5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-14,15-epoxy-13β-hydroxymilbemycin D | 131510-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-14,15-epoxy-13β-hydroxymilbemycin D
• 英文别名: 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-14,15-epoxy-13β-hydroxymilbemycin D；(1R,4S,5'S,6R,6'R,8S,13R,14S,15E,17E,21R,22R,25S)-22-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-13,25-dihydroxy-5',12,14,23-tetramethyl-6'-propan-2-ylspiro[3,7,11,20-tetraoxapentacyclo[16.6.1.14,8.010,12.021,25]hexacosa-15,17,23-triene-6,2'-oxane]-2-one
• CAS: 131510-88-8
• 化学式: C₃₉H₆₂O₉Si
• 分子量: 703.001
• InChiKey: UIEGYYPCFHYKGO-SSEBYSPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.38
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R,25)-5-O-去甲基-28-脱氧-6,28-环氧-25-(1-甲基乙基)美倍霉素B 在 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 三(2-氯乙基)胺 、 三乙基铝 、 sodium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-14,15-epoxy-13β-hydroxymilbemycin D
  参考文献：
  名称：

  包括22,23-Dihydroavermectin B 1b糖苷配基在内的某些羟基米尔霉素霉素的合成和构型†

  摘要：

  描述了几种构型确定的羟基milbemycin衍生物的合成。其中一个烯丙基的醇是已知的5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷]-13α-hydroxymilbemycin d（= 5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -22,23-dihydroavermectin乙1B，糖苷配基；15D），其合成表示密尔霉素向天然产物阿维菌素系列的LI转化。通过NMR实验和力场计算确定了新的米尔倍霉素衍生物在C（13），C（14）和C（15）处的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730713

文献信息

• Synthesis and Configuration of Some Hydroxymilbemycin Derivatives Including 22,23-Dihydroavermectin B1b Aglycone
  作者：Bruno Frei、Philip Huxley、Peter Maienfisch、Hari Babu Mereyala、G�nther Rist、Anthony C. O'Sullivan

  DOI：10.1002/hlca.19900730713

  日期：1990.10.31

  of several configurationally defined hydroxymilbemycin derivatives is described. One of these allylic alcohols is the known 5-O-[(tert-butyl)dimethylsilyl]-13α-hydroxymilbemycin D (= 5-O-[(tert-butyl)-dimethylsilyl]-22,23-dihydroavermectin B1b, aglycone; 15D), the synthesis of which represents LI conversion of the milbemycin to the avermectin series of natural products. The configurations at C(13),

  描述了几种构型确定的羟基milbemycin衍生物的合成。其中一个烯丙基的醇是已知的5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷]-13α-hydroxymilbemycin d（= 5- ö - [（叔丁基）二甲基甲硅烷] -22,23-dihydroavermectin乙1B，糖苷配基；15D），其合成表示密尔霉素向天然产物阿维菌素系列的LI转化。通过NMR实验和力场计算确定了新的米尔倍霉素衍生物在C（13），C（14）和C（15）处的构型。