6-(trimethylsilyl)-4-hexynal | 117416-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(trimethylsilyl)-4-hexynal
• 英文别名: 6-(trimethylsilyl)hex-4-ynal；6-Trimethylsilylhex-4-ynal
• CAS: 117416-13-4
• 化学式: C₉H₁₆OSi
• 分子量: 168.311
• InChiKey: FLZCRFSHIVJBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)-4-hexynal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.59h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多烯环化中的阳离子稳定助剂。5.氟原子在仿生多烯环化中作为阳离子稳定助剂。2. 类固醇的不对称合成

  摘要：

  通过证明缩醛 5 可以转化为外消旋氟环，具有类固醇的天然骨架构型，氟原子作为阳离子稳定 (CS) 助剂用于增强多烯环化在合成效率方面得到了提高

  DOI：

  10.1021/ja00055a020
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-pentynyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(trimethylsilyl)-4-hexynal
  参考文献：
  名称：

  多烯环化中的阳离子稳定助剂。5.氟原子在仿生多烯环化中作为阳离子稳定助剂。2. 类固醇的不对称合成

  摘要：

  通过证明缩醛 5 可以转化为外消旋氟环，具有类固醇的天然骨架构型，氟原子作为阳离子稳定 (CS) 助剂用于增强多烯环化在合成效率方面得到了提高

  DOI：

  10.1021/ja00055a020

文献信息

• Stereoselective approach to trisubstituted tetrahydropyrans
  作者：Peter Mohr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00312-z

  日期：1995.4

  allylsilanes of general structure 1 undergo with acetals 6 under mild Broensted acid catalysis a transacetalization-ring closure reaction to afford in moderate to good yield and high diastereoselectivity tetrahydropyrans 8 having all three substituent in an equatorial position.

  通式1的官能化烯丙基硅烷与缩醛6在温和的布伦斯台德酸催化下进行缩醛化环封闭反应，以提供中等至良好的产率和高非对映选择性的在赤道位置具有所有三个取代基的四氢吡喃8。
• Intramolecular reactions of 2-propynylsilanes with n-acyliminium ions
  作者：Wim J. Klaver、Marinus J. Moolenaar、Henk Hiemstra、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86638-2

  日期：1988.1

  precursors lead to bridged azabicyclic systems 34–45 (Table I), containing the uncommon α-allenic amide functionality. After introduction of a tert-butoxycarbonyl or a tosyl group onto the lactam nitrogen atom, these molecules react with cuprates in an SN2' fashion. The products 52–58 (Table II) are angularly functionalized trans-fused carbobicycles containing a 1,3-diene moiety.

  2-丙炔基硅烷与环状N-酰基亚胺离子前体的分子内酸辅助反应会导致桥连的氮杂双环体系34 – 45（表I），其中含有罕见的α-烯丙基酰胺官能团。在内酰胺氮原子上引入叔丁氧基羰基或甲苯磺酰基后，这些分子以S N 2'的方式与铜酸盐反应。产物52 – 58（表II）是含有1,3-二烯部分的有角度官能化的反式融合碳环。
• Propargylsilane function as a terminator of biomimetic polyene cyclizations leading to steroids
  作者：Rudolf Schmid、Peter L. Huesmann、William S. Johnson

  DOI：10.1021/ja00535a063

  日期：1980.7
• Enantioselective route to 3-vinylidene tetrahydropyrans and 3-vinylidene oxepanes based on a silyl-Prins cyclization
  作者：Bartłomiej Furman、Magdalena Dziedzic、Iwona Justyniak

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.123

  日期：2008.3

  A general method has been developed for the asymmetric synthesis of 3-vinylidene tetrahydropyrans and 3-vinylidene oxepanes based on the Lewis acid-catalyzed intramolecular reactions of oxocarbenium ions with propargylsilanes. The observed excellent diastereoselectivity and a high asymmetric induction offer a new synthetic method with a wide scope and generality. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• KLAVER, WIM J.;MOOLENAAR, MARINUS J.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3805-3818
  作者：KLAVER, WIM J.、MOOLENAAR, MARINUS J.、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——