(2S,4R)-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester | 679808-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S,4R)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-yl]carbamate
• CAS: 679808-77-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: DSBWNVGPVUTVFS-SUMWQHHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-((S)-1-((2S,4R)-4-amino-2-methyl-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-1-oxopropan-2-yl)hexahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  基于机器学习和结构的新型化学型的发现作为 FXR 激动剂，用于非酒精性脂肪肝的潜在治疗

  摘要：

  法尼醇 X 受体 (FXR) 是针对非酒精性脂肪性肝病 (NAFLD) 的药物发现的有前途的目标。然而，到目前为止，还没有 FXR 激动剂被批准用于 NAFLD。由于缺乏有效和安全的化学型，FXR激动剂的研发在一定程度上受到阻碍。为此，我们开发了一个多阶段计算工作流程来筛选 FXR 激动剂的 Specs 和 ChemDiv 化学库，其中包括基于机器学习 (ML) 的分类器、基于形状和静电的模型、基于 FRED 的分子对接协议、ADMET 预测协议和子结构搜索。结果，我们发现了一种以前从未报道过的新型化学型，化合物XJ02862（ChemDiv ID：Y020-6413) 为代表。通过设计不对称合成策略，我们能够制备化合物XJ02862的四种异构体。有趣的是，其中一种异构体 2-((S)-1-((2S,4R)-2-methyl-4-(phenylamino)-3,4-dihydroquino

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115307
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氨基甲酸苄酯 在 sodium sulfate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到(2S,4R)-(2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-quinolin-4-yl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] ANTAGONISTES DE RECEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE D2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  本文披露了由结构式(I)和(I-A)表示的化合物。还披露了利用这些化合物抑制称为趋化剂受体同源分子表达在Th2上的G蛋白偶联受体，简称为'CRTH2'，用于治疗炎症性疾病。结构式(I)和(I-A)中的变量在此处被定义。

  公开号：

  WO2005100321A1

文献信息

• PGD2 receptor antagonists for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Ghosh Shomir

  公开号：US20050256158A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula (I) and (I-A): Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2, or simply “CRTH2” for the treatment of inflammatory disorders. The variables in Structural Formula (I) and (I-A) are defined herein.

  本文揭示了由结构式（I）和（I-A）表示的化合物：还披露了利用这些化合物抑制称为Th2表达的G蛋白偶联受体的化学引诱受体同源分子，简称“CRTH2”，用于治疗炎症性疾病。结构式（I）和（I-A）中的变量在此处被定义。
• PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1556047A2

  公开（公告）日：2005-07-27
• US7211672B2
  申请人：——

  公开号：US7211672B2

  公开（公告）日：2007-05-01
• US7504508B2
  申请人：——

  公开号：US7504508B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• [EN] PGD2 RECEPTOR ANTAGONISTS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] ANTAGONISTES VIS-A-VIS DU RECEPTEUR PGD2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2004032848A2

  公开（公告）日：2004-04-22

  Disclosed herein are compounds represented by Structural Formula (I), wherein the variables are defined herein. Also disclosed is the use of such compounds for inhibiting the G-protein coupled receptor referred to as chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 ('CRTH2') for the treatment of inflammatory disorders.