benzofuran-2-yl-(2,4-dimethoxy-phenyl)-ketone | 7737-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzofuran-2-yl-(2,4-dimethoxy-phenyl)-ketone
• 英文别名: Benzofuran-2-yl-(2,4-dimethoxy-phenyl)-keton；1-Benzofuran-2-yl-(2,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 7737-88-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: NLCKSIFYWQTIQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzofuran-2-yl-(2,4-dimethoxy-phenyl)-ketone 在 甲酸 、 C₃₁H₃₅ClN₂O₂RhS 、 三乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以91%的产率得到(R)-benzofuran-2-yl(2,4-dimethoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过串联Rap-Stoermer和不对称转移加氢反应合成对映体富集的取代（2-苯并呋喃基）芳基甲醇

  摘要：

  描述了方便合成富含对映体的取代的（苯并呋喃基）-芳基和杂芳基甲醇。该协议的关键特征是使用取代的水杨醛和α-卤代芳基，杂芳基酮通过Rap-Stoermer反应/催化不对称转移氢化（ATH）合成功能多样的苯并呋喃骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.074
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,4-二甲氧基苯乙酮 、 水杨醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzofuran-2-yl-(2,4-dimethoxy-phenyl)-ketone
  参考文献：
  名称：

  通过串联Rap-Stoermer和不对称转移加氢反应合成对映体富集的取代（2-苯并呋喃基）芳基甲醇

  摘要：

  描述了方便合成富含对映体的取代的（苯并呋喃基）-芳基和杂芳基甲醇。该协议的关键特征是使用取代的水杨醛和α-卤代芳基，杂芳基酮通过Rap-Stoermer反应/催化不对称转移氢化（ATH）合成功能多样的苯并呋喃骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.10.074

文献信息

• Tambor; Gubler, Helvetica Chimica Acta, 1919, vol. 2, p. 107
  作者：Tambor、Gubler

  DOI：——

  日期：——
• An expedient synthesis of enantioenriched substituted (2-benzofuryl)arylcarbinols via tandem Rap–Stoermer and asymmetric transfer hydrogenation reactions
  作者：Gullapalli Kumaraswamy、Gajula Ramakrishna、Ragam Raju、Mogilisetti Padmaja

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.074

  日期：2010.12

  An expedient synthesis of enantioenriched substituted (benzofuran-yl)-aryl and heteroaryl carbinols, is described. A key feature of this protocol is synthesis of functionally varied benzofuran scaffolds via a Rap–Stoermer reaction/catalytic asymmetric transfer hydrogenation (ATH) using substituted salicylaldehyde and α-haloaryl, heteroaryl ketones.

  描述了方便合成富含对映体的取代的（苯并呋喃基）-芳基和杂芳基甲醇。该协议的关键特征是使用取代的水杨醛和α-卤代芳基，杂芳基酮通过Rap-Stoermer反应/催化不对称转移氢化（ATH）合成功能多样的苯并呋喃骨架。