(1S,2S,3R,4S,5S)-1,2-di<(benzyloxy)methyl>-3,4-sulfinyldioxybicyclo<3.1.0>hexane | 199122-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,5S)-1,2-di<(benzyloxy)methyl>-3,4-sulfinyldioxybicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: (1S,2S,4S,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-7,9-dioxa-8lambda4-thiatricyclo[4.3.0.02,4]nonane 8-oxide；(1S,2S,4S,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)-7,9-dioxa-8λ4-thiatricyclo[4.3.0.02,4]nonane 8-oxide
• CAS: 199122-49-1
• 化学式: C₂₂H₂₄O₅S
• 分子量: 400.496
• InChiKey: SXDNLGJFKMRFIN-SVTRMWTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,5S)-1,2-di<(benzyloxy)methyl>-3,4-sulfinyldioxybicyclo<3.1.0>hexane 在 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 Lindlar's catalyst 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5S)-4-amino-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,2-di<(benzyloxy)methyl>bicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  通过环亚硫酸盐的区域选择性开环合成环丙基融合的碳环核苷。

  摘要：

  据报道，某些碳环核苷的合成被构象锁定为抗病毒活性，扩环的氧杂环丁烷类似物的“北方”模拟物。目标化合物从常见的双环[3.1.0]己烷模板获得其刚性构象。尿嘧啶（3a），胞嘧啶（3b）和腺嘌呤（3c）类似物是由中间体环状亚硫酸盐（12a）合成的，该中间体经过亲核试剂选择性开环。12a与叠氮化钠的反应可在嘧啶环建成后提供尿嘧啶和胞嘧啶类似物（3a和3b），而与腺嘌呤钠盐的反应则提供了一种有效的3c收敛方法。由12a与2-氨基-6-氯嘌呤偶联获得的不期望的N-7区域异构体占优势。因此，将二醇衍生物11选择性地保护并在Mitsunobu条件下偶联，以在脱保护后得到所需的鸟嘌呤类似物3d。除鸟嘌呤类似物外，本文所述的环亚硫酸盐化学代表了一种有用的替代方法，可作为碳环核苷的一般方法。目标核苷3a-d均未显示出对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的显着抗病毒活性。相对于已显示出良好的抗HSV和抗

  DOI：

  10.1021/jo990010m
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4S,5S,6S)-8,8-dimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-7,9-dioxatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-5-ol 在 盐酸 、 sodium perborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 四丙基高钌酸铵 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.55h， 生成 (1S,2S,3R,4S,5S)-1,2-di<(benzyloxy)methyl>-3,4-sulfinyldioxybicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  环状亚硫酸盐作为环氧替代物在碳环扩大的4'，1'a-甲氧基氧杂环丁烷类似物的区域选择性合成中的应用

  摘要：

  尽管环状亚硫酸盐的反应性比环状硫酸盐的反应性低，但目前的工作表明，环状亚硫酸盐15a是碳环核苷聚合合成的有用合成子。获得了目标化合物6，该化合物代表抗HIV活性9- [2'，3'-二脱氧-3'- C-（羟甲基）-β-赤型-戊呋喃糖基]腺嘌呤的刚性碳环核苷类似物（3），15a具有腺嘌呤的区域选择性开环和自由基诱导的额外羟基脱氧。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00289-4

文献信息

• Use of a cyclic sulfite as an epoxide surrogate in the regioselective synthesis of a carbocyclic ring-enlarged 4′,1′a-methano oxetanocin analogue
  作者：Lak S. Jeong、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00289-4

  日期：1996.4

  Although cyclic sulfites are less reactive than their cyclic sulfate counterparts, the present work shows that cyclic sulfite 15a is a useful synthon for the convergent synthesis of carbocyclic nucleosides. Target compound 6, which represents a rigid carbocyclic nucleoside mimic of anti-HIV active 9-[2′,3′-dideoxy-3′-C-(hydroxymethyl)-β-erythro-pentofuranosyl]adenine (3), was obtained after regioselective

  尽管环状亚硫酸盐的反应性比环状硫酸盐的反应性低，但目前的工作表明，环状亚硫酸盐15a是碳环核苷聚合合成的有用合成子。获得了目标化合物6，该化合物代表抗HIV活性9- [2'，3'-二脱氧-3'- C-（羟甲基）-β-赤型-戊呋喃糖基]腺嘌呤的刚性碳环核苷类似物（3），15a具有腺嘌呤的区域选择性开环和自由基诱导的额外羟基脱氧。
• Synthesis and Anti-HIV Activity of Carbocyclic Ring-Enlarged 4′,1′a-Methano Oxetanocin Analogues
  作者：Lak S. Jeong、Min Bae、Moon W. Chun、Victor E. Marquez

  DOI：10.1080/07328319708006132

  日期：1997.7

  Synthesis of carbocyclic ring-enlarged 4',1'a-methano oxetanocin analogues via completely regioselective opening of cyclic sulfites by sodium azide or purine bases is described.
• Synthesis of Cyclopropyl-Fused Carbocyclic Nucleosides via the Regioselective Opening of Cyclic Sulfites
  作者：Hyung Ryong Moon、Hea Ok Kim、Moon Woo Chun、Lak Shin Jeong、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jo990010m

  日期：1999.6.1

  The syntheses of some carbocyclic nucleosides that are conformationally locked as "northern" mimics of antiviral active, ring-expanded oxetanocin analogues are reported. The target compounds derived their rigid conformation from a common bicyclo[3.1.0]hexane template. The uracil (3a), cytosine (3b), and adenine (3c) analogues were synthesized from an intermediate cyclic sulfite (12a) that underwent

  据报道，某些碳环核苷的合成被构象锁定为抗病毒活性，扩环的氧杂环丁烷类似物的“北方”模拟物。目标化合物从常见的双环[3.1.0]己烷模板获得其刚性构象。尿嘧啶（3a），胞嘧啶（3b）和腺嘌呤（3c）类似物是由中间体环状亚硫酸盐（12a）合成的，该中间体经过亲核试剂选择性开环。12a与叠氮化钠的反应可在嘧啶环建成后提供尿嘧啶和胞嘧啶类似物（3a和3b），而与腺嘌呤钠盐的反应则提供了一种有效的3c收敛方法。由12a与2-氨基-6-氯嘌呤偶联获得的不期望的N-7区域异构体占优势。因此，将二醇衍生物11选择性地保护并在Mitsunobu条件下偶联，以在脱保护后得到所需的鸟嘌呤类似物3d。除鸟嘌呤类似物外，本文所述的环亚硫酸盐化学代表了一种有用的替代方法，可作为碳环核苷的一般方法。目标核苷3a-d均未显示出对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的显着抗病毒活性。相对于已显示出良好的抗HSV和抗