1-(ethoxycarbonyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid | 1246536-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Ethoxycarbonyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 1246536-41-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: UCWLAWLPBXCMEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(ethoxycarbonyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin-A4新型微管稳定剂环丙基酰胺类似物的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列康普他汀-A4（CA-4）的新型环丙基酰胺类似物。他们大多曾在体外抗增殖活性显著，特别是化合物7i4，7c4，8A4和8C4。而且，化合物8c4对紫杉醇抗性癌细胞也同样有效。有趣的是，新型环丙基酰胺类似物具有不同于CA-4的结合机制。这些CA-4衍生物能够抑制微管蛋白聚合，而不是抑制微管蛋白聚合。流式细胞仪显示化合物8c4在G2 / M期阻滞了A549癌细胞并导致细胞凋亡。进一步的免疫荧光分析表明，化合物8c4通过破坏微管动力学来诱导A549细胞中的有丝分裂停滞。另外，化合物8c4还有效地抑制了A549异种移植模型中的肿瘤生长，而没有引起体重的显着降低。化合物8c4代表了一类新型的微管稳定剂，可以用作开发新的抗肿瘤剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/jm301864s
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 1-(ethoxycarbonyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin-A4新型微管稳定剂环丙基酰胺类似物的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列康普他汀-A4（CA-4）的新型环丙基酰胺类似物。他们大多曾在体外抗增殖活性显著，特别是化合物7i4，7c4，8A4和8C4。而且，化合物8c4对紫杉醇抗性癌细胞也同样有效。有趣的是，新型环丙基酰胺类似物具有不同于CA-4的结合机制。这些CA-4衍生物能够抑制微管蛋白聚合，而不是抑制微管蛋白聚合。流式细胞仪显示化合物8c4在G2 / M期阻滞了A549癌细胞并导致细胞凋亡。进一步的免疫荧光分析表明，化合物8c4通过破坏微管动力学来诱导A549细胞中的有丝分裂停滞。另外，化合物8c4还有效地抑制了A549异种移植模型中的肿瘤生长，而没有引起体重的显着降低。化合物8c4代表了一类新型的微管稳定剂，可以用作开发新的抗肿瘤剂的有希望的先导。

  DOI：

  10.1021/jm301864s

文献信息

• Synthesis and anticonvulsant activity of new 6-methyl-1-substituted-4,6-diazaspiro[2.4]heptane-5,7-diones
  作者：Xianran He、Guanpeng Qiu、Jin Yang、Yuling Xiao、Zhongyuan Wu、Guofu Qiu、Xianming Hu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.05.034

  日期：2010.9

  In the present study on the development of new anticonvulsants, twenty new 6-methyl-1-substituted-4,6-diazaspiro[2.4]heptane-5,7-diones were synthesized and tested for anticonvulsant activity using the maximal electroshock (MES) and subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) screens. Their neurotoxicity was determined by the rotorod test. In this series, all of the alkyl- and aryl-substituted 5,5-cyclo-propanespirohydantoins showed more or less protection against MES and/or scPTZ models. The most active of the series was 6-methyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)-4,6-diazaspiro[2.4]heptane-5,7-dione (6t), which showed a MES ED50 value of 12.5 mg/kg in mice. The median toxic dose (TD50) was 310 mg/kg, providing compound 6t with a protection index (PI = TD50/ED50) of 24.8 in the MES test which is better than phenytoin. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.