3'-溴苯乙炔 | 766-81-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 炔烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3'-溴苯乙炔
• 中文别名: 3’-溴苯乙炔；3-溴苯乙炔
• 英文名称: 3-bromophenylacetylene
• 英文别名: 1-bromo-3-ethynylbenzene；m-bromophenylacetylene；l-bromo-3-ethynylbenzene；m-Brom-phenylacetylen；1-ethynyl-3-bromobenzene
• CAS: 766-81-4
• 化学式: C₈H₅Br
• 分子量: 181.032
• InChiKey: TZDXNFAAJNEYIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.24°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4466

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2903999090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-溴苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-(3-bromophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  MX-106 羟基喹啉支架衍生的选择性存活蛋白抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  生存素 (BIRC5) 在正常分化的成人组织中表达非常低，但它是肿瘤细胞中最广泛上调的基因之一。生存素在许多癌症类型中的过度表达与化疗耐药、肿瘤转移和患者生存率低呈正相关。Survivin 被认为是一种癌症特异性生物标志物，可作为潜在的癌症药物靶点。在本报告中，我们描述了一系列基于我们先前报道的先导化合物 MX-106 中的羟基喹啉支架的新型选择性存活蛋白抑制剂的设计和合成。本研究中确定的最佳化合物是化合物12b。在体外，12b以平均 IC 50抑制癌细胞增殖使用一组黑色素瘤、乳腺癌和卵巢癌细胞系，值为 1.4 μM。12b的代谢稳定性比 MX-106 提高了 1.7 倍（在人微粒体中为 88 分钟对 51 分钟）。蛋白质印迹分析表明，用12b处理可选择性降低存活蛋白水平，但对 IAP 家族蛋白中其他密切相关成员的影响可忽略不计，并强烈诱导癌细胞凋亡。在体内，当使用人 A375 黑色素瘤异

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113719
• 作为产物：
  描述：

  3'-溴苯乙酮 在 五氯化磷 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 3'-溴苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann, Thomas; Stach, Dirk, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 913 - 922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazoles with Glycals Giving Pyrroline-Fused <i>N</i>-Glycosides
  作者：Jingjing Bi、Qiang Tan、Hao Wu、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02141

  日期：2021.8.20

  with exclusive regioselectivity and stereoselectivity. Functional application of such a resultant product by oxidative addition and epoxidation is also explored. Notably, the treatment of a pyrroline-fused N-glycoside (3a) with TMSOTf efficiently leads to an interesting unexpected C-nucleoside (9) via a TMSOTf-inducing ring opening/acetyl migration/ring closing reaction sequence.

  这里描述的是通过铑催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑与聚糖的脱氮环化反应选择性合成 2,3-二氢吡咯稠合的N-糖苷。一系列吡咯啉稠合的N-糖苷以中等至极好的收率提供，具有独特的区域选择性和立体选择性。还探索了这种通过氧化加成和环氧化得到的产物的功能应用。值得注意的是，通过 TMSOTf 诱导的开环/乙酰基迁移/闭环反应序列，用 TMSOTf处理吡咯啉稠合的N-糖苷（3a）有效地导致有趣的意外C-核苷（9）。
• Three-Component Reaction of Propargyl Amines, Sulfonyl Azides, and Alkynes: One-Pot Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Zheng Jiang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol303023y

  日期：2012.12.21

  An efficient and straightforward strategy for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles from propargyl amines, sulfonyl azides, and terminal alkynes is described. N-Sulfonyl ketenimine and aminoallene are believed to be the key intermediates for this two-step one-pot transformation.

  描述了一种由炔丙基胺，磺酰叠氮化物和末端炔烃合成四取代咪唑的有效而直接的策略。N-磺酰基酮亚胺和氨基丙二烯被认为是该两步一锅法转化的关键中间体。
• Diethylzinc-Mediated Radical 1,2-Addition of Alkenes and Alkynes
  作者：Xin Li、Songtao He、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00669

  日期：2021.4.16

  A novel diethylzinc-mediated radical 1,2-addition of perfluoroalkyl iodides to unactivated alkenes and alkynes is presented, which demonstrates a novel way to generate an ethyl difluoroacetate radical. This method is highly efficient and gives full conversions of the substrates, high yields of the products, and negligible byproducts and requires no column chromatography purifications. The mild conditions

  提出了一种新颖的由二乙基锌介导的全氟烷基碘与非活化烯烃和炔烃进行的1,2-基自由基加成反应，这表明了一种生成二氟乙酸乙酯基团的新方法。该方法非常高效，可实现底物的完全转化，产物的高收率和可忽略的副产物，并且不需要柱色谱法纯化。温和的条件使该协议能够表现出出色的官能团兼容性。
• Copper Promoted Regio- and Stereoselective Aminochlorination of Alkynes and Alkenes with NFSI
  作者：Weilin Wang、Lingyan Liu、Weixing Chang、Jing Li

  DOI：10.1002/chem.201801262

  日期：2018.6.18

  aminochlorination of unactivated alkynes and alkenes with N‐fluorobenzenesulfonimide (NFSI) was developed. Two series of chloroenamines and chloroamines were obtained in good to high yields. The chlorinated enamines could be obtained in a single E configuration. This reaction involved a radical process and the CuCl2 acted as the Cl source and NFSI as the N source.

  开发了一种简单快速的用N-氟代苯磺酰亚胺（NFSI）对未活化的炔烃和烯烃进行铜促进的氨基氯化的方法。获得了高至高收率的两个系列的氯烯胺和氯胺。氯化烯胺可以以单一的E 构型获得。该反应涉及自由基过程，CuCl 2充当Cl源，NFSI充当N源。
• One-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from nitrobenzenes
  作者：Fen Zhao、Zhen Chen、Kai Xie、Rui Yang、Yu-Bo Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.09.021

  日期：2016.1

  Abstract A facile synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles was achieved from nitrobenzenes and terminal alkynes under mild conditions. The reactions were successful for nitrobenzenes and terminal alkynes bearing various functionalities, from which the 1,2,3-triazole derivatives were smoothly synthesized through a four-step one-pot sequence.

  摘要在温和的条件下，由硝基苯和末端炔烃轻松合成了1,4-二取代的1,2,3-三唑。对于具有各种功能的硝基苯和末端炔烃，反应是成功的，通过四步一锅法平稳地合成了1,2,3-三唑衍生物。