diethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 77095-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 77095-01-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₇
• 分子量: 352.384
• InChiKey: FMTFKOKXCNYYAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(ethoxycarbonyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin-A4新型微管稳定剂环丙基酰胺类似物的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列康普他汀-A4（CA-4）的新型环丙基酰胺类似物。他们大多曾在体外抗增殖活性显著，特别是化合物7i4，7c4，8A4和8C4。而且，化合物8c4对紫杉醇抗性癌细胞也同样有效。有趣的是，新型环丙基酰胺类似物具有不同于CA-4的结合机制。这些CA-4衍生物能够抑制微管蛋白聚合，而不是抑制微管蛋白聚合。流式细胞仪显示化合物8c4在G2 / M期阻滞了A549癌细胞并导致细胞凋亡。进一步的免疫荧光分析表明，化合物8c4通过破坏微管动力学来诱导A549细胞中的有丝分裂停滞。另外，化合物8c4还有效地抑制了A549异种移植模型中的肿瘤生长，而没有引起体重的显着降低。化合物8c4代表了一类新型的微管稳定剂，可以用作开发新的抗肿瘤剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/jm301864s
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 diethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin-A4新型微管稳定剂环丙基酰胺类似物的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列康普他汀-A4（CA-4）的新型环丙基酰胺类似物。他们大多曾在体外抗增殖活性显著，特别是化合物7i4，7c4，8A4和8C4。而且，化合物8c4对紫杉醇抗性癌细胞也同样有效。有趣的是，新型环丙基酰胺类似物具有不同于CA-4的结合机制。这些CA-4衍生物能够抑制微管蛋白聚合，而不是抑制微管蛋白聚合。流式细胞仪显示化合物8c4在G2 / M期阻滞了A549癌细胞并导致细胞凋亡。进一步的免疫荧光分析表明，化合物8c4通过破坏微管动力学来诱导A549细胞中的有丝分裂停滞。另外，化合物8c4还有效地抑制了A549异种移植模型中的肿瘤生长，而没有引起体重的显着降低。化合物8c4代表了一类新型的微管稳定剂，可以用作开发新的抗肿瘤剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/jm301864s

文献信息

• Accessing Dihydro-1,2-oxazine via Cloke–Wilson-Type Annulation of Cyclopropyl Carbonyls: Application toward the Diastereoselective Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>b</i>][1,2]oxazine
  作者：Pankaj Kumar、Rakesh Kumar、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00531

  日期：2020.5.15

  A convenient additive-free synthesis of dihydro-4H-1,2-oxazines via a Cloke-Wilson-type ring expansion of the aryl-substituted cyclopropane carbaldehydes with the hydroxylamine salt is introduced. Comparatively less active cyclopropyl ketones also follow a similar protocol if supplemented by catalytic p-toluene sulfonic acid monohydrate. The transformation is performed in an open-to-air flask as it

  通过芳基取代的环丙烷甲醛与羟胺盐的Cloke-Wilson型扩环，方便地合成了二氢-4H-1,2-恶嗪。如果由催化对甲苯磺酸一水合物补充，则活性相对较低的环丙基酮也遵循类似的方案。由于它对空气/水分的敏感性可以忽略不计，因此在露天烧瓶中进行转化。当二氢-4H-1,2-恶嗪与环丙烷二酯进行环加成反应时，可以很容易地配制出有价值的六氢-2H-吡咯并[1,2-b] [1,2]恶嗪衍生物。这种两步策略的级联一锅法变体可提供最终产品相当的总产量。
• Substituent and Lewis Acid Promoted Dual Behavior of Epoxides towards [3+2]-Annulation Reactions with Donor-Acceptor Cyclopropanes: Synthesis of Substituted Cyclopentane and Tetrahydrofuran
  作者：Ashok Kumar Pandey、Rohit Kumar Varshnaya、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/ejoc.201601549

  日期：2017.3.27

  substituents present in both reacting partners produced different products. The C-attack gave functionalized cyclopentane derivatives while the O-attack furnished tetrahydrofuran derivatives via [3+2]-annulation reactions. Moreover, to increase the utility of our method, synthesized diasteriomeric cyclopentane derivatives were converted into synthetically useful cyclopentene and cyclopentanone analog.

