(-)-9β-(2'α,3'α-dihydroxypent-4'-enyl)adenine | 111005-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (-)-9β-(2'α,3'α-dihydroxypent-4'-enyl)adenine
• 英文别名: 9-[(1'R,2'S,3'R)-2',3'-dihydroxy-4'-cyclopenten-1'-yl]-9-H-adenine；9-[(1'R,2'S,3'R)-2',3'-dihydroxycyclopent-4'-en-1-yl]adenine；(-)-9-(trans-2',trans-3'-dihydroxycyclopent-4'-enyl)adenine；9-(trans-2',trans-3'-dihydroxycyclopent-4'-enyl)adenine；DHCeA；(1S,2R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)cyclopent-3-ene-1,2-diol；(1S,2R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)cyclopent-3-ene-1,2-diol
• CAS: 111005-70-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₂
• 分子量: 233.23
• InChiKey: RQPALADHFYHEHK-JKMUOGBPSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  556.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-9β-(2'α,3'α-dihydroxypent-4'-enyl)adenine 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到9-[(1'R,2'S,3'R)-2',3'-dihydroxycyclopentanyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  Aristeromycin和neplanocin A的4'-修饰类似物：对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的合成和抑制活性。

  摘要：

  碳环腺苷类似物aristeromycin和neplanocin A均显示出显着的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制活性和广谱抗病毒作用。由于4′-羟甲基取代基的磷酸化与这些化合物的细胞毒性有关，因此利用关键的环戊烯酮中间体3合成了在该位置修饰的各种类似物，所述中间体可以衍生自天然手性库的几个成员。对环戊烯酮3与有机铜酸盐试剂进行高度立体选择性的缀合物加成，然后将如此形成的1,4-加合物轻松修饰为相应的4'-修饰的阿霉素。或者，用甲亚磺酰氯淬灭有机铜酸酯共轭物加成物的烯醇盐中间体，然后热解syn消除，形成4′-修饰的奈普兰霉素A中间体。最终化合物中的三个（1b，1c和1e）在纳摩尔范围内显示出对AdoHcy水解酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00088a013
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-1-(9-adenyl)-4-hydroxycyclopent-2-ene 在 四氧化锇 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 碘 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (-)-9β-(2'α,3'α-dihydroxypent-4'-enyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  快速的对映选择性合成具有抗衰老活性的碳环核苷

  摘要：

  描述了neplanocin A类似物1的简短合成，该类似物在亲本天然存在的碳环核苷的C-4处缺少羟亚甲基。此外，合成方案中的中间体无毒诺拉霉素3被证明具有良好的抗利什曼活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61691-x

文献信息

• [EN] 3-DEAZANEPLANOCIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS 3-DÉSAZANÉPLANOCINE
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010036213A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮烯普拉辛A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制Polycomb抑制性复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• 3-Deazaneplanocin Derivatives
  申请人：Chai Christina L. L.

  公开号：US20110237606A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  This invention describes the series of compounds based on the 3-deazaneplanocin A (DZNep) core structure designed to inhibit the function of Polycomb repressive complex 2 (PRC2) proteins.

  这项发明描述了基于3-去氮依普利新A（DZNep）核心结构的一系列化合物，旨在抑制多能性组蛋白抑制复合物2（PRC2）蛋白的功能。
• An efficient Mitsunobu coupling to adenine-derived carbocyclic nucleosides
  作者：Xue-qiang Yin、Wei-kuan Li、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.126

  日期：2006.12

  Adenine is a poor substrate for the Mitsunobu process to carbocyclic nucleosides. However, N-6 amino bis-Boc-protected adenine is reported herein to undergo an efficient coupling under these conditions as a result of its increased solubility and the reduced competing nucteophilicity of the free adenine amino substituent. Products from this reaction are readily converted to aristeromycin, neplanocin, and analogs there from, including 5'-homoaristeromycin, a promising antiviral agent. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of analogs of neplanocin A: utilization of optically active dihydroxycyclopentenones derived from carbohydrates
  作者：David R. Borcherding、Stephen A. Scholtz、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00233a029

  日期：1987.11
• Facile synthesis of 9-[(1′R,2′S)-2′-hydroxy-3′-oxocyclopentan-1′-yl]-9-H-adenine possessing inhibitory activity against human recombinant S-adenosyl-l-homocysteine hydrolase
  作者：Yukio Kitade、Atushi Kozaki、Chizuko Yatome

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01978-x

  日期：2001.1

  Treatment of 4'-O-methanesulfonyl-2',3'-O-isopropylideneoraisteromycin with KOBut gave the corresponding 3',4'-dehydro derivative, and subsequent deprotection resulted in the formation of 9-[(1'R,2'S)-2'-hydroxy-3'-oxocyclopentan-1'-yl]-9-H-adenine possessing inhibitory activity against human recombinant S-adenosyl-L homocysteine hydrolase (EC 3.3.1.1). In sharp contrast to KOBut, when lithium azide was adopted as a base, 9-[(1'R,2'S,3'R)-2',3'-O-isopropylidened ioxy-4'-cyclopenten-1'-yl]-H-adenine was selectively obtained, and subsequent deprotection afforded DHCeA, which is a well-known potential antiviral agent. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.