9-<<2,2-bis<(benzoyloxy)methyl>cyclopropyl>methyl>adenine | 116664-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-<<2,2-bis<(benzoyloxy)methyl>cyclopropyl>methyl>adenine
• 英文别名: 9-[2,2-Bis(benzoyloxymethyl)cyclopropylmethyl]-adenine；9-{[2,2-bis[(benzoyloxy)methyl]cyclopropyl]methyl}adenine；[2-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-1-(benzoyloxymethyl)cyclopropyl]methyl benzoate
• CAS: 116664-11-0
• 化学式: C₂₅H₂₃N₅O₄
• 分子量: 457.489
• InChiKey: SWPSTJXKIUJJQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-<<2,2-bis<(benzoyloxy)methyl>cyclopropyl>methyl>adenine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以40%的产率得到9-[2,2-Bis(hydroxymethyl)cyclopropylmethyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤和相关化合物的合成和抗疱疹活性。

  摘要：

  制备了一系列的阿昔洛韦和更昔洛韦类似物，其中通过将环丙烷环或不饱和基团掺入侧链来施加构象约束。另外，合成了几种相关的碱基修饰的化合物。在无序检测中评估了这些无环核苷的酶促磷酸化和DNA聚合酶抑制作用，以及在体外对1型和2型单纯疱疹病毒的抑制活性。某些鸟嘌呤或8-氮杂鸟嘌呤衍生物是病毒胸苷激酶的良好底物，并进一步转化为三磷酸，但没有一种是病毒DNA聚合酶的有效抑制剂。不过，该组的一个成员（+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤（3a）在体外显示出显着的抗疱疹活性，优于相应的顺式烯烃4a。另一组以（+/-）-9-[[（（E）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]腺嘌呤为代表的组（17b），尽管显然不能被酶磷酸化，但具有适度的抗病毒活性。本系列讨论了侧链构象和柔性与生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm00120a010
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基环丙烷-1,1-二羧酸二乙酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 9-<<2,2-bis<(benzoyloxy)methyl>cyclopropyl>methyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤和相关化合物的合成和抗疱疹活性。

  摘要：

  制备了一系列的阿昔洛韦和更昔洛韦类似物，其中通过将环丙烷环或不饱和基团掺入侧链来施加构象约束。另外，合成了几种相关的碱基修饰的化合物。在无序检测中评估了这些无环核苷的酶促磷酸化和DNA聚合酶抑制作用，以及在体外对1型和2型单纯疱疹病毒的抑制活性。某些鸟嘌呤或8-氮杂鸟嘌呤衍生物是病毒胸苷激酶的良好底物，并进一步转化为三磷酸，但没有一种是病毒DNA聚合酶的有效抑制剂。不过，该组的一个成员（+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤（3a）在体外显示出显着的抗疱疹活性，优于相应的顺式烯烃4a。另一组以（+/-）-9-[[（（E）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]腺嘌呤为代表的组（17b），尽管显然不能被酶磷酸化，但具有适度的抗病毒活性。本系列讨论了侧链构象和柔性与生物活性之间的关系。

  DOI：

  10.1021/jm00120a010

文献信息

• Purine derivatives
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04617304A1

  公开（公告）日：1986-10-14

  Purines and pyrimidines having a fused cyclopropane ring in the side chain and the heterocyclic isosteres of said purines and pyrimidines have antiviral activity, especially against viruses of the herpes class.

  嘌呤和嘧啶具有侧链中的融合环丙烷环，并且这些嘌呤和嘧啶的杂环同分异构体具有抗病毒活性，尤其对于疱疹类病毒特别有效。
• Antiviral compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0159264B1

  公开（公告）日：1991-07-24
• ASHTON, WALLACE T.;MEURER, LAURA CANNING;CANTONE, CHRISTINE L.;FIELD, A. +, J. MED. CHEM., 31,(1988) N2, C. 2304-2315
  作者：ASHTON, WALLACE T.、MEURER, LAURA CANNING、CANTONE, CHRISTINE L.、FIELD, A. +

  DOI：——

  日期：——
• US4617304A
  申请人：——

  公开号：US4617304A

  公开（公告）日：1986-10-14
• Synthesis and antiherpetic activity of (.+-.)-9-[[(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine and related compounds
  作者：Wallace T. Ashton、Laura Canning Meurer、Christine L. Cantone、A. Kirk Field、John Hannah、John D. Karkas、Richard Liou、Gool F. Patel、Helen C. Perry

  DOI：10.1021/jm00120a010

  日期：1988.12

  activity against herpes simplex virus types 1 and 2 in vitro. Certain of the guanine or 8-azaguanine derivatives were good substrates for the viral thymidine kinase and were further converted to triphosphate, but none was a potent inhibitor of the viral DNA polymerase. Nevertheless, one member of this group, (+/-)-9-[[(Z)-2-(hydroxymethyl)cyclopropyl]methyl]guanine (3a), displayed significant antiherpetic

  制备了一系列的阿昔洛韦和更昔洛韦类似物，其中通过将环丙烷环或不饱和基团掺入侧链来施加构象约束。另外，合成了几种相关的碱基修饰的化合物。在无序检测中评估了这些无环核苷的酶促磷酸化和DNA聚合酶抑制作用，以及在体外对1型和2型单纯疱疹病毒的抑制活性。某些鸟嘌呤或8-氮杂鸟嘌呤衍生物是病毒胸苷激酶的良好底物，并进一步转化为三磷酸，但没有一种是病毒DNA聚合酶的有效抑制剂。不过，该组的一个成员（+/-）-9-[[（（Z）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]鸟嘌呤（3a）在体外显示出显着的抗疱疹活性，优于相应的顺式烯烃4a。另一组以（+/-）-9-[[（（E）-2-（羟甲基）环丙基]甲基]腺嘌呤为代表的组（17b），尽管显然不能被酶磷酸化，但具有适度的抗病毒活性。本系列讨论了侧链构象和柔性与生物活性之间的关系。