3-(3-bromophenyl)propiolonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-bromophenyl)propiolonitrile
• 英文别名: 3-(3-Bromophenyl)prop-2-ynenitrile；3-(3-bromophenyl)prop-2-ynenitrile
• 化学式: C₉H₄BrN
• 分子量: 206.041
• InChiKey: IRTOWBXEXVMWKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)propiolonitrile 在 lithium bromide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(Z)-3-bromo-3-(3-bromophenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  由氰基炔烃与碱金属卤化物加成直接合成3-卤代-3-芳基丙烯腈

  摘要：

  从氰基炔烃与无机碱金属卤化物（如LiCl，LiBr和KI）之间直接添加以良好的令人满意的收率描述了有效地合成3-卤代-3-芳基丙烯腈的方法。尽管碘化钯和钯催化剂可用于加速氯代产物的合成，但碘代和溴代产物的合成不需要过渡金属。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.104
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-bromophenyl)-3-chloroprop-2-enal 在 氨 、 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到3-(3-bromophenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈和3-氯丙烯腈的无过渡金属方法

  摘要：

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501103

文献信息

• Establishing linear-free-energy relationships for the quadricyclane-to-norbornadiene reaction
  作者：Mads Mansø、Anne Ugleholdt Petersen、Kasper Moth-Poulsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1039/d0ob00147c

  日期：——

  providing the fastest reaction (corresponding to opposite slopes of the Hammett plots). All data were well described, however, by a linear relationship when using Creary radical values; the correlation could be slightly improved by using a combination of σ and values (used in ratio of 0.104 : 1). The results imply a combination of polar and free radical effects for the isomerization reaction of this specific

  研究了热四环烷-降冰片二烯（QC-NBD）异构化反应的动力学，用于大量选择的衍生物，其中一个NBD双键包含具有吸电子或给电子特征的氰基和芳基取代基。虽然动力学数据不能满足基于Hammettσ值的所有衍生物的线性自由能关系，但我们发现在芳基上含有吸电子或给电子对位取代基的衍生物具有单独的线性关系。具有一个系列中吸电子最多的取代基，另一个具有供电子最多的取代基提供最快的反应（对应于Hammett图的相反斜率）。但是，使用Creary部首值时，所有数据均通过线性关系很好地描述；通过使用σ和值的组合（以0.104：1的比率使用），可以稍微改善相关性。结果暗示极性和自由基作用的组合对于该特定种类的衍生物的异构化反应，其中后者起最重要的作用。通过在环戊二烯和3-芳基丙腈之间的Diels-Alder环加成反应制备NBD衍生物，并且在溴苯基衍生物的情况下，进一步进行氰化和Sonogashira偶联反应。
• Tandem Oxidative Ritter Reaction/Hydration/Aldol Condensation of α-Arylketones with Propiolonitriles for the Construction of 3-Acyl-3-pyrrolin-2-ones
  作者：Meng-En Chen、Zhang-Yan Gan、Yue-Hong Hu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02935

  日期：2023.3.17

  A novel tandem oxidative Ritter reaction/hydration/aldol condensation of α-arylketones with substituted propiolonitriles has been developed. This protocol conveniently affords a wide range of functionalized 3-acyl-3-pyrrolin-2-ones through the efficient construction of four chemical bonds, a C–N bond, a C═C bond, and two C═O bonds, and the formation of one ring bearing an aza-quaternary center, which

  开发了 α-芳基酮与取代丙腈的新型串联氧化 Ritter 反应/水合/羟醛缩合反应。该方案通过有效构建四个化学键、一个 C–N 键、一个 C═C 键和两个 C═O 键，方便地提供了广泛的功能化 3-acyl-3-pyrolin-2-ones，以及形成一个带有氮杂季铵盐中心的环，这归因于将功能化的腈战略性地引入到这种转变中。基于一些控制实验提出了反应机理。
• Copper mediated oxidative coupling between terminal alkynes and CuCN
  作者：Yihang Li、Dunfa Shi、Pengqi Zhu、Hongxing Jin、Shuo Li、Feng Mao、Wei Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.108

  日期：2015.1

  A direct oxidative cross coupling between terminal alkynes and CuCN to form 1-cyanoalkynes was reported. FeCl3 was employed as the sole additive. The reaction could be carried out under mild conditions, with moderate to good yields. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• CN115974902
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Direct synthesis of 3-halo-3-arylacrylonitriles from the addition of cyanoalkynes with alkaline metal halides
  作者：Zhipeng Guan、Zhiwen Liu、Wei Shi、Hao Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.104

  日期：2017.9

  An efficient synthesis of 3-halo-3-arylacrylonitrile is described from the direct addition between cyanoalkynes and inorganic alkaline metal halides such as LiCl, LiBr and KI in good to satisfactory yields. No transition metal is needed for the synthesis of iodo- and bromo-products, although Pd catalyst is used to accelerate the chloro-product.

  从氰基炔烃与无机碱金属卤化物（如LiCl，LiBr和KI）之间直接添加以良好的令人满意的收率描述了有效地合成3-卤代-3-芳基丙烯腈的方法。尽管碘化钯和钯催化剂可用于加速氯代产物的合成，但碘代和溴代产物的合成不需要过渡金属。