  取代基和路易斯酸促进从环氧化物生成官能化烯醇化物。烯醇化物对供体-受体环丙烷的不同攻击，即 C-攻击或 O-攻击，取决于两个反应伙伴中存在的取代基，产生不同的产物。C-攻击产生官能化的环戊烷衍生物，而O-攻击通过[3+2]-环化反应提供四氢呋喃衍生物。此外，为了提高我们方法的实用性，合成的非对映环戊烷衍生物被转化为合成有用的环戊烯和环戊酮类似物。
• Synthesis of Indenopyridine Derivatives <i>via</i> MgI₂ -Promoted [2+4] Cycloaddition Reaction of <i>In-situ</i> Generated 2-Styrylmalonate from Donor-Acceptor Cyclopropanes and Chalconimines
  作者：Kamal Verma、Prabal Banerjee

  DOI：10.1002/adsc.201800598

  日期：2018.10.4

  An unexpected MgI2‐promoted [2+4] cycloaddition reaction of in‐situ generated 2‐styrylmalonate from donor‐acceptor cyclopropanes with chalconimines to synthesize highly substituted indenopyridine derivatives under the mild reaction conditions have been developed. Additionally, these derivatives were utilized for the synthesis of highly substituted 9‐membered lactam by oxidative C=C bond cleavage and

  已经开发出了出乎意料的MgI 2促进的[2 + 4]环加成反应，该反应是在温和的反应条件下，从供体-受体环丙烷中与硫属元素胺生成2-苯乙烯基丙二酸酯，合成高取代度茚并吡啶衍生物。此外，这些衍生物还用于通过氧化C = C键裂解和Meinwald型重排生成螺[氧代茚满-吡咯烷]衍生物来合成高度取代的9元内酰胺。
• Exploitation of donor–acceptor cyclopropanes and <i>N</i>-sulfonyl 1-azadienes towards the synthesis of spiro-cyclopentane benzofuran derivatives
  作者：Kamal Verma、Irshad Maajid Taily、Prabal Banerjee

  DOI：10.1039/c9ob01369e

  日期：——

  between donor-acceptor cyclopropanes and N-sulfonyl 1-azadienes towards the synthesis of highly functionalized spiro-cyclopentane benzofuran derivatives has been developed. This methodology is appreciated in terms of chemoselectivity and mild reaction conditions. In addition, hydrolysis of one of the N-sulfonyl derivatives offered the corresponding spiro dihydrofuran-3-one derivative in the presence of

  已开发出MgI2催化的供体-受体环丙烷与N-磺酰基1-氮杂二烯之间的正式[3 + 2]环加成反应，以合成高度官能化的螺-环戊烷苯并呋喃衍生物。就化学选择性和温和的反应条件而言，该方法是值得赞赏的。另外，在碱性氧化铝的存在下，一种N-磺酰基衍生物的水解提供了相应的螺二氢呋喃-3-酮衍生物。
• Lewis Acid Catalyzed Diastereoselective Cycloaddition Reactions of Donor–Acceptor Cyclopropanes and Vinyl Azides: Synthesis of Functionalized Azidocyclopentane and Tetrahydropyridine Derivatives
  作者：Raghunath Dey、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03276

  日期：2017.1.20

  Lewis acid catalyzed [3 + 2]-cycloaddition reaction of donor–acceptor cyclopropanes with vinyl azides has been developed to obtain diastereomerically enriched azidocyclopentane derivatives. In addition, thermal chemoselective ring expansion of azidocyclopentanes to tetrahydropyridine derivatives and further diastereospecific reduction to a substituted piperidine derivative, with an excellent yield

  已经开发了路易斯酸催化的供体-受体环丙烷与叠氮化物的[3 + 2]-环加成反应，以得到非对映异构富集的叠氮环戊烷衍生物。另外，还以优异的产率实现了叠氮基环戊烷的热化学选择性环膨胀为四氢吡啶衍生物，以及进一步的非对映特异性还原为取代的哌啶衍生物。