6-chloro-3-(2-fluorophenyl)-7-(thien-2-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine | 233276-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-3-(2-fluorophenyl)-7-(thien-2-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 6-chloro-3-(2-fluorophenyl)-7-thiophen-2-yl-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• CAS: 233276-19-2
• 化学式: C₁₅H₈ClFN₄S
• 分子量: 330.773
• InChiKey: IQGUORNWETWORE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-1H-1,2,4-噻唑)甲醇 、 、 sodium;hydride 、 6-chloro-3-(2-fluorophenyl)-7-(thien-2-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine 在 title compound 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(2-fluorophenyl)-6-(2-methyl-2H-1,2,4-triazol-3-ylmethoxy)-7-(thien-2-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  一类取代的1,2,4-三唑并[4,3b]吡啶嗪衍生物，其在3位具有氟取代苯环，在6位具有杂环甲氧基基团，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚基，因此对于治疗和/或预防中枢神经系统疾病，包括焦虑和惊厥，具有益处。

  公开号：

  US20040063714A1
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯-4-(噻吩-2-基)哒嗪 、 2-氟亚苯基肼 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 以26%的产率得到6-chloro-3-(2-fluorophenyl)-7-(thien-2-yl)-1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors

  摘要：

  在1,2,4-三唑并［4,3-b］吡嗪衍生物中，其在3位具有含氟取代的苯环，而在6位具有杂环烷氧基官能团，是选择性GABAA受体配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚基，对于治疗焦虑和抽搐非常有用。

  公开号：

  US06579875B1

文献信息

• US6579875B1
  申请人：——

  公开号：US6579875B1

  公开（公告）日：2003-06-17
• US6828322B2
  申请人：——

  公开号：US6828322B2

  公开（公告）日：2004-12-07
• Triazolo-pyridazine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US06579875B1

  公开（公告）日：2003-06-17

  1,2,4-triazolo[4,3-b]pyridazine derivatives, possessing a fluoro-substituted phenyl ring at the 3-position and a heteroaryl-alkoxy moiety at the 6-position, are selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the &agr;2 and/or &agr;3 subunit thereof, are useful in the treatment of anxiety and convulsions.

  在1,2,4-三唑并［4,3-b］吡嗪衍生物中，其在3位具有含氟取代的苯环，而在6位具有杂环烷氧基官能团，是选择性GABAA受体配体，特别是具有高亲和力的α2和/或α3亚基，对于治疗焦虑和抽搐非常有用。