚和螺氧杂吲哚体系

  摘要：

  在Swern条件下，带有3-或4-羟烷基链的吲哚衍生物与二甲基亚砜和草酰氯的反应导致了一个单锅，三组分过程，涉及三种不同的合成转化，即吲哚氧化为羟吲哚，引入氯羟吲哚C-3位的取代基和侧链中的羟基被氯取代，具有良好的总收率。将相同的条件应用于2-甲基吲哚，得到在其侧链上氧化的2-甲酰基吲哚衍生物。从一个带有2-羟烷基链的吲哚开始的反应提供了3-（2-羟烷基）氧吲哚。最后，将Swern条件应用于吲哚-3-丙酸或丁酸的衍生物，得到3-螺氧并吲哚内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.029
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 ethyl N-methyl-3-(1H-indol-3-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化的[6 + 2]环加成反应，用于合成高度取代的吡咯并[1,2-a]吲哚：快速构建尤里明胺核。

  摘要：

  路易斯酸催化的[6 + 2]环加成反应用于合成吡咯并[1,2-a]吲哚，以高度区域和非对映选择性的方式产生三个连续的立体中心，并已进一步用于构建完全功能化的三环核的尤里明。

  DOI：

  10.1039/c3cc40617b

文献信息

• Regiocontrol in the oxidative Heck reaction of indole by ligand-enabled switch of the regioselectivity-determining step
  作者：Yu-Jie Wang、Chen-Hui Yuan、De-Zhao Chu、Lei Jiao

  DOI：10.1039/d0sc02246b

  日期：——

  Ligand-enabled switch of the regioselectivity-determining step allowed for efficient regiocontrol in the aerobic oxidative Heck reaction of indole.

  通过配体促进的选择性决定步骤的转换，实现了对吲哚的空气氧化Heck反应的高效区域控制。
• Expedient synthesis of densely substituted pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Dattatraya H. Dethe、Raghavender Boda

  DOI：10.1039/c6ob00861e

  日期：——

  indolyl-2-carbinols with various dienophiles such as indole derived α,β-unsaturated esters, ketones, nitriles and cinnamates is described. The strategy was further applied for the synthesis of optically active pyrrolo[1,2-a]indoles in >97% de using the chiral auxiliary based approach.

  描述了Cu（OTf）2催化吲哚基-2-甲醇与各种双亲物如吲哚衍生的α，β-不饱和酯，酮，腈和肉桂酸酯的[6 + 2]环加成反应。该策略进一步被应用到基于手性助剂的合成中，以> 97％de的光学活性吡咯并[1,2- a ]吲哚合成。
• 3-烯基吲哚类化合物的制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104945303B

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明提供了一种式(III)所示的3‑烯基吲哚类化合物的制备方法：在不锈钢球磨罐中，加入原料式(I)所示的N‑取代吲哚化合物和式(II)所示的烯烃化合物、催化剂醋酸钯、氧化剂二氧化锰、助磨剂硅胶、研磨介质不锈钢球，密封球磨罐，置于球磨机中以100～650r/min的转速进行球磨反应20～75min后，反应混合物经分离纯化，得到式(III)所示的3‑烯基吲哚类化合物；本发明方法首次将机械研磨技术有效运用到氧化Heck偶联反应中用以制备3‑烯基吲哚类化合物，底物适用范围广，且经济高效，环境友好；
• Pd(II) supramolecular cage-catalyzed successive oxidative coupling: One-pot and regioselective synthesis of functionalized carbazoles from indoles
  作者：Xi-Ren Wu、He-Long Peng、Lian-Qiang Wei、Li-Ping Li、Su-Yang Yao、Bao-Hui Ye

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.02.023

  日期：2019.5

  compound in pharmaceuticals and functional materials. A new Pd(II) supramolecular cage-catalyzed protocol for the synthesis of multifunctional carbazoles from indoles is described through regioselective successive oxidative Heck reactions. This new protocol is highly efficient, with a low Pd (2.4 mol%) catalyst loading and good compatibility for both N-H free and N-protected indole substrates. Moreover, it

  咔唑是药物和功能材料中的重要化合物。通过区域选择性连续氧化Heck反应描述了一种新的Pd（II）超分子笼催化的方案，用于从吲哚合成多功能咔唑。该新方案非常高效，具有低Pd（2.4 mol％）的催化剂负载量，并且对无NH和受N保护的吲哚底物都具有良好的相容性。而且，它可以通过一锅两步法用于合成具有各种官能团的咔唑。优异的催化活性可以归因于超分子笼状结构在笼状表面上均匀分布和定义明确的Pd（II）活性中心中的独特特性。
• One-pot multistep synthesis of bipolar carbazolo-phenazines: Hydrogen bond control of Diels-Alder cycloaddition and application for fluoride sensing
  作者：Abhaya Kumar Mishra、Arindam Mukhopadhyay、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.052

  日期：2017.4

  cascade, which involves oxidation of 2-naphthols to 1,2-naphthoquinones, Diels-Alder cycloaddition, aerial dehydroaromatization and cyclocondensation. With unprotected dienic indolylacrylates, NH⋯O hydrogen bonding in the transition state controls the product selectivity almost exclusively in favor of Diels-Alder cycloaddition over the competing Michael addition. The utility of one of the carbazolo-phenzines

  一锅IBX引发的多步级联反应证明了新型双极咔唑-吩嗪的获得，该反应涉及将2-萘酚氧化为1,2-萘醌，Diels-Alder环加成反应，空中脱氢芳构化和环缩合反应。对于未保护的二烯丙基吲哚基丙烯酸酯，在过渡态下的NH 3 H氢键几乎完全控制了狄尔斯-阿尔德环加成反应，而不是竞争性迈克尔加成反应，从而控制了产物选择性。证明了一种咔唑吩嗪用于氟化物的选择性肉眼检测。