1,5-Dimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,7-diol | 32139-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-Dimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,7-diol
• 英文别名: 1,5-Dimethylbicyclo[3.3.0]octa-3,7-diol；3A,6A-Dimethyl-octahydro-pentalene-2,5-diol；3a,6a-dimethyl-1,2,3,4,5,6-hexahydropentalene-2,5-diol
• CAS: 32139-90-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZMPDUOMWOOBWIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  270.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-Dimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,7-diol 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1,5-dimethylsemibullvalene
  参考文献：
  名称：

  N-苯基三唑啉酮环加成1,5-二烷基取代半牛戊烯

  摘要：

  从双环[3.3.0]八-3，7-二酮开始，制备了几种3-和7-取代的半牛戊烯。N-苯基三唑啉二酮与这些半布尔戊烯中的一些环加成导致碳骨架重排成二氢二氮杂三喹并酮。由以上环加合物获得的二氮杂三喹并酮在80°发生脱氮重氮反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80010-5
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1,5-Dimethylbicyclo<3.3.0>octa-3,7-diol
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic alternative for the thermal antara-antara Cope rearrangements of bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienes and bicyclo[4.2.0]octa-2,7-dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00745a026

文献信息

• ASKANI, R.;KIRSTEN, R.;DUGALL, B., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 25, 4437-4444
  作者：ASKANI, R.、KIRSTEN, R.、DUGALL, B.

  DOI：——

  日期：——
• QUAST, HELMUT;HERKERT, THOMAS;KLAUBERT, CHRISTIAN A., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 11, 965-970
  作者：QUAST, HELMUT、HERKERT, THOMAS、KLAUBERT, CHRISTIAN A.

  DOI：——

  日期：——
• STOSS P.; ERHARDT E., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 7, 621-624
  作者：STOSS P.、 ERHARDT E.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic alternative for the thermal antara-antara Cope rearrangements of bicyclo[3.2.0]hepta-2,6-dienes and bicyclo[4.2.0]octa-2,7-dienes
  作者：John E. Baldwin、Mark S. Kaplan

  DOI：10.1021/ja00745a026

  日期：1971.8
• Cycloaddition von N-phenyltriazolindion an 1,5-dialkyl substituierte semibullvalene
  作者：R. Askani、R. Kirsten、B. Dugall

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80010-5

  日期：1981.1

  Starting from bicyclo[3.3.0]octa-3,7-diones, several 3- and 7-substituted semibullvalenes were prepared. Cycloaddition of N-phenyltriazolindione to some of these semibullvalenes lead with rearrangement of the carbon skeleton to dihydrodiazatriquinacenes. Deazoniation of the diazatriquinacenes obtained from the cycloadducts above occurred at 80° to semibullvalenes.

  从双环[3.3.0]八-3，7-二酮开始，制备了几种3-和7-取代的半牛戊烯。N-苯基三唑啉二酮与这些半布尔戊烯中的一些环加成导致碳骨架重排成二氢二氮杂三喹并酮。由以上环加合物获得的二氮杂三喹并酮在80°发生脱氮重氮反应